Struktura acetylenu. Acetylen to gaz o najwyższej temperaturze płomienia! Co zrobić, jeśli wybuchł pożar

Acetylen to gaz o słabym zapachu czosnku, który skrapla się w ciecz w temperaturze -84°C i pod ciśnieniem 62 atm.

Mieszanki acetylenu z powietrzem są wybuchowe. Ciekły acetylen eksploduje, gdy dostanie się do niego pył.

Acetylen jest magazynowany i transportowany albo w stanie zaadsorbowanym na węglu aktywnym, albo w roztworach związków karbonylowych. 1 objętość acetonu pochłania 25 objętości acetylenu (w normalnych warunkach). Acetylen transportowany jest w butlach wypełnionych węglem aktywnym. Acetylen pod wpływem ogrzewania łatwo rozkłada się na węgiel i wodór.

1. Właściwości chemiczne

   1. Reakcje addycji

Dodatek wodoru

Wodór na katalizatorach uwodornienia redukuje alkiny do alkanów.

Aby zatrzymać reakcję na etapie powstawania alkenów, do katalizatorów z grup szlachetnych stosuje się specjalne dodatki:

Wodorki stosuje się jako chemiczne środki redukujące.

W przeciwieństwie do uwodornienia katalitycznego, które prowadzi do powstania cis-alkeny, chemiczne środki redukujące dają trans-alkeny.

Obecnie ciekłe wodorki glinu znajdują zastosowanie w przemyśle:

(RO) 2 AlH – jasnożółta ciecz,

Dodatek halogenowodorów

Metoda ta jest szeroko stosowana w przemyśle do produkcji chlorku winylu, dichloroetanu, tetrachloroetylenu i innych chlorowanych pochodnych.

Reakcja przebiega zgodnie z mechanizmem elektrofilowym:

Dodatek halogenów

Reakcja służy do syntezy tetrachloroetylenu. W przemyśle wszelkiego rodzaju produkty otrzymuje się stosując mokry tlenek lub wodorotlenek Ca, miękkie środki eliminujące H-X (odczynniki dehydrohalogenujące).

Aby otrzymać tetrachloroetylen, stosuje się metodę dwuetapową:

Dodatek chloru do acetylenów następuje bardzo szybko, bezpieczne chlorowanie można przeprowadzić w roztworze nośnika chloru:

-kompleks pięciochlorku antymonu z pentachloroetanem.

Reakcje addycji nukleofilowej do acetylenów

Podłączenie wody

Woda jest neutralnym nukleofilem.

Mechanizm reakcji:

Aktywacja acetylenu przez kompleks z rtęcią

Dodatek alkoholi

Alkohole są nieco silniejszymi obojętnymi nukleofilami niż woda:

.

Reakcja addycji alkoholi do acytelenów nazywa się winylowanie alkoholi:

Etery winylowe są stabilną formą istnienia alkoholi winylowych ( enole).

1. Niektóre właściwości estrów winylowych

Etery winylowe są bardziej reaktywne w reakcjach addycji elektrofilowej niż etyleny.

Grupa alkoksylowa w wyniku koniugacji powoduje znaczny wzrost gęstości elektronowej na wiązaniu podwójnym, co ułatwia tworzenie kompleksu  z odczynnikami elektrofilowymi.

Na przykład reakcja z bromem przebiega z wydajnością ilościową:

W obecności kwasów estry winylowe mogą polimeryzować poprzez mechanizm kationowy:

PVBE, tzw Balsam Szostakowski, ma właściwości antyseptyczne, jest substytutem penicylin.

Dodatek kwasów karboksylowych do acetylenów

PVA stosuje się jako lakiery i kleje; Hydroliza polioctanu winylu wytwarza alkohol poliwinylowy:

Alkohol poliwinylowy jest niezbędny do przygotowania lakierów i emalii.

Dodatek kwasu cyjanowodorowego

Reakcja karbonylowania

Wszystkie pochodne kwasu akrylowego znajdują szerokie zastosowanie jako materiały polimerowe o indywidualnych właściwościach. Na przykład poliakryloamid stosuje się jako klej syntetyczny, a metakrylan metylu stosuje się jako szkło organiczne.

Nitrowanie acetylenu

Prowadzi się go za pomocą mieszaniny kwasów siarkowego i azotowego w celu otrzymania tetranitrometanu.

W warunkach reakcji aldehyd dinitrooctowy ulega utlenieniu, dekarboksylacji i azotowaniu:

Reakcje polimeryzacji acetylenu

Polimeryzacja liniowa

Może występować jako dimeryzacja lub trimeryzacja:

Winyloacetylen jest wykorzystywany w przemyśle do produkcji chloropren.

W obecności acetylenku miedzi substancję tworzy acetylen kupren:

Wysokotemperaturowa cyklizacja acetylenu

Jeśli użyjesz karbonylu żelaza jako katalizatora, możesz nawet otrzymać cyklooktatetraen.

Cechy strukturalne acetylenu wpływają na jego właściwości, produkcję i zastosowanie. Symbolem składu substancji jest C 2 H 2 - jest to jej najprostszy i ogólny wzór. Acetylen tworzą dwa atomy węgla, pomiędzy którymi występuje wiązanie potrójne. Jej obecność znajduje odzwierciedlenie w różnego rodzaju wzorach i modelach cząsteczki etyny, które pozwalają zrozumieć problem wpływu struktury na właściwości substancji.

Alkiny. Ogólna formuła. Acetylen

Węglowodory alkinowe lub węglowodory acetylenowe są acykliczne i nienasycone. Łańcuch atomów węgla nie jest zamknięty, zawiera wiązania proste i wielokrotne. Skład alkinów odzwierciedla wzór podsumowujący C n H 2n - 2. Cząsteczki substancji tej klasy zawierają jedno lub więcej wiązań potrójnych. Związki acetylenu są nienasycone. Oznacza to, że wodór realizuje tylko jedną wartościowość węgla. Pozostałe trzy wiązania są wykorzystywane podczas interakcji z innymi atomami węgla.

