Acetileno struktūrinė. Acetilenas yra dujos su aukščiausia liepsnos temperatūra! Ką daryti, jei kilo gaisras

Acetilenas – silpno česnako kvapo dujos, kurios -84°C temperatūroje ir 62 atm slėgyje kondensuojasi į skystį.

Acetileno ir oro mišiniai yra sprogūs. Skystas acetilenas sprogsta, kai į jį patenka dulkių.

Acetilenas laikomas ir gabenamas adsorbuotas ant aktyvuotos anglies arba karbonilo junginių tirpaluose. 1 tūris acetono sugeria 25 tūrius acetileno (normaliomis sąlygomis). Acetilenas gabenamas balionuose, užpildytuose aktyvuota anglimi. Kaitinamas acetilenas lengvai skyla į anglį ir vandenilį.

Cheminės savybės
1. Papildymo reakcijos

Vandenilio papildymas

Vandenilis ant hidrinimo katalizatorių redukuoja alkinus į alkanus.

Norint sustabdyti reakciją alkenų susidarymo stadijoje, tauriųjų grupių katalizatoriams naudojami specialūs priedai:

Hidridai naudojami kaip cheminiai reduktoriai.

Skirtingai nuo katalizinio hidrinimo, dėl kurio susidaro cis-alkenai, cheminiai reduktoriai suteikia transas-alkenai.

Šiuo metu skysti aliuminio hidridai naudojami pramonėje:

(RO) 2 AlH – šviesiai geltonas skystis,

Vandenilio halogenidų pridėjimas

Metodas plačiai naudojamas pramonėje gaminant vinilchloridą, dichloretaną, tetrachloretileną ir kitus chlorintus darinius.

Reakcija vyksta pagal elektrofilinį mechanizmą:

Halogenų papildymas

Reakcija naudojama tetrachloretilenui sintetinti. Pramonėje visų rūšių produktai gaunami naudojant drėgną Ca oksidą arba hidroksidą, minkštuosius šalinimo agentus H-X (dehidrohalogeninančius reagentus).

Norint gauti tetrachloretileną, naudojamas dviejų pakopų