Strukturore e acetilenit. Acetileni është gazi me temperaturën më të lartë të flakës! Çfarë duhet të bëni nëse ka një zjarr

Acetileni është një gaz me erë të dobët hudhre që kondensohet në lëng në një temperaturë prej -84°C dhe një presion prej 62 atm.

Përzierjet e acetilenit me ajrin janë shpërthyese. Acetilen i lëngshëm shpërthen kur pluhuri futet në të.

Acetileni ruhet dhe transportohet ose në një gjendje të përthithur në karbon të aktivizuar ose në tretësirë të përbërjeve karbonil. 1 vëllim acetoni thith 25 vëllime acetilen (në kushte normale). Acetileni transportohet në cilindra të mbushur me karbon aktiv. Acetileni dekompozohet lehtësisht në karbon dhe hidrogjen kur nxehet.

Vetitë kimike
1. Reaksionet e shtimit

Shtimi i hidrogjenit

Hidrogjeni në katalizatorët e hidrogjenizimit redukton alkinet në alkane.

Për të ndaluar reagimin në fazën e formimit të alkeneve, aditivë të veçantë përdoren për katalizatorët e grupit fisnik:

Hidridet përdoren si agjentë reduktues kimikë.

Ndryshe nga hidrogjenizimi katalitik, i cili çon në formimin cis-alkenet, agjentët reduktues kimikë japin ekstazë-alkenet.

Aktualisht, hidridet e lëngëta të aluminit përdoren në industri:

(RO) 2 AlH - lëng i verdhë i lehtë,

Shtimi i halogjeneve të hidrogjenit

Metoda përdoret gjerësisht në industri për prodhimin e klorurit të vinilit, dikloroetanit, tetrakloretilenit dhe derivateve të tjerë të klorur.

Reagimi zhvillohet sipas mekanizmit elektrofilik:

Shtimi i halogjeneve

Reaksioni përdoret për sintetizimin e tetrakloretilenit. Në industri, të gjitha llojet e produkteve përftohen duke përdorur oksid ose hidroksid të lagësht Ca, agjentë eliminues të butë H-X (reagentë dehidrohalogjenues).

Për të marrë tetrakloretilen, përdoret një metodë me dy faza:

Shtimi i klorit tek acetilenet ndodh shumë shpejt; klorifikimi i sigurt mund të kryhet në një tretësirë të një bartësi të klorit:

-kompleks i pentaklorurit të antimonit me pentakloretan.

Reaksionet e shtimit nukleofilik ndaj acetileneve

Lidhja e ujit

Uji është një nukleofil neutral.

Mekanizmi i reagimit:

Aktivizimi i acetilenit nga një kompleks me merkur

Shtimi i alkooleve

Alkoolet janë nukleofile neutrale disi më të forta se uji:

Reagimi i shtimit të alkooleve në acitelene quhet vinilimi i alkooleve:

Eteret vinil janë një formë e qëndrueshme e ekzistencës së alkooleve vinil ( enolet).

Disa veti të estereve të vinilit

Eteret vinil janë më reaktivë në reaksionet e shtimit elektrofil sesa etileni.

Grupi alkoksi, për shkak të konjugimit, shkakton një rritje të ndjeshme të densitetit të elektronit në lidhjen dyfishe, gjë që lehtëson lehtësinë e formimit të një kompleksi  me reagentët elektrofilë.

Për shembull, reagimi me bromin vazhdon me një rendiment sasior:

Në prani të acideve, esteret vinyl mund të polimerizohen nëpërmjet një mekanizmi kationik:

PVBE, e ashtuquajtura Balsam Shostakovsky, ka veti antiseptike, është zëvendësues i penicilinës.

Shtimi i acideve karboksilike tek acetilenet

PVA përdoret si llaqe dhe ngjitës; Hidroliza e polivinilacetatit prodhon alkool polivinil:

Alkooli polivinil është i domosdoshëm për përgatitjen e llaqeve dhe smaltit.

Shtimi i acidit hidrocianik

Reaksioni i karbonilimit

Të gjithë derivatet e acidit akrilik përdoren gjerësisht si materiale polimer me veti individuale. Për shembull, poliakrilamidi përdoret si ngjitës sintetik, dhe metil metakrilati përdoret si xhami organik.

Nitrimi i acetilenit

Ajo kryhet me një përzierje të acideve sulfurik dhe nitrik për të marrë tetranitrometan.

Në kushtet e reaksionit, aldehidi dinitroacetik oksidohet, dekarboksilohet dhe dhurohet:

Reaksionet e polimerizimit të acetilenit

Polimerizimi linear

Mund të ndodhë si dimerizim ose trimerizim:

Vinilacetileni përdoret në industri për të prodhuar kloropren.

Në prani të acetilidit të bakrit, acetileni formon substancën kupren:

Ciklizim në temperaturë të lartë të acetilenit

Nëse përdorni karbonil hekuri si katalizator, mund të merrni edhe ciklooktatetraen.

Karakteristikat strukturore të acetilenit ndikojnë në vetitë, prodhimin dhe përdorimin e tij. Simboli për përbërjen e një substance është C 2 H 2 - kjo është formula e saj më e thjeshtë dhe bruto. Acetileni formohet nga dy atome karboni, midis të cilëve ndodh një lidhje e trefishtë. Prania e tij pasqyrohet në lloje të ndryshme formulash dhe modelesh të molekulës së etinit, të cilat bëjnë të mundur të kuptohet problemi i ndikimit të strukturës në vetitë e substancës.

Alkinet. Formula e përgjithshme. Acetilen

Hidrokarburet alkine, ose hidrokarburet e acetilenit, janë aciklike dhe të pangopura. Zinxhiri i atomeve të karbonit nuk është i mbyllur, ai përmban lidhje të thjeshta dhe të shumëfishta. Përbërja e alkineve pasqyrohet me formulën përmbledhëse C n H 2n - 2. Molekulat e substancave të kësaj klase përmbajnë një ose më shumë lidhje të trefishta. Komponimet e acetilenit janë të pangopura. Kjo do të thotë se vetëm një valencë e karbonit realizohet nga hidrogjeni. Tre lidhjet e mbetura përdoren kur ndërveprojnë me atome të tjera të karbonit.