Pierwszym i najbardziej znanym przedstawicielem alkinów jest acetylen, czyli etylen. Trywialne pochodzi od łacińskiego słowa „acetum” – „ocet” i greckiego – „hyle” – „drewno”. Przodka serii homologicznej odkryto w 1836 r., a później substancję zsyntetyzowano z węgla i wodoru przez E. Davy'ego i M. Berthelota (1862). W normalnej temperaturze i pod normalnym ciśnieniem atmosferycznym acetylen jest w stanie gazowym. Jest to bezbarwny, bezwonny gaz, słabo rozpuszczalny w wodzie. Etyn łatwiej rozpuszcza się w etanolu i acetonie.

Wzór cząsteczkowy acetylenu

Ethine jest najprostszym członkiem jego szeregu homologicznego, jego skład i strukturę odzwierciedlają wzory:

1. C 2 H 2 to molekularne przedstawienie składu etyny, które daje wyobrażenie, że substancja składa się z dwóch atomów węgla i tej samej liczby atomów wodoru. Za pomocą tego wzoru można obliczyć cząsteczkę i związki. Pan (C 2 H 2) = 26 a. e.m., M (C2H2) = 26,04 g/mol.
2. H:S:::S:H to wzór na kropkę elektronową acetylenu. Takie obrazy, zwane „strukturami Lewisa”, odzwierciedlają strukturę elektronową cząsteczki. Pisząc należy kierować się zasadami: atom wodoru tworząc wiązanie chemiczne ma tendencję do posiadania konfiguracji powłoki walencyjnej helu, pozostałe pierwiastki – oktetu elektronów zewnętrznych. Każdy dwukropek reprezentuje wspólną lub samotną parę elektronów na zewnętrznym poziomie energii.
3. H–C≡C–H to wzór strukturalny acetylenu, odzwierciedlający porządek i wielość wiązań między atomami. Jedna kreska zastępuje jedną parę elektronów.

Modele cząsteczek acetylenu

Wzory pokazujące rozkład elektronów posłużyły jako podstawa do tworzenia modeli orbit atomowych i wzorów przestrzennych cząsteczek (stereochemicznych). Pod koniec XVIII wieku rozpowszechniły się modele kulkowe i kijowe - na przykład kulki o różnych kolorach i rozmiarach, wskazujące węgiel i wodór, które tworzą acetylen. Wzór strukturalny cząsteczki przedstawiony jest w postaci prętów, symbolizujących wiązania chemiczne i ich liczbę w każdym atomie.

Model acetylenu typu kulka i kij odtwarza kąty wiązań równe 180°, ale odległości międzyjądrowe w cząsteczce są odzwierciedlane w przybliżeniu. Pustki pomiędzy kulkami nie stwarzają idei wypełnienia przestrzeni atomów gęstością elektronową. Wadę tę eliminują modele Dreidinga, które wyznaczają jądra atomów nie jako kule, ale jako punkty połączenia ze sobą prętów. Nowoczesne trójwymiarowe modele zapewniają wyraźniejszy obraz orbitali atomowych i molekularnych.

Hybrydowe orbitale atomowe acetylenu

Węgiel w stanie wzbudzonym zawiera trzy orbitale p i jeden orbital s z niesparowanymi elektronami. Podczas powstawania metanu (CH 4) biorą udział w tworzeniu wiązań równoważnych z atomami wodoru. Znany amerykański badacz opracował doktrynę stanu hybrydowego orbitali atomowych (AO). Wyjaśnienie zachowania węgla w reakcjach chemicznych polega na wyrównaniu kształtu i energii AO, tworzeniu nowych chmur. Orbitale hybrydowe dają mocniejsze wiązania, a formuła staje się bardziej stabilna.

Atomy węgla w cząsteczce acetylenu, w przeciwieństwie do metanu, ulegają sp-hybrydyzacji. Kształt i energia elektronów s i p są mieszane. Pojawiają się dwa orbitale sp, leżące pod kątem 180°, skierowane po przeciwnych stronach jądra.

Potrójne wiązanie

W acetylenie hybrydowe chmury elektronów węgla biorą udział w tworzeniu wiązań σ z tymi samymi sąsiadującymi atomami oraz z wodorem w parach C–H. Pozostają dwa niehybrydowe orbitale p prostopadłe do siebie. W cząsteczce etyny biorą udział w tworzeniu dwóch wiązań π. Razem z σ pojawia się wiązanie potrójne, co znajduje odzwierciedlenie we wzorze strukturalnym. Acetylen różni się od etanu i etylenu odległością między atomami. Wiązanie potrójne jest krótsze niż wiązanie podwójne, ale ma większą ilość energii i jest silniejsze. Maksymalna gęstość wiązań σ i π zlokalizowana jest w obszarach prostopadłych, co prowadzi do powstania cylindrycznej chmury elektronów.

Cechy wiązań chemicznych w acetylenie

Cząsteczka etyny ma kształt liniowy, co z powodzeniem odzwierciedla wzór chemiczny acetylenu - H–C≡C–H. Atomy węgla i wodoru znajdują się na tej samej linii prostej, a pomiędzy nimi powstają wiązania 3 σ i 2 π. Swobodny ruch, obrót wzdłuż osi C-C jest niemożliwy, uniemożliwia to obecność wielokrotnych wiązań. Inne cechy wiązania potrójnego:

• liczba par elektronów łączących dwa atomy węgla wynosi 3;
• długość - 0,120 nm;
• energia rozerwania - 836 kJ/mol.

Dla porównania: w cząsteczkach etanu i etylenu długość pojedynczych i podwójnych wiązań chemicznych wynosi odpowiednio 1,54 i 1,34 nm, energia rozszczepienia CC wynosi 348 kJ/mol, C=C wynosi 614 kJ/mol.