Përfaqësuesi i parë dhe më i famshëm i alkineve është acetilen, ose etilen. E parëndësishme vjen nga fjala latine "acetum" - "uthull" dhe greqishtja - "hyle" - "dru". Paraardhësi i serisë homologe u zbulua në 1836 dhe më vonë substanca u sintetizua nga qymyri dhe hidrogjeni nga E. Davy dhe M. Berthelot (1862). Në temperaturë normale dhe presion normal atmosferik, acetilen është në gjendje të gaztë. Është gaz pa ngjyrë, pa erë, pak i tretshëm në ujë. Etini tretet më lehtë në etanol dhe aceton.

Formula molekulare e acetilenit

Etina është anëtari më i thjeshtë i serisë së tij homologe; përbërja dhe struktura e tij pasqyrohen nga formulat:

C 2 H 2 është një paraqitje molekulare e përbërjes së etinit, e cila jep idenë se substanca është formuar nga dy atome karboni dhe të njëjtin numër atomesh hidrogjeni. Duke përdorur këtë formulë mund të llogaritni molekularin dhe përbërjet. Mr (C 2 H 2) = 26 a. e.m., M (C2H2) = 26.04 g/mol.
H:S:::S:H është formula e pikave elektronike të acetilenit. Imazhe të tilla, të quajtura "Strukturat Lewis", pasqyrojnë strukturën elektronike të molekulës. Kur shkruani, duhet të ndiqni rregullat: atomi i hidrogjenit, kur formon një lidhje kimike, tenton të ketë konfigurimin e guaskës së valencës së heliumit, elementë të tjerë - një oktet elektronesh të jashtme. Çdo zorrë e trashë përfaqëson një palë elektronesh të përbashkëta ose të vetme në nivelin e jashtëm të energjisë.
H—C≡C—H është formula strukturore e acetilenit, që pasqyron rendin dhe shumësinë e lidhjeve ndërmjet atomeve. Një vizë zëvendëson një palë elektrone.

Modelet e molekulave të acetilenit

Formulat që tregojnë shpërndarjen e elektroneve shërbyen si bazë për krijimin e modeleve atomike orbitale dhe formulave hapësinore të molekulave (stereokimike). Në fund të shekullit të 18-të, modelet me top dhe shkop u përhapën - për shembull, topa me ngjyra dhe madhësi të ndryshme, që tregojnë karbonin dhe hidrogjenin, të cilët formojnë acetilen. Formula strukturore e një molekule paraqitet në formën e shufrave, që simbolizojnë lidhjet kimike dhe numrin e tyre në çdo atom.

Modeli top-dhe-shkopi i acetilenit riprodhon kënde lidhjesh të barabarta me 180°, por distancat ndërbërthamore në molekulë reflektohen afërsisht. Boshllëqet midis topave nuk krijojnë idenë e mbushjes së hapësirës së atomeve me densitet elektronik. Mangësia eliminohet në modelet e Dreiding, të cilat caktojnë bërthamat e atomeve jo si topa, por si pika të lidhjes së shufrave me njëri-tjetrin. Modelet moderne tredimensionale ofrojnë një pamje më të qartë të orbitaleve atomike dhe molekulare.

Orbitalet atomike hibride të acetilenit

Karboni në gjendje të ngacmuar përmban tre orbitale p dhe një orbitale s me elektrone të paçiftuar. Gjatë formimit të metanit (CH 4), ata marrin pjesë në krijimin e lidhjeve ekuivalente me atomet e hidrogjenit. Një studiues i famshëm amerikan zhvilloi doktrinën e gjendjes hibride të orbitaleve atomike (AO). Shpjegimi i sjelljes së karbonit në reaksionet kimike qëndron në shtrirjen e AO në formë dhe energji, në formimin e reve të reja. Orbitalet hibride japin lidhje më të forta dhe formula bëhet më e qëndrueshme.

Atomet e karbonit në molekulën e acetilenit, ndryshe nga metani, i nënshtrohen hibridizimit sp. Forma dhe energjia e elektroneve s dhe p janë të përziera. Shfaqen dy orbitale sp, të shtrira në një kënd prej 180 °, të drejtuara në anët e kundërta të bërthamës.

Lidhja e trefishtë

Në acetilen, retë elektronike hibride të karbonit marrin pjesë në krijimin e lidhjeve σ me atome të njëjta fqinje dhe me hidrogjen në çifte C–H. Mbeten dy p-orbitale johibride pingul me njëra-tjetrën. Në molekulën e etinit marrin pjesë në formimin e dy lidhjeve π. Së bashku me σ, shfaqet një lidhje e trefishtë, e cila pasqyrohet në formulën strukturore. Acetileni ndryshon nga etani dhe etileni në distancën midis atomeve. Një lidhje e trefishtë është më e shkurtër se një lidhje dyfishe, por ka një sasi më të madhe energjie dhe është më e fortë. Dendësia maksimale e lidhjeve σ- dhe π- është e vendosur në rajone pingule, gjë që çon në formimin e një reje elektronike cilindrike.

Karakteristikat e lidhjeve kimike në acetilen

Molekula e etinës ka një formë lineare, e cila reflektohet me sukses nga formula kimike e acetilenit - H—C≡C—H. Atomet e karbonit dhe hidrogjenit janë të vendosura përgjatë së njëjtës vijë të drejtë, dhe midis tyre lindin 3 lidhje σ- dhe 2 π. Lëvizja e lirë, rrotullimi përgjatë boshtit C-C është i pamundur, kjo parandalohet nga prania e lidhjeve të shumta. Karakteristika të tjera të lidhjes së trefishtë:

numri i çifteve të elektroneve që lidhin dy atome karboni është 3;
gjatësia - 0,120 nm;
energjia e këputjes - 836 kJ/mol.

Për krahasim: në molekulat e etanit dhe etilenit, gjatësia e lidhjeve kimike të vetme dhe të dyfishta është përkatësisht 1,54 dhe 1,34 nm, energjia e ndarjes së C-C është 348 kJ/mol, C=C është 614 kJ/mol.

Homologët e acetilenit

Acetileni është përfaqësuesi më i thjeshtë i alkineve, molekulat e të cilave përmbajnë gjithashtu një lidhje të trefishtë. Propyne CH 3 C≡CH është një homolog i acetilenit. Formula e përfaqësuesit të tretë të alkineve, butin-1, është CH 3 CH 2 C≡CH. Acetileni është një emër i zakonshëm për etilenin. alkinet i binden rregullave të IUPAC:

në molekulat lineare, tregohet emri i zinxhirit kryesor, i cili lind nga numri grek, të cilit i shtohet prapashtesa -ine dhe numri i atomit në lidhjen e trefishtë, për shembull, etin, propinë, butinë-1;
numërimi i zinxhirit kryesor të atomeve fillon nga fundi i molekulës më afër lidhjes së trefishtë;
për hidrokarburet e degëzuara, emri i degës anësore vjen i pari, i ndjekur nga emri i zinxhirit kryesor të atomeve me prapashtesën -in.
pjesa e fundit e emrit është një numër që tregon vendndodhjen e lidhjes së trefishtë në molekulë, për shembull, butine-2.

Izomerizmi i alkineve. Varësia e vetive nga struktura

Etini dhe propini nuk kanë izomerë të pozicionit të lidhjes së trefishtë; ato shfaqen duke filluar me butinën. Pentina dhe homologët e mëposhtëm kanë izomerë të skeletit të karbonit. Në lidhje me lidhjen e trefishtë, izomeria hapësinore e hidrokarbureve të acetilenit nuk shfaqet.

4 homologët e parë të etinit janë gazra që janë pak të tretshëm në ujë. Hidrokarburet e acetilenit C 5 - C 15 janë të lëngshme. Lëndët e ngurta janë homologe të etinës, duke filluar me hidrokarburin C17. Natyra kimike e alkineve ndikohet ndjeshëm nga lidhja e trefishtë. lloji më aktiv se etileni, ata bashkojnë grimca të ndryshme. Kjo veti është baza për përdorimin e gjerë të etilenit në industri dhe teknologji. Kur acetilen digjet, lëshohet një sasi e madhe nxehtësie, e cila përdoret në prerjen me gaz dhe saldimin e metaleve.

Acetilen

Emri i kësaj substance lidhet me fjalën "uthull". Sot është gazi i vetëm i përdorur gjerësisht në industri, djegia dhe shpërthimi i të cilit është i mundur në mungesë të oksigjen ose agjentë të tjerë oksidues. Duke u djegur në acid, jep një flakë shumë të nxehtë - deri në 3100°C.

Si u sintetizua acetilen

Së pari mori acetilen në 1836 Edmund Davy, kushëri i të famshmit Humphry Davy. Ai veproi ujin mbi karbidin e kaliumit: K 2 C 2 + 2H 2 O=C 2 H 2 + 2KOH dhe fitoi një gaz të ri, të cilin e quajti bikarbonat hidrogjeni. Ky gaz ishte kryesisht me interes për kimistët nga pikëpamja e teorisë së strukturës së përbërjeve organike. Një nga krijuesit e të ashtuquajturës teori radikale, Justus Liebig, e quajti grupin e atomeve (d.m.th. radikal) C 2 H 3 acetil.
Në latinisht, acetum do të thotë uthull; një molekulë e acidit acetik (C 2 H 3 O + O + H, siç shkruhej atëherë formula e saj) u konsiderua si një derivat acetil. Kur kimisti francez Marcelin Berthelot në 1855 arriti të marrë "bikarbonat hidrogjeni" me disa metoda njëherësh, ai e quajti atë acetilen . Berthelot e konsideroi acetilenin si një derivat të acetilit, nga i cili u hoq një atom hidrogjeni: C 2 H 3 - H = C 2 H 2. Së pari, Berthelot mori acetilen duke kaluar avujt e etilenit, metilit dhe alkoolit etilik përmes një tubi të nxehtë. Në 1862 ai arriti të sintetizonte acetilenin nga elementët duke kaluar hidrogjenin përmes një flake me hark voltaik midis dy elektrodave të karbonit. Të gjitha metodat e sintezës të përmendura ishin vetëm teorike, dhe acetilen ishte një gaz i rrallë dhe i shtrenjtë derisa u zhvillua një metodë e lirë për prodhimin e karbitit të kalciumit duke kalcinuar një përzierje qymyri dhe gëlqereje: CaO + 3C = CaC 2 + CO. Kjo ndodhi në fund të shekullit të 19-të.
Pastaj acetilen filloi të përdoret për ndriçim . Në një flakë në temperatura të larta, ky gaz, që përmban 92.3% karbon (ky është një lloj rekord kimik), dekompozohet për të formuar grimca të ngurta karboni, të cilat mund të përmbajnë nga disa deri në miliona atome karboni. Duke u ngrohur fort në konin e brendshëm të flakës, këto grimca bëjnë që flaka të shkëlqejë me shkëlqim - nga e verdha në të bardhë, në varësi të temperaturës (sa më e nxehtë të jetë flaka, aq më afër ngjyrës së saj të bardhës).
Pishtarë acetileni jepte 15 herë më shumë dritë se llambat e zakonshme me gaz që ndriçonin rrugët. Gradualisht ato u zëvendësuan nga ndriçimi elektrik, por për një kohë të gjatë u përdorën në llamba të vogla në biçikleta, motoçikleta dhe në karroca me kuaj.
Për një kohë të gjatë, acetilen për nevoja teknike (për shembull, në kantieret e ndërtimit) merrej duke "shuar" karabit me ujë. Acetileni i marrë nga karbidi teknik i kalciumit ka një erë të pakëndshme për shkak të papastërtive të amoniakut, sulfurit të hidrogjenit, fosfinës dhe arsinës.

Acetileni sot: metodat e prodhimit

Në industri, acetilen shpesh prodhohet nga veprimi i ujit në karbidin e kalciumit.
Tani përdoren gjerësisht metodat për prodhimin e acetilenit nga gazi natyror - metani:
electrocracking (një rrymë metani kalon ndërmjet elektrodave në një temperaturë prej 1600°C dhe ftohet shpejt për të parandaluar dekompozimin e acetilenit);
plasaritje oksidative termike (oksidim jo i plotë), ku nxehtësia e djegies së pjesshme të acetilenit përdoret në reaksion.