Homologi acetylenu

Acetylen jest najprostszym przedstawicielem alkinów, których cząsteczki zawierają również wiązanie potrójne. Propyn CH 3 C≡CH jest homologiem acetylenu. Wzór trzeciego przedstawiciela alkinów, butyny-1, to CH 3 CH 2 C≡CH. Acetylen to powszechna nazwa etylenu. alkiny przestrzegają zasad IUPAC:

• w cząsteczkach liniowych wskazana jest nazwa głównego łańcucha, która pochodzi od cyfry greckiej, do której dodaje się przyrostek -ine i numer atomu przy potrójnym wiązaniu, na przykład etyn, propyn, butina-1;
• numeracja głównego łańcucha atomów rozpoczyna się od końca cząsteczki najbliżej wiązania potrójnego;
• w przypadku węglowodorów rozgałęzionych jako pierwsza podaje się nazwę gałęzi bocznej, po której następuje nazwa głównego łańcucha atomów z przyrostkiem -in.
• ostatnia część nazwy to liczba wskazująca położenie potrójnego wiązania w cząsteczce, na przykład butina-2.

Izomeria alkinów. Zależność właściwości od struktury

Etyn i propyn nie mają izomerów w pozycji potrójnego wiązania; pojawiają się zaczynając od butyny. Pentyna i następujące homologi mają izomery szkieletu węglowego. W odniesieniu do wiązania potrójnego nie występuje izomeria przestrzenna węglowodorów acetylenowych.

Pierwsze 4 homologi etyny to gazy słabo rozpuszczalne w wodzie. Węglowodory acetylenowe C5 - C15 są cieczami. Substancje stałe są homologami etyny, zaczynając od węglowodoru C17. Na charakter chemiczny alkinów znaczący wpływ ma wiązanie potrójne. typują aktywniej niż etylen, przyłączają różne cząsteczki. Właściwość ta jest podstawą szerokiego zastosowania etylenu w przemyśle i technologii. Podczas spalania acetylenu wydziela się duża ilość ciepła, które wykorzystuje się przy cięciu gazowym i spawaniu metali.

Acetylen

Nazwa tej substancji związana jest ze słowem „ocet”. Dziś jest to jedyny gaz szeroko stosowany w przemyśle, którego spalanie i wybuch są możliwe w przypadku jego braku tlen lub inne środki utleniające. Spalając się w kwasie, daje bardzo gorący płomień – do 3100°C.

Jak syntezowano acetylen

Pierwszy otrzymał acetylen w 1836 roku Edmund Davy, kuzyn słynnego Humphry'ego Davy'ego. Poddał wodę działaniu węglika potasu: K 2 C 2 + 2H 2 O=C 2 H 2 + 2KOH i otrzymał nowy gaz, który nazwał wodorowęglanem. Gaz ten był przedmiotem zainteresowania chemików głównie z punktu widzenia teorii budowy związków organicznych. Jeden z twórców tzw. teorii radykalnej Justus Liebig nazwał grupę atomów (czyli rodnikiem) C 2 H 3 acetyl.
Po łacinie acetum oznacza ocet; cząsteczkę kwasu octowego (C 2 H 3 O + O + H, jak wówczas zapisano jej wzór) uznano za pochodną acetylową. Kiedy francuskiemu chemikowi Marcelinowi Berthelotowi w 1855 roku udało się uzyskać „wodorowęglan” kilkoma metodami jednocześnie, nazwał go acetylen . Berthelot uważał acetylen za pochodną acetylu, z której usunięto jeden atom wodoru: C 2 H 3 - H = C 2 H 2. Najpierw Berthelot otrzymywał acetylen, przepuszczając pary etylenu, alkoholu metylowego i etylowego przez rozżarzoną do czerwoności rurę. W 1862 roku udało mu się zsyntetyzować acetylen z pierwiastków, przepuszczając wodór przez płomień łuku galwanicznego pomiędzy dwiema elektrodami węglowymi. Wszystkie wymienione metody syntezy miały jedynie charakter teoretyczny, a acetylen był rzadkim i drogim gazem do czasu, gdy opracowano tanią metodę produkcji węglika wapnia poprzez kalcynację mieszaniny węgla i wapna palonego: CaO + 3C = CaC 2 + CO. Stało się to pod koniec XIX wieku.
Następnie do oświetlenia zaczęto używać acetylenu . W płomieniu w wysokich temperaturach gaz ten, zawierający 92,3% węgla (jest to rodzaj zapisu chemicznego), rozkłada się, tworząc stałe cząstki węgla, które mogą zawierać od kilku do milionów atomów węgla. Cząsteczki te mocno nagrzewając się w wewnętrznym stożku płomienia powodują, że płomień świeci jasno – od żółtego do białego, w zależności od temperatury (im płomień gorętszy, tym jego kolor jest bardziej zbliżony do białego).
Palniki acetylenowe dawały 15 razy więcej światła niż zwykłe lampy gazowe oświetlające ulice. Stopniowo zastąpiono je oświetleniem elektrycznym, ale przez długi czas używano ich w małych lampkach w rowerach, motocyklach i powozach konnych.
Przez długi czas acetylen na potrzeby techniczne (np. Na budowach) pozyskiwano poprzez „hartowanie” węglika wodą. Acetylen otrzymywany z technicznego węglika wapnia ma nieprzyjemny zapach spowodowany zanieczyszczeniami amoniakiem, siarkowodorem, fosfiną i arsyną.

Acetylen dzisiaj: metody produkcji

W przemyśle acetylen jest często wytwarzany w wyniku działania wody na węglik wapnia.
Metody wytwarzania acetylenu z gazu ziemnego - metanu są obecnie szeroko stosowane:
elektrokraking (strumień metanu przepuszczany jest pomiędzy elektrodami o temperaturze 1600°C i szybko schładzany, aby zapobiec rozkładowi acetylenu);
termiczny kraking oksydacyjny (niepełne utlenianie), podczas którego w reakcji wykorzystuje się ciepło częściowego spalania acetylenu.