Aplikacion

Acetileni përdoret:

për saldimin dhe prerjen e metaleve,
si një burim i dritës shumë të ndritshme dhe të bardhë në llambat me qëndrim të lirë, ku fitohet nga reaksioni i karbitit të kalciumit dhe ujit,
në prodhimin e eksplozivëve,
për prodhimin e acidit acetik, alkoolit etilik, tretësve, plastikës, gomës, hidrokarbureve aromatike.

Vetitë e acetilenit

Në formën e tij të pastër kimikisht, acetilen ka një erë të dobët eterike. Acetileni teknik, për shkak të pranisë së papastërtive në të, në veçanti fosfidit të hidrogjenit, ka një erë të mprehtë, specifike. Acetileni është më i lehtë se ajri. Gazi acetilen është një gaz pa ngjyrë me një peshë molekulare prej 26.038.
Acetileni është në gjendje të shpërndahet në shumë lëngje. Tretshmëria e tij varet nga temperatura: sa më e ulët të jetë temperatura e lëngut, aq më shumë është në gjendje të "marrë" acetilenin. Në praktikën e prodhimit të acetilenit të tretur, përdoret acetoni, i cili në një temperaturë prej 15 ° C shpërndan deri në 23 vëllime acetilen.
Përmbajtja e fosfidit të hidrogjenit në acetilen duhet të jetë rreptësisht e kufizuar, pasi në momentin e formimit të acetilenit në prani të ajrit në temperatura të larta, mund të ndodhë ndezja spontane.
Acetilen është i vetmi gaz i përdorur gjerësisht në industri dhe është një nga përbërësit e paktë, djegia dhe shpërthimi i të cilit janë të mundshme në mungesë të oksigjenit ose agjentëve të tjerë oksidues.
Në vitin 1895, A.L. Le Chatelier zbuloi se acetilen, kur digjet në acid, jep një flakë shumë të nxehtë (deri në 3150°C), kështu që përdoret gjerësisht për saldimin dhe prerjen e metaleve zjarrduruese. Sot, përdorimi i acetilenit për përpunimin e metaleve me flakë gazi po përjeton një konkurrencë të fortë nga gazrat e djegshëm më të aksesueshëm (gaz natyror, propan-butan, etj.). Sidoqoftë, avantazhi i acetilenit është temperatura më e lartë e djegies së tij. Në një flakë të tillë, edhe copat e trasha të çelikut shkrihen shumë shpejt. Kjo është arsyeja pse përpunimi me flakë gazi i përbërësve kritikë të strukturave inxhinierike mekanike kryhet vetëm me ndihmën e acetilenit, i cili siguron produktivitetin dhe cilësinë më të lartë të procesit të saldimit.
Për më tepër, acetilen përdoret gjerësisht në sintezën organike të substancave të ndryshme - acetaldehid dhe acid acetik, goma sintetike (izopren dhe kloropren), klorur polivinil dhe polimere të tjera.

HISTORIA E HAPJES

EMRI I ACETILENES SIPAS NOMENKLATURES IUPAC

KARAKTERISTIKAT FIZIKE

FORMULA STRUKTURORE E ACETILENE

KARAKTERISTIKAT E KLASËS SË PËRBËRJEVE ORGANIKE TË ACETILENE

REAKSIONET PËR PRODHIM ACETILENE

REAKSIONET KIMIKE KARAKTERISTIKE TË ACETILENIT

FUSHAT E APLIKIMIT TË ACETILENI

NDIKIMI I ACETILENIT NË TRUPIN DHE MJEDISIN E NJERIUT

LISTA E REFERENCAVE TË PËRDORUR

HISTORIA E HAPJES

Acetilen u prodhua për herë të parë në 1836 nga Edmund Davy, kushëriri i Humphry Davy-t të famshëm. Ai reagoi me ujin në karbidin e kaliumit: K2C2 + H2O=C2H2 + 2KOH dhe përftoi një gaz të ri, të cilin e quajti bikarbonat hidrogjeni. Ky gaz ishte kryesisht me interes për kimistët nga pikëpamja e teorisë së strukturës së përbërjeve organike. Një nga krijuesit e të ashtuquajturës teori e radikalëve, Justus Liebig, e quajti një grup atomesh (d.m.th. radikal) acetil C2H3.

Në latinisht, acetum do të thotë uthull; molekula e acidit acetik (C2H3O+O+H, siç shkruhej atëherë formula e saj) konsiderohej si derivat acetil. Kur kimisti francez Marcelin Berthelot në 1855 arriti të marrë "bikarbonat hidrogjeni" në disa mënyra njëherësh, ai e quajti atë acetilen. Berthelot e konsideronte acetilenin si një derivat të acetilit, nga i cili u hoq një atom hidrogjeni: C2H3 - H = C2H2. Së pari, Berthelot mori acetilen duke kaluar avujt e etilenit, metilit dhe alkoolit etilik përmes një tubi të nxehtë. Në 1862 ai arriti të sintetizonte acetilenin nga elementët duke kaluar hidrogjenin përmes një flake me hark voltaik midis dy elektrodave të karbonit. Të gjitha metodat e sintezës të përmendura ishin vetëm teorike, dhe acetilen ishte një gaz i rrallë dhe i shtrenjtë derisa u zhvillua një metodë e lirë për prodhimin e karbitit të kalciumit duke kalcinuar një përzierje qymyri dhe gëlqereje: CaO + 3C = CaC2 + CO. Kjo ndodhi në fund të shekullit të 19-të.

Pastaj acetilen filloi të përdoret për ndriçim. Në një flakë në temperatura të larta, ky gaz, që përmban 92.3% karbon (ky është një lloj rekord kimik), dekompozohet për të formuar grimca të ngurta karboni, të cilat mund të përmbajnë nga disa deri në miliona atome karboni. Duke u ngrohur fort në konin e brendshëm të flakës, këto grimca bëjnë që flaka të shkëlqejë me shkëlqim - nga e verdha në të bardhë, në varësi të temperaturës (sa më e nxehtë të jetë flaka, aq më afër ngjyrës së saj të bardhës).