Aplikacja

Acetylen stosuje się:

• do spawania i cięcia metali,
• jako źródło bardzo jasnego, białego światła w lampach wolnostojących, gdzie uzyskuje się je w wyniku reakcji węglika wapnia z wodą,
• przy produkcji materiałów wybuchowych,
• do produkcji kwasu octowego, alkoholu etylowego, rozpuszczalników, tworzyw sztucznych, gumy, węglowodorów aromatycznych.

Właściwości acetylenu

W swojej chemicznie czystej postaci acetylen ma słaby eteryczny zapach. Acetylen techniczny, ze względu na obecność w nim zanieczyszczeń, w szczególności fosforowodoru, ma ostry, specyficzny zapach. Acetylen jest lżejszy od powietrza. Gaz acetylenowy jest bezbarwnym gazem o masie cząsteczkowej 26,038.
Acetylen może rozpuszczać się w wielu cieczach. Jego rozpuszczalność zależy od temperatury: im niższa temperatura cieczy, tym bardziej jest ona w stanie „pobrać” acetylen. W praktyce wytwarzania rozpuszczonego acetylenu stosuje się aceton, który w temperaturze 15°C rozpuszcza do 23 objętości acetylenu.
Zawartość fosforowodoru w acetylenie musi być ściśle ograniczona, ponieważ w momencie tworzenia się acetylenu w obecności powietrza w wysokich temperaturach może nastąpić samozapłon.
Acetylen jest jedynym gazem szeroko stosowanym w przemyśle i jednym z niewielu związków, których spalanie i wybuch są możliwe w przypadku braku tlenu lub innych środków utleniających.
Już w 1895 roku A.L. Le Chatelier odkrył, że acetylen po spaleniu w kwasie wytwarza bardzo gorący płomień (do 3150°C), dlatego jest szeroko stosowany do spawania i cięcia metali ogniotrwałych. Obecnie zastosowanie acetylenu do obróbki metali w płomieniu gazowym spotyka się z silną konkurencją ze strony bardziej dostępnych gazów palnych (gaz ziemny, propan-butan itp.). Zaletą acetylenu jest jednak jego najwyższa temperatura spalania. W takim płomieniu nawet grube kawałki stali topią się bardzo szybko. Dlatego obróbka płomieniem gazowym kluczowych elementów konstrukcji mechanicznych odbywa się wyłącznie za pomocą acetylenu, co zapewnia najwyższą produktywność i jakość procesu spawania.
Ponadto acetylen jest szeroko stosowany w syntezie organicznej różnych substancji - aldehydu octowego i kwasu octowego, kauczuków syntetycznych (izopren i chloropren), polichlorku winylu i innych polimerów.

HISTORIA OTWARCIA

NAZWA ACETYLENU ZGODNIE Z NOMENKLATURĄ IUPAC

CHARAKTERYSTYKA FIZYCZNA

FORMUŁA STRUKTURALNA ACETYLENU

CHARAKTERYSTYKA KLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH ACETYLENU

REAKCJE WYTWARZANIA ACETYLENU

CHARAKTERYSTYCZNE REAKCJE CHEMICZNE ACETYLENU

OBSZARY ZASTOSOWANIA ACETYLENU

WPŁYW ACETYLENU NA ORGANIZM LUDZKI I ŚRODOWISKO

WYKAZ WYKORZYSTANYCH BIBLIOGRAFII

HISTORIA OTWARCIA

Acetylen został po raz pierwszy wyprodukowany w 1836 roku przez Edmunda Davy'ego, kuzyna słynnego Humphry'ego Davy'ego. Przereagował wodę z węglikiem potasu: K2C2 + H2O=C2H2 + 2KOH i otrzymał nowy gaz, który nazwał wodorowęglanem. Gaz ten był przedmiotem zainteresowania chemików głównie z punktu widzenia teorii budowy związków organicznych. Jeden z twórców tzw. teorii rodników Justus Liebig nazwał grupę atomów (czyli rodnikiem) acetylem C2H3.

Po łacinie acetum oznacza ocet; cząsteczkę kwasu octowego (C2H3O+O+H, jak wówczas zapisano jej wzór) uznano za pochodną acetylową. Kiedy francuskiemu chemikowi Marcelinowi Berthelotowi w 1855 roku udało się otrzymać „wodorowęglan” kilkoma metodami jednocześnie, nazwał go acetylenem. Berthelot uważał acetylen za pochodną acetylu, z której usunięto jeden atom wodoru: C2H3 – H = C2H2. Najpierw Berthelot otrzymywał acetylen, przepuszczając pary etylenu, alkoholu metylowego i etylowego przez rozżarzoną do czerwoności rurę. W 1862 roku udało mu się zsyntetyzować acetylen z pierwiastków, przepuszczając wodór przez płomień łuku galwanicznego pomiędzy dwiema elektrodami węglowymi. Wszystkie wymienione metody syntezy miały jedynie charakter teoretyczny, a acetylen był rzadkim i drogim gazem do czasu, gdy opracowano tanią metodę produkcji węglika wapnia poprzez kalcynację mieszaniny węgla i wapna palonego: CaO + 3C = CaC2 + CO. Stało się to pod koniec XIX wieku.

Następnie do oświetlenia zaczęto używać acetylenu. W płomieniu w wysokich temperaturach gaz ten, zawierający 92,3% węgla (jest to rodzaj zapisu chemicznego), rozkłada się, tworząc stałe cząstki węgla, które mogą zawierać od kilku do milionów atomów węgla. Cząsteczki te mocno nagrzewając się w wewnętrznym stożku płomienia powodują, że płomień świeci jasno – od żółtego do białego, w zależności od temperatury (im płomień gorętszy, tym jego kolor jest bardziej zbliżony do białego).