Pishtarët e acetilenit prodhonin 15 herë më shumë dritë sesa llambat konvencionale të gazit që ndriçonin rrugët. Gradualisht ato u zëvendësuan nga ndriçimi elektrik, por për një kohë të gjatë u përdorën në llamba të vogla në biçikleta, motoçikleta dhe në karroca me kuaj.

Për një kohë të gjatë, acetilen për nevoja teknike (për shembull, në kantieret e ndërtimit) merrej duke "shuar" karabit me ujë. Acetileni i marrë nga karbidi teknik i kalciumit ka një erë të pakëndshme për shkak të papastërtive të amoniakut, sulfurit të hidrogjenit, fosfinës PH3, arsinës AsH3.

EMRI I ACETILENES SIPAS NOMENKLATURES IUPAC

Sipas nomenklaturës IUPAC, kur ndërtohen emrat e alkineve në emrat e hidrokarbureve të ngopura përkatëse, prapashtesa -an zëvendësohet me prapashtesën -in. Për të treguar pozicionin e lidhjes së trefishtë dhe grupeve të zëvendësuesve, zinxhiri numërohet në të njëjtën mënyrë si në alkenet përkatëse. Etina gjithashtu mund të quhet në mënyrë të parëndësishme - acetilen.

KARAKTERISTIKAT FIZIKE

Në kushte normale, është një gaz pa ngjyrë, pak i tretshëm në ujë, më i lehtë se ajri. Pika e vlimit? 83,8 °C. Kur kompresohet, dekompozohet në mënyrë shpërthyese; ruhet në cilindra të mbushur me kieselguhr ose karbon aktiv të ngopur me aceton, në të cilin acetilen shpërndahet nën presion në sasi të mëdha. Eksploziv. Nuk mund të lëshohet në ajër të hapur. C2H2 gjendet në Uran dhe Neptun.

FORMULA STRUKTURORE E ACETILENE

KARAKTERISTIKAT E KLASËS SË PËRBËRJEVE ORGANIKE TË ACETILENE

Acetileni i përket klasës së alkineve.

Alki ?nes (përndryshe hidrokarburet e acetilenit) janë hidrokarbure që përmbajnë një lidhje të trefishtë midis atomeve të karbonit, duke formuar një seri homologe me formulën e përgjithshme CnH2n-2. Atomet e karbonit në lidhjen e trefishtë janë në gjendje sp-hibridizimi.

Alkinet karakterizohen nga reaksionet e shtimit. Ndryshe nga alkenet, të cilat i nënshtrohen reaksioneve të shtimit elektrofil, alkinet gjithashtu mund t'i nënshtrohen reaksioneve të shtimit nukleofilik. Kjo është për shkak të karakterit të rëndësishëm s të lidhjes dhe, si pasojë, elektronegativitetit të rritur të atomit të karbonit. Përveç kësaj, lëvizshmëria e lartë e atomit të hidrogjenit në lidhjen e trefishtë përcakton vetitë acidike të alkineve në reaksionet e zëvendësimit.

Alkinet ngjajnë me alkenet përkatëse në vetitë e tyre fizike. Më të ulëta (deri në C4) janë gazrat pa ngjyrë dhe erë që kanë pika vlimi më të larta se analogët e tyre në alkenet. Alkinet janë pak të tretshëm në ujë, por më mirë në tretës organikë.

Formula e përbërjes së reaksionit të acetilenit

REAKSIONET PËR PRODHIM ACETILENE

Në laborator, acetilen prodhohet nga veprimi i ujit në karbidin e kalciumit.

2 H2O = C2H2? + Ca(OH)2

si dhe gjatë dehidrogjenimit të dy molekulave të metanit në temperatura mbi 1400 °C:

CH4 = C2H2? +3H2?

REAKSIONET KIMIKE KARAKTERISTIKE TË ACETILENIT

Reaksionet kimike bazë të acetilenit (reaksionet e shtimit):

Reaksionet kimike bazë të acetilenit (reaksionet e shtimit, dimerizimi, polimerizimi, ciklomerizimi).

FUSHAT E APLIKIMIT TË ACETILENI

Acetileni përdoret:

për saldimin dhe prerjen e metaleve,

si një burim i dritës shumë të ndritshme dhe të bardhë në llambat me qëndrim të lirë, ku prodhohet nga reaksioni i karbitit të kalciumit dhe ujit (shih llambën e karabit),

në prodhimin e eksplozivëve (shih acetilenidet),

për prodhimin e acidit acetik, alkoolit etilik, tretësve, plastikës, gomës, hidrokarbureve aromatike,

për të marrë karbon të zi,

në spektrofotometrinë e përthithjes atomike gjatë atomizimit të flakës,

në motorët e raketave (së bashku me amoniak).

NDIKIMI I ACITELENIT NË TRUPIN DHE MJEDISIN E NJERIUT

Për shkak se acetilen është i tretshëm në ujë dhe përzierjet e tij me oksigjenin mund të shpërthejnë në një gamë shumë të gjerë përqendrimesh, ai nuk mund të mblidhet në gazometra.

Acetilen shpërthen në temperatura rreth 500 °C ose presion mbi 0.2 MPa; CPV 2.3-80.7%, temperatura e vetëndezjes 335 °C. Eksploziviteti zvogëlohet kur acetilen hollohet me gazra të tjerë, si azoti, metani ose propan. Kur acetilen bie në kontakt me bakër dhe argjend për një kohë të gjatë, formohen acetilenide të bakrit dhe argjendit, të cilat shpërthejnë pas goditjes ose rritjes së temperaturës. Prandaj, gjatë ruajtjes së acetilenit, materialet që përmbajnë bakër (për shembull, valvulat e cilindrit) nuk përdoren.

Acetileni ka një efekt toksik të dobët. Për acetilenin, kufiri maksimal i lejuar i përqendrimit është normalizuar. = MPC s.s. = 1,5 mg/m3 sipas standardeve higjienike GN 2.1.6.1338-03 “Përqendrimet maksimale të lejueshme (MAC) të ndotësve në ajrin atmosferik të zonave të banuara”.

MPCr.z. (zona e punës) nuk është vendosur (sipas GOST 5457-75 dhe GN 2.2.5.1314-03), pasi kufijtë e përqendrimit të shpërndarjes së flakës në një përzierje me ajër janë 2.5-100%.

Ajo ruhet dhe transportohet në cilindra çeliku të bardhë të mbushur me një masë poroze inerte (për shembull, qymyr) (me një shkronjë të kuqe "A") në formën e një tretësire në aceton nën një presion prej 1.5-2.5 MPa.

LISTA E REFERENCAVE TË PËRDORUR

1.Newland Y., Vogt R., Kimia e acetilenit, Inizdat, 1947.

.Fedorenko N.P., Metodat dhe ekonomia e prodhimit të acetilenit, Shkenca dhe Industria Kimike, 3, vëll. 1, 1956.

.Fedorenko N.P. Kimia dhe teknologjia kimike, nr.3, vëll.I, 1956.

Tutoring

Keni nevojë për ndihmë për të studiuar një temë?

Specialistët tanë do të këshillojnë ose ofrojnë shërbime tutoriale për temat që ju interesojnë.
Paraqisni aplikacionin tuaj duke treguar temën tani për të mësuar në lidhje me mundësinë e marrjes së një konsultimi.

Për punën me flakë gazi, është e nevojshme të transferohet nxehtësia nga flaka në metal në një sasi të mjaftueshme për kushte specifike të punës. Gazrat e djegshëm zakonisht digjen në një përzierje me oksigjen. Temperatura më e lartë është flaka acetilen-oksigjen (3200°C), e cila lejon përdorimin e acetilenit në çdo lloj përpunimi të metaleve me flakë gazi. Intensiteti i djegies së flakës përcaktohet nga produkti i shkallës normale të djegies dhe nxehtësisë së djegies së përzierjes. Acetileni ka "intensitetin e djegies" më të lartë, i cili për një përzierje të përbërjes stekiometrike është 27700 kcal/(m 2 *s).

Acetilen

Acetileni i përket grupit të hidrokarbureve të pangopura të serisë C n H 2n-2. . Është një gaz i ndezshëm pa ngjyrë me një erë specifike; për shkak të pranisë së papastërtive në të - hidrogjen fosfor, sulfur hidrogjeni, etj dendësia e acetilenit në 20 ° C dhe 760 mm Hg. Art. e barabartë me 1.091 kg/m3; në 0°C dhe 760 mm Hg. Art. – – dendësia 1.171 kg/m3. Acetilen është më i lehtë se ajri; dendësia në krahasim me dendësinë e ajrit 0,9; pesha molekulare 26.038. Pika kritike për acetilenin karakterizohet nga një presion avulli i ngopur prej 61,65 kgf/cm 2 dhe një temperaturë prej 35,54°C. Në 760 mm Hg. Art. dhe në një temperaturë prej –84°C, acetilen kthehet në gjendje të lëngët dhe në temperaturën –85°C, ngurtësohet.

Acetilen është i vetmi gaz i përdorur gjerësisht në industri dhe është një nga përbërësit e paktë, djegia dhe shpërthimi i të cilit janë të mundshme në mungesë të oksigjenit ose agjentëve të tjerë oksidues. Acetilen është një përbërës shumë endotermik; dekompozimi i 1 kg acetilen çliron më shumë se 2000 kcal, pra afërsisht 2 herë më shumë se shpërthimi i 1 kg eksploziv të ngurtë TNT. Temperatura e vetëndezjes së acetilenit varion nga 500 në 600°C në një presion prej 2 kgf/cm2 dhe zvogëlohet dukshëm me rritjen e presionit; Kështu, në një presion prej 22 kgf/cm2, temperatura e autondezjes së acetilenit është 350°C dhe në prani të katalizatorëve si pluhuri i hekurit, xhel silicë, karboni i aktivizuar etj., dekompozimi i acetilenit fillon në 280°C. – 300°C. Prania e oksidit të bakrit redukton temperaturën e vetëndezjes në 246°C. Në kushte të caktuara, acetilen reagon me bakër për të formuar komponime shpërthyese; Prandaj, në prodhimin e pajisjeve të acetilenit, është e ndaluar përdorimi i lidhjeve që përmbajnë më shumë se 70% Cu.

Zbërthimi shpërthyes i acetilenit, si rregull, fillon me ngrohje intensive me një shpejtësi prej 100 – 500°C/s. Me ngrohje të ngadaltë, ndodh reaksioni i polimerizimit të acetilenit, i cili lëshon nxehtësi, e cila, si rregull, në temperatura mbi 530 ° C sjell dekompozimin shpërthyes të acetilenit. Presioni kufitar i poshtëm në të cilin është i mundur dekompozimi i acetilenit është 0,65 kgf/cm 2. Kufijtë e shpërthimit për acetilenin janë të gjera (Tabela 2). Më të rrezikshmet janë përzierjet e acetilenit me oksigjenin me përbërje stoikiometrike (~30%). Shpejtësitë e përhapjes dhe shpërthimit të flakës arrijnë vlerën e tyre më të madhe në një raport acetileni dhe oksigjeni 1:2,5 dhe janë përkatësisht të barabarta me 13,5 dhe 2400 m/s në kushte normale. Presioni i krijuar gjatë një shpërthimi acetilen varet nga parametrat fillestarë dhe natyra e shpërthimit. Mund të rritet përafërsisht 10 - 12 herë në krahasim me atë fillestar gjatë një shpërthimi në enë të vogla dhe mund të rritet me 22 herë me shpërthimin e acetilenit të pastër dhe 50 herë me shpërthimin e një përzierjeje acetilen-oksigjen.

Në përpunimin e metaleve me flakë gazi, acetilen përdoret ose në gjendje të gaztë kur prodhohet në gjeneratorë të acetilenit portativ ose të palëvizshëm, ose në gjendje të tretur. Acetileni i tretur është një zgjidhje e acetilenit në aceton të shpërndarë në mënyrë të barabartë në një mbushës poroz nën presion. Tretshmëria e acetilenit varet nga temperatura dhe presioni. Masa poroze në cilindër siguron shpërndarjen e acetilenit në të gjithë vëllimin dhe lokalizimin e dekompozimit shpërthyes të acetilenit. Në mungesë të një mase poroze në cilindër, dekompozimi shpërthyes i nisur i acetilenit të tretur në aceton ndodh në një presion nën 5 kgf/cm2. Si mbushës poroz mund të përdoren jo vetëm masa poroze me shumicë, por edhe masa poroze të derdhura, të cilat kanë gjetur aplikim jashtë vendit.