Pochodnie acetylenowe wytwarzały 15 razy więcej światła niż konwencjonalne lampy gazowe oświetlające ulice. Stopniowo zastąpiono je oświetleniem elektrycznym, ale przez długi czas używano ich w małych lampkach w rowerach, motocyklach i powozach konnych.

Przez długi czas acetylen na potrzeby techniczne (np. Na budowach) pozyskiwano poprzez „hartowanie” węglika wodą. Acetylen otrzymywany z technicznego węglika wapnia ma nieprzyjemny zapach spowodowany zanieczyszczeniami amoniakiem, siarkowodorem, fosforyną PH3, arsyną AsH3.

NAZWA ACETYLENU ZGODNIE Z NOMENKLATURĄ IUPAC

Zgodnie z nomenklaturą IUPAC przy konstruowaniu nazw alkinów w nazwach odpowiednich węglowodorów nasyconych przyrostek -an zastępuje się przyrostkiem -in. Aby wskazać położenie wiązania potrójnego i grup podstawnikowych, łańcuch numeruje się w taki sam sposób, jak w odpowiednich alkenach. Etyn można też nazwać potocznie – acetylenem.

CHARAKTERYSTYKA FIZYCZNA

W normalnych warunkach jest to gaz bezbarwny, słabo rozpuszczalny w wodzie, lżejszy od powietrza. Temperatura wrzenia: 83,8°C. Po sprężeniu rozkłada się wybuchowo, przechowywany jest w butlach wypełnionych ziemią okrzemkową lub węglem aktywnym impregnowanym acetonem, w którym acetylen rozpuszcza się pod ciśnieniem w dużych ilościach. Materiał wybuchowy. Nie można wypuszczać na świeże powietrze. C2H2 występuje na Uranie i Neptunie.

FORMUŁA STRUKTURALNA ACETYLENU

CHARAKTERYSTYKA KLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH ACETYLENU

Acetylen należy do klasy alkinów.

Alki ?nes (inaczej węglowodory acetylenowe) to węglowodory zawierające potrójne wiązanie pomiędzy atomami węgla, tworzące serię homologiczną o wzorze ogólnym CnH2n-2. Atomy węgla przy potrójnym wiązaniu znajdują się w stanie hybrydyzacji sp.

Alkiny charakteryzują się reakcjami addycji. W przeciwieństwie do alkenów, które podlegają reakcjom addycji elektrofilowej, alkiny mogą również ulegać reakcjom addycji nukleofilowej. Wynika to ze znacznego charakteru s wiązania i w konsekwencji zwiększonej elektroujemności atomu węgla. Ponadto duża ruchliwość atomu wodoru przy wiązaniu potrójnym determinuje właściwości kwasowe alkinów w reakcjach podstawienia.

Alkiny przypominają odpowiednie alkeny pod względem właściwości fizycznych. Niższe (do C4) są gazy bezbarwne i bezwonne, które mają wyższą temperaturę wrzenia niż ich odpowiedniki w alkenach. Alkiny są słabo rozpuszczalne w wodzie, ale lepiej w rozpuszczalnikach organicznych.

wzór związku reakcji acetylenu

REAKCJE WYTWARZANIA ACETYLENU

W laboratorium acetylen powstaje w wyniku działania wody na węglik wapnia.

2H2O = C2H2? + Ca(OH)2

a także podczas odwodornienia dwóch cząsteczek metanu w temperaturach powyżej 1400 °C:

CH4 = C2H2? +3H2?

CHARAKTERYSTYCZNE REAKCJE CHEMICZNE ACETYLENU

Podstawowe reakcje chemiczne acetylenu (reakcje addycji):

Podstawowe reakcje chemiczne acetylenu (reakcje addycji, dimeryzacji, polimeryzacji, cyklomeryzacji).

OBSZARY ZASTOSOWANIA ACETYLENU

Acetylen stosuje się:

do spawania i cięcia metali,

jako źródło bardzo jasnego, białego światła w lampach wolnostojących, gdzie powstaje ono w wyniku reakcji węglika wapnia z wodą (patrz lampa karbidowa),

w produkcji materiałów wybuchowych (patrz acetylenki),

do produkcji kwasu octowego, alkoholu etylowego, rozpuszczalników, tworzyw sztucznych, gumy, węglowodorów aromatycznych,

w celu uzyskania sadzy,

w spektrofotometrii absorpcji atomowej podczas atomizacji płomieniowej,

w silnikach rakietowych (wraz z amoniakiem).

WPŁYW ACITELENU NA ORGANIZM LUDZKI I ŚRODOWISKO

Ponieważ acetylen jest rozpuszczalny w wodzie, a jego mieszaniny z tlenem mogą eksplodować w bardzo szerokim zakresie stężeń, nie można go gromadzić w gazometrach.

Acetylen wybucha w temperaturze około 500 °C lub pod ciśnieniem powyżej 0,2 MPa; CPV 2,3-80,7%, temperatura samozapłonu 335°C. Wybuchowość zmniejsza się po rozcieńczeniu acetylenu innymi gazami, takimi jak azot, metan lub propan. Kiedy acetylen przez dłuższy czas styka się z miedzią i srebrem, tworzą się acetylenki miedzi i srebra, które eksplodują pod wpływem uderzenia lub podwyższonej temperatury. Dlatego podczas przechowywania acetylenu nie stosuje się materiałów zawierających miedź (na przykład zaworów butli).

Acetylen ma słabe działanie toksyczne. W przypadku acetylenu normalizuje się maksymalne dopuszczalne stężenie graniczne. = MPC s.s. = 1,5 mg/m3 zgodnie z normami higienicznymi GN 2.1.6.1338-03 „Maksymalne dopuszczalne stężenia (MAC) substancji zanieczyszczających w powietrzu atmosferycznym obszarów zaludnionych”.