Parametrat fiziko-kimikë të acetilenit teknik të gaztë dhe të tretur përcaktohen nga GOST 5457 - 75. Bazuar në përmbajtjen e sasisë së lejuar të papastërtive, dallohet acetilen i tretur, i tretur dhe i gaztë; Përmbajtja e lejuar e papastërtive (në fraksione vëllimore) është përkatësisht e barabartë me:

ajri dhe gazrat e tjerë të dobët të tretshëm në ujë - jo më shumë se 0.9, 1.0, 1.5;
hidrogjen fosfid – 0,01; 0,04; 0,08;
sulfid hidrogjeni - 0,005; 0,05; 0,15;
avujt e ujit në 20°C dhe 760 mm Hg. Art. – 0,5; 0.6.

Acetileni i tretur teknikisht transportohet në cilindra çeliku. Presioni maksimal i lejuar në cilindra nuk duhet të kalojë 13,4 kgf/cm 2 në një temperaturë prej –5°C dhe një presion prej 760 mm Hg. Art. dhe 30 kgf/cm 2 në temperaturë +40°C dhe presion 760 mm Hg. Art. Presioni i mbetur në cilindër me të njëjtat parametra nuk duhet të jetë përkatësisht më i vogël se 0,5 dhe 3,0 kgf/cm 2.

Për përpunimin e metaleve me flakë gazi, së bashku me acetilenin e marrë nga karbidi i kalciumit, përdoret acetileni i pirolizës, i marrë nga gazi natyror nga piroliza termo-oksiduese e metanit me oksigjen. Acetileni i pirolizës gjithashtu ruhet dhe transportohet në cilindra në formë të tretur. Mbushësi dhe tretësi për acetilenin e pirolizës janë të njëjta si për acetilenin e karbitit të kalciumit.

Kur përdoret acetilen i tretur, krahasuar me acetilenin e gaztë, sigurohet koeficienti më i lartë i përdorimit të karabit, pastërtia e vendit të punës së saldatorit, funksionimi i qëndrueshëm i pajisjeve dhe siguria operacionale. Lënda e parë kryesore për prodhimin e acetilenit, e përdorur në përpunimin e metaleve me flakë gazi, është karbidi i kalciumit. Karbidi i kalciumit prodhohet në furrat elektrike duke reaguar gëlqere të kalcinuar me koks ose antracit. Karbidi i kalciumit i shkrirë derdhet në kallëpe ku ngurtësohet; më pas grimcohet në thërrmues me gunga dhe renditet sipas madhësisë së copave në përputhje me GOST 1460. Acetileni fitohet si rezultat i zbërthimit (hidrolizës) të karbitit të kalciumit me ujë. "Vëllimi litër" aktual i acetilenit nga 1 kg karabit teknik në 20°C dhe 760 mm Hg. Art. nuk i kalon 285 l dhe varet nga granulimi i karabit. Me rritjen e madhësisë së copave të karabitit, zhvendosja rritet, por shpejtësia e dekompozimit zvogëlohet, d.m.th., rritet kohëzgjatja e dekompozimit të karabit (Tabela 1).

Përmbajtja e fosfidit të hidrogjenit në acetilen në vëllim nuk është më shumë se 0.08%, përmbajtja e squfurit të sulfurit nuk është më shumë se 1.2%. GOST 1460 përcakton gjithashtu numrin e lejuar të copave të karbitit të kalciumit të madhësive të tjera në tufa të granulimit të specifikuar. Efekti i madh termik i reaksionit të dekompozimit të karabit krijon rrezikun e mbinxehjes së rëndë. Pa largimin e nxehtësisë, gjatë bashkëveprimit të një sasie stekiometrike të karbitit të kalciumit dhe ujit, masa e reaksionit nxehet në 700 – 800°C. Zbërthimi i karabit me ftohje të pamjaftueshme dhe veçanërisht në prani të ajrit mund të çojë në një shpërthim, kështu që procesi duhet të kryhet me një tepricë të konsiderueshme të ujit. Për të dekompozuar 1 kg karabit, nevojiten 5-20 litra ujë. Vëmendje e veçantë duhet t'i kushtohet pranisë së pluhurit të karabit në karabit. Pluhuri dekompozohet pothuajse menjëherë; për shkak të ngrohjes së menjëhershme, mund të ndodhë një shpërthim acetilen. Prandaj, përpunimi i pluhurit në gjeneratorë konvencionalë të papërshtatshëm për përdorim pluhuri nuk lejohet. Nëse përmbajtja e pluhurit është e konsiderueshme, karbidi i kalciumit sitet përmes një sitë me qeliza me diametër 2 mm përpara se të ngarkohet në gjenerator. Pluhuri i grumbulluar duhet të zbërthehet në ajër të hapur në një enë të veçantë me një kapacitet prej të paktën 800 - 1000 litra me nxitje të fuqishme, duke derdhur njëkohësisht jo më shumë se 250 g pluhur karabit. Uji duhet të ndërrohet pas zbërthimit të pluhurit në sasi deri në 100 kg.

Karbidi i kalciumit transportohet dhe ruhet në kazane hekuri me trashësi muri të paktën 0,51 mm dhe peshë 50 - 130 kg. Sipërfaqja anësore e baterive është e valëzuar për ngurtësi më të madhe. Karbidi i kalciumit thith intensivisht lagështinë edhe nga ajri, kështu që nëse ena është e mbyllur keq, acetilen mund të formohet drejtpërdrejt në kazan. Ngushtësia e baterive duhet të kontrollohet me kujdes; Kur transportoni daulle në automjete të hapura, është e nevojshme të mbuloni bateritë me një pëlhurë gomuar. Nëse zbulohet dëmtim i kazanit, karabit duhet të derdhet në një enë tjetër të mbyllur.