MPCr.z. (obszar roboczy) nie jest ustalony (zgodnie z GOST 5457-75 i GN 2.2.5.1314-03), ponieważ granice stężenia rozkładu płomienia w mieszaninie z powietrzem wynoszą 2,5-100%.

Jest przechowywany i transportowany w butlach ze stali białej wypełnionych obojętną masą porowatą (na przykład węglem drzewnym) (z czerwoną literą „A”) w postaci roztworu w acetonie pod ciśnieniem 1,5–2,5 MPa.

WYKAZ WYKORZYSTANYCH BIBLIOGRAFII

1.Newland Y., Vogt R., Chemia acetylenu, Inizdat, 1947.

.Fedorenko N.P., Metody i ekonomika produkcji acetylenu, Chemical Science and Industry, 3, t. 1, 1956.

.Fedorenko N.P. Chemia i technologia chemiczna, nr 3, t. I, 1956.

Korepetycje

Potrzebujesz pomocy w studiowaniu jakiegoś tematu?

Nasi specjaliści doradzą lub zapewnią korepetycje z interesujących Cię tematów.
Prześlij swoją aplikację wskazując temat już teraz, aby dowiedzieć się o możliwości uzyskania konsultacji.

Przy pracy płomieniem gazowym konieczne jest przekazanie ciepła z płomienia do metalu w ilości wystarczającej dla określonych warunków pracy. Gazy palne zwykle palą się w mieszaninie z tlenem. Najwyższą temperaturą jest płomień acetylenowo-tlenowy (3200°C), co pozwala na zastosowanie acetylenu we wszelkiego rodzaju obróbce płomieniowo-gazowej metali. Intensywność spalania płomieniowego zależy od iloczynu normalnej szybkości spalania i ciepła spalania mieszaniny. Największą „intensywnością spalania” charakteryzuje się acetylen, który dla mieszaniny o składzie stechiometrycznym wynosi 27 700 kcal/(m 2 * s).

Acetylen

Acetylen należy do grupy węglowodorów nienasyconych serii C n H 2n-2. . Jest to bezbarwny, palny gaz o specyficznym zapachu; ze względu na obecność w nim zanieczyszczeń - fosforu, siarkowodoru itp. gęstość acetylenu w temperaturze 20 ° C i 760 mm Hg. Sztuka. równa 1,091 kg/m3; w temperaturze 0°C i 760 mm Hg. Sztuka. – – gęstość 1,171 kg/m3. Acetylen jest lżejszy od powietrza; gęstość w porównaniu do gęstości powietrza 0,9; masa cząsteczkowa 26,038. Punkt krytyczny dla acetylenu charakteryzuje się prężnością pary nasyconej wynoszącą 61,65 kgf/cm2 i temperaturą 35,54°C. Przy 760 mm Hg. Sztuka. i temperaturze –84°C acetylen przechodzi w stan ciekły, a w temperaturze –85°C ulega zestaleniu.

Acetylen jest jedynym gazem szeroko stosowanym w przemyśle i jednym z niewielu związków, których spalanie i wybuch są możliwe w przypadku braku tlenu lub innych środków utleniających. Acetylen jest związkiem wysoce endotermicznym; rozkład 1 kg acetylenu uwalnia ponad 2000 kcal, czyli około 2 razy więcej niż eksplozja 1 kg stałego materiału wybuchowego TNT. Temperatura samozapłonu acetylenu waha się od 500 do 600°C przy ciśnieniu 2 kgf/cm2 i zauważalnie spada wraz ze wzrostem ciśnienia; Zatem przy ciśnieniu 22 kgf/cm2 temperatura samozapłonu acetylenu wynosi 350°C, a w obecności katalizatorów, takich jak proszek żelaza, żel krzemionkowy, węgiel aktywny itp., rozkład acetylenu rozpoczyna się w temperaturze 280°C. – 300°C. Obecność tlenku miedzi obniża temperaturę samozapłonu do 246°C. W pewnych warunkach acetylen reaguje z miedzią, tworząc związki wybuchowe; Dlatego przy produkcji sprzętu acetylenowego zabrania się stosowania stopów zawierających więcej niż 70% Cu.

Wybuchowy rozkład acetylenu z reguły rozpoczyna się od intensywnego ogrzewania z prędkością 100 – 500°C/s. Przy powolnym ogrzewaniu zachodzi reakcja polimeryzacji acetylenu, w wyniku której wydziela się ciepło, co z reguły w temperaturach powyżej 530°C powoduje wybuchowy rozkład acetylenu. Dolne ciśnienie graniczne, przy którym możliwy jest rozkład acetylenu, wynosi 0,65 kgf/cm2. Granice wybuchowości acetylenu są szerokie (Tabela 2). Najbardziej niebezpieczne są mieszaniny acetylenu z tlenem o składzie stechiometrycznym (~30%). Prędkości rozprzestrzeniania się płomienia i detonacji osiągają największą wartość przy stosunku acetylenu do tlenu wynoszącym 1:2,5 i w normalnych warunkach wynoszą odpowiednio 13,5 i 2400 m/s. Ciśnienie powstające podczas wybuchu acetylenu zależy od parametrów początkowych i charakteru wybuchu. Może wzrosnąć około 10 - 12 razy w porównaniu do początkowej podczas eksplozji w małych naczyniach i może wzrosnąć 22 razy przy detonacji czystego acetylenu i 50 razy przy detonacji mieszaniny acetylen-tlen.