Gjatë servisimit të gjeneratorëve të palëvizshëm, karabit nga bateritë derdhet në pritës të veçantë të marrësit. Hapja e baterive në stacion zakonisht është e mekanizuar. Për këto qëllime, përdoren makina në të cilat mbulesa e sipërme pritet me një rul të veçantë prerës ose thika me pykë. Thikat dhe rul janë bërë nga materiali që nuk ndez. Përveç kësaj, vaji ose azoti furnizohet në vendin e prerjes.

Transporti i karbitit të kalciumit në kazanët për gjeneratorë të palëvizshëm me kapacitet mbi 20 m 3 / orë nuk është i justifikuar ekonomikisht, pasi çpaketimi i kazanëve kërkon kohë të konsiderueshme; grumbullohet një sasi e madhe kontejnerësh bosh, të cilët nuk mund të ripërdoren; humbja e karabit për shkak të shtypjes së tij gjatë rrokullisjes së baterive dhe pastrimit të mëvonshëm nga pluhuri është i rëndësishëm. Prandaj, metoda e kontejnerit të transportit dhe ruajtjes së karabit për instalime të palëvizshme mund të konsiderohet më premtuese. Gjatë përpunimit me flakë të aluminit, bronzit, plumbit dhe metaleve të tjera me pikë shkrirjeje më të ulët se pika e shkrirjes së çelikut, këshillohet që të mos përdoret acetilen si gaz i djegshëm, por gazra që janë zëvendësues të acetilenit ose lëndë djegëse të lëngshme. Karakteristikat kryesore fizike dhe termike të gazeve të djegshme janë dhënë në tabelë. 2.

Tabela 1. Parametrat fiziko-kimikë të karbitit të kalciumit

Tabela 2. Vetitë themelore fizike dhe termike të gazeve të djegshme

Emri i gazit të ndezshëm dhe formula kimike

Vlera kalorifike më e ulët në 20°C dhe 760 mm Hg. st., kcal/m

Temperatura e flakës së përzierjes me oksigjen, °C

Shkalla e zëvendësimit të acetilenit

Dendësia në 20°C dhe 760 mm Hg. Art., kg/m 3

Presioni kritik, kgf/cm 2

Temperatura, °C

Kufijtë e shpërthimit, % e përmbajtjes së karburantit në përzierje

Raporti optimal midis oksigjenit dhe lëndëve djegëse të tjera në përzierje

Shpejtësia relative e përhapjes së flakës me ajër

kritike * 1

shkrirja

me ajër

me oksigjen

Acetilen C 2 H 2

Hidrogjen H2

Metan CH 4

Etan C 2 H 6

Propan C 3 H 8

Butan C 4 H 10

Propan-butan

Etileni C 2 H 4

Monoksidi i karbonit CO

Gaz argjilor * 2

Gazi i furrës së koksit * 2

Gaz natyror * 2 (metan 98%)

Gazi i naftës (i lidhur).

Gazi i qytetit * 2

Gazi i pirolizës

MAPP ose MAF

Avujt e benzinës (~ С 7 Н 15)

10 mijë kcal/kg

0,7-0,74 kg/l

Avulli i vajgurit (~ С 7 Н 14)

10 mijë kcal/kg

0,79-0,82 kg/l

*1 Temperatura kritike është temperatura mbi të cilën një gaz nuk shndërrohet në gjendje të lëngët në asnjë presion.

*2 Për përzierjet e gazit të ndezshëm, të dhënat e dhëna i referohen përbërjes mesatare të këtyre gazrave.

Gama e gjerë e ndryshimeve në densitet, temperaturën e flakës dhe nxehtësinë e djegies shpjegohet me ndryshimin e përbërjes kimike të këtyre gazrave, në varësi të depozitimit ose vendit të prodhimit.

Metil acetilen propadien MAPP(përdorur gjerësisht në SHBA) - një përzierje e gazrave të ndezshëm; Vetitë e tij fizike janë afër propanit. Kufijtë shpërthyes të MAPP në një përzierje me ajër janë 3.4 - 10.8%, në një përzierje me oksigjen 2.5 - 60%. Përzierjet e metilacetilenit dhe propadienit janë termodinamikisht të paqëndrueshme, kështu që një stabilizues i shtohet përbërjes MAPP. Zbërthimi i metilacetilenit, i ngjashëm me acetilenin, ndodh me një lëshim të madh të nxehtësisë. Temperatura e flakës së MAPP (2900°C) është afër temperaturës së acetilenit. MAPP përdoret për prerjen dhe saldimin e oksigjenit dhe procese të tjera me flakë gazi.

Karburanti MAF- Fraksioni i metilacetilen propadienit është një mbetje nga prodhimi i olifinit, si dhe një mbetje nga prodhimi i etilenit dhe monovinilacetilenit. Ky fraksion përmban 48 - 75% përzierje të metilacetilenit dhe propadienit dhe stabilizues: 3% propilen, 15% propan, 7% hidrokarbure të tjera. Kufijtë e shpërthimit për MAF janë të njëjta si për MAPP. MAF është i pandjeshëm ndaj goditjeve. Cilindrat MAF nuk shpërthejnë kur ndodhen pranë një cilindri që digjet. Përzierja është inerte në temperatura deri në 215°C dhe presion deri në 20 kgf/cm 2 . Pas kontaktit me bakrin, formohen komponime shpërthyese - acetilenidet e bakrit. Shpejtësia e përhapjes së flakës MAF është 470 cm/s. Kapaciteti i cilindrave për gazrat e lëngshëm është 40 ose 55 dm 3; trashësia e murit 3 mm. Presioni maksimal i funksionimit (kgf/cm2) në cilindra për gazrat e lëngshëm është i ndryshëm: për propanin jo më shumë se 16, për propilenin 20, për butanin dhe butilenin 3.8. Koeficienti i mbushjes së cilindrave me gazra të lëngshëm (në kgf/m 3) do të jetë përkatësisht i barabartë me: 425 për propanin, 445 për propilenin, 448 për butanin dhe 526 për butilenin. Koeficienti i mbushjes tregon masën e gazit në kg për 1 m 3 të kapacitetit të cilindrit dhe nuk duhet të kalojë vlerat e specifikuara për çdo gaz.