W procesie przetwarzania metali w płomieniu gazowym acetylen stosuje się albo w stanie gazowym, gdy jest wytwarzany w przenośnych lub stacjonarnych generatorach acetylenu, albo w stanie rozpuszczonym. Rozpuszczony acetylen to roztwór acetylenu w acetonie równomiernie rozprowadzony pod ciśnieniem w porowatym wypełniaczu. Rozpuszczalność acetylenu zależy od temperatury i ciśnienia. Porowata masa w cylindrze zapewnia rozproszenie acetylenu w całej objętości i lokalizację wybuchowego rozkładu acetylenu. W przypadku braku porowatej masy w cylindrze, zainicjowany wybuchowy rozkład acetylenu rozpuszczonego w acetonie następuje przy ciśnieniu poniżej 5 kgf/cm2. Jako wypełniacze porowate można stosować nie tylko masy porowate luzem, ale także masy porowate odlewane, które znalazły zastosowanie za granicą.

Parametry fizykochemiczne gazowego i rozpuszczonego acetylenu technicznego określa GOST 5457 - 75. Na podstawie zawartości dopuszczalnej ilości zanieczyszczeń rozróżnia się acetylen rozpuszczony, rozpuszczony i gazowy; dopuszczalna zawartość zanieczyszczeń (w ułamkach objętościowych) wynosi odpowiednio:

• powietrze i inne gazy słabo rozpuszczalne w wodzie - nie więcej niż 0,9, 1,0, 1,5;
• fosforowodór – 0,01; 0,04; 0,08;
• siarkowodór – 0,005; 0,05; 0,15;
• para wodna o temperaturze 20°C i 760 mm Hg. Sztuka. – 0,5; 0,6.

Rozpuszczony techniczny acetylen transportowany jest w butlach stalowych. Dopuszczalne maksymalne ciśnienie w butlach nie powinno przekraczać 13,4 kgf/cm 2 w temperaturze –5°C i ciśnieniu 760 mm Hg. Sztuka. i 30 kgf/cm2 w temperaturze +40°C i pod ciśnieniem 760 mm Hg. Sztuka. Ciśnienie resztkowe w butli o tych samych parametrach nie powinno być mniejsze niż odpowiednio 0,5 i 3,0 kgf/cm2.

Do obróbki płomieniowo-gazowej metali, obok acetylenu otrzymywanego z węglika wapnia, stosuje się acetylen pirolityczny, otrzymywany z gazu ziemnego w drodze pirolizy termooksydacyjnej metanu tlenem. Acetylen popirolityczny jest również przechowywany i transportowany w butlach w postaci rozpuszczonej. Wypełniacz i rozpuszczalnik do acetylenu pirolitycznego są takie same jak w przypadku acetylenu węglika wapnia.

Przy zastosowaniu acetylenu rozpuszczonego w porównaniu do acetylenu gazowego zapewniony jest najwyższy współczynnik wykorzystania węglika, czystość stanowiska spawacza, stabilna praca sprzętu i bezpieczeństwo pracy. Głównym surowcem do produkcji acetylenu, stosowanym w płomieniowej obróbce metali, jest węglik wapnia. Węglik wapnia produkowany jest w piecach elektrycznych w wyniku reakcji wapna kalcynowanego z koksem lub antracytem. Roztopiony węglik wapnia wlewa się do form, gdzie krzepnie; następnie jest kruszony w kruszarkach brył i sortowany według wielkości kawałków zgodnie z GOST 1460. Acetylen otrzymuje się w wyniku rozkładu (hydrolizy) węglika wapnia wodą. Rzeczywista „objętość litra” acetylenu z 1 kg węglika technicznego w temperaturze 20°C i 760 mm Hg. Sztuka. nie przekracza 285 l i zależy od granulacji węglika. Wraz ze wzrostem wielkości kawałków węglika zwiększa się wyporność, ale szybkość rozkładu maleje, co oznacza, że ​​wydłuża się czas rozkładu węglika (tabela 1).

Zawartość fosforowodoru w acetylenie objętościowo nie przekracza 0,08%, zawartość siarki siarczkowej nie przekracza 1,2%. GOST 1460 określa również dopuszczalną liczbę kawałków węglika wapnia o innych rozmiarach w partiach o określonej granulacji. Duży efekt termiczny reakcji rozkładu węglika stwarza niebezpieczeństwo poważnego przegrzania. Bez odprowadzania ciepła, podczas oddziaływania stechiometrycznej ilości węglika wapnia i wody, masa reakcyjna zostaje podgrzana do temperatury 700 – 800°C. Rozkład węglika przy niedostatecznym chłodzeniu, a zwłaszcza w obecności powietrza, może doprowadzić do eksplozji, dlatego proces należy prowadzić ze znacznym nadmiarem wody. Do rozłożenia 1 kg węglika potrzeba 5–20 litrów wody. Szczególną uwagę należy zwrócić na obecność pyłu węglikowego w węgliku. Pył rozkłada się niemal natychmiast; z powodu natychmiastowego nagrzania może nastąpić eksplozja acetylenu. Dlatego też przetwarzanie pyłu w konwencjonalnych generatorach nieodpowiednich do stosowania w przypadku pyłu jest niedozwolone. Jeżeli zawartość pyłu jest znaczna, węglik wapnia przed załadowaniem do generatora przesiewa się przez sito o komórkach o średnicy 2 mm. Powstały pył należy rozłożyć na świeżym powietrzu w specjalnym naczyniu o pojemności co najmniej 800 - 1000 litrów, energicznie mieszając, jednocześnie wysypując nie więcej niż 250 g pyłu karbidowego. Wodę należy wymieniać po rozkładzie pyłu w ilości do 100 kg.

Węglik wapnia transportowany i magazynowany jest w żelaznych bębnach o grubości ścianki co najmniej 0,51 mm i wadze 50 - 130 kg. Boczna powierzchnia bębnów jest pofałdowana dla większej sztywności. Węglik wapnia intensywnie chłonie wilgoć nawet z powietrza, więc jeśli pojemnik jest źle uszczelniony, bezpośrednio w bębnie może tworzyć się acetylen. Należy dokładnie sprawdzić szczelność bębnów; W przypadku transportu beczek w pojazdach otwartych konieczne jest przykrycie beczek plandeką. W przypadku wykrycia uszkodzenia bębna węglik należy wlać do innego szczelnego pojemnika.

Podczas serwisowania generatorów stacjonarnych węglik z bębnów wlewa się do specjalnych lejów odbiorczych. Otwieranie bębnów na stacji jest zwykle zmechanizowane. Do tych celów wykorzystuje się maszyny, w których górna pokrywa jest wycinana specjalnym wałkiem tnącym lub nożami klinowymi. Noże i wałek wykonane są z materiału nieiskrzącego. Dodatkowo na miejsce cięcia dostarczany jest olej lub azot.

Transport węglika wapnia w beczkach do generatorów stacjonarnych o wydajności powyżej 20 m 3 /h nie jest ekonomicznie uzasadniony, gdyż rozpakowanie beczek zajmuje dużo czasu; gromadzi się duża ilość pustych pojemników, których nie można ponownie wykorzystać; straty węglika na skutek jego kruszenia podczas walcowania bębnów i późniejszego odsiewania z pyłu są znaczne. Dlatego też kontenerowy sposób transportu i przechowywania węglika dla instalacji stacjonarnych można uznać za najbardziej obiecujący. Podczas obróbki płomieniowej aluminium, mosiądzu, ołowiu i innych metali o temperaturze topnienia niższej niż temperatura topnienia stali, zaleca się stosowanie nie acetylenu jako gazu palnego, ale gazów będących substytutami acetylenu lub ciekłych materiałów palnych. Główne właściwości fizyczne i termiczne gazów palnych podano w tabeli. 2.

Tabela 1. Parametry fizykochemiczne węglika wapnia

Tabela 2. Podstawowe właściwości fizyczne i termiczne gazów palnych

Nazwa gazu palnego i wzór chemiczny

Niższa wartość opałowa w temperaturze 20°C i 760 mm Hg. st., kcal/m

Temperatura płomienia mieszaniny z tlenem, °C

Stopa zastąpienia acetylenu

Gęstość w temperaturze 20°C i 760 mm Hg. Sztuka, kg/m 3

Ciśnienie krytyczne, kgf/cm2

Temperatura, °C

Granice wybuchowości, % zawartości paliwa w mieszance

Optymalny stosunek tlenu do innych paliw w mieszance

Względna prędkość rozprzestrzeniania się płomienia w powietrzu

krytyczny * 1

topienie

z powietrzem

z tlenem

Acetylen C 2 H 2

Wodór H2

Metan CH 4

Etan C 2 H 6

Propan C 3 H 8

Butan C 4 H 10

Propan-butan

Etylen C 2 H 4

Tlenek węgla CO

Gaz łupkowy * 2

Gaz koksowniczy * 2

Gaz ziemny * 2 (metan 98%)

Gaz naftowy (powiązany).

Gaz miejski*2

Gaz pirolityczny

MAPP lub MAF

Opary benzyny (~С 7 Н 15)

10 tys. kcal/kg

0,7-0,74 kg/l

Opary nafty (~С 7 Н 14)

10 tys. kcal/kg

0,79-0,82 kg/l

*1 Temperatura krytyczna to temperatura, powyżej której gaz nie przechodzi w stan ciekły pod żadnym ciśnieniem.

*2 Dla mieszanin gazów palnych podane dane odnoszą się do średniego składu tych gazów.

Szeroki zakres zmian gęstości, temperatury płomienia i ciepła spalania tłumaczy się zmiennym składem chemicznym tych gazów, w zależności od złoża lub miejsca wydobycia.

Metyloacetylen propadien MAPP(szeroko stosowany w USA) - mieszanina gazów palnych; Jego właściwości fizyczne są zbliżone do propanu. Granice wybuchowości MAPP w mieszaninie z powietrzem wynoszą 3,4 - 10,8%, w mieszaninie z tlenem 2,5 - 60%. Mieszaniny metyloacetylenu i propadienu są niestabilne termodynamicznie, dlatego do kompozycji MAPP dodaje się stabilizator. Rozkład metyloacetylenu, podobny do acetylenu, zachodzi przy dużym wydzielaniu ciepła. Temperatura płomienia MAPP (2900°C) jest zbliżona do temperatury acetylenu. MAPP jest używany do cięcia i spawania tlenowego oraz innych procesów płomieniem gazowym.

Paliwo MAF- frakcja metyloacetylen-propadien jest odpadem z produkcji olifiny, a także odpadem z produkcji etylenu i monowinyloacetylenu. Frakcja ta zawiera 48 - 75% mieszaniny metyloacetylenu i propadienu oraz stabilizatory: 3% propylen, 15% propan, 7% inne węglowodory. Granice wybuchowości dla MAF są takie same jak dla MAPP. MAF jest niewrażliwy na wstrząsy. Butle MAF nie eksplodują, jeśli zostaną umieszczone obok płonącej butli. Mieszanina jest obojętna w temperaturach do 215°C i ciśnieniu do 20 kgf/cm 2 . W kontakcie z miedzią tworzą się związki wybuchowe - acetylenki miedzi. Prędkość propagacji płomienia MAF wynosi 470 cm/s. Pojemność butli na gazy skroplone wynosi 40 lub 55 dm 3; grubość ścianki 3 mm. Maksymalne ciśnienie robocze (kgf/cm2) w butlach na gazy skroplone jest różne: dla propanu nie więcej niż 16, dla propylenu 20, dla butanu i butylenu 3,8. Współczynnik napełnienia butli gazami skroplonymi (w kgf/m3) będzie odpowiednio równy: 425 dla propanu, 445 dla propylenu, 448 dla butanu i 526 dla butylenu. Współczynnik napełnienia wskazuje masę gazu w kg na 1 m3 pojemności butli i nie powinien przekraczać wartości podanych dla każdego gazu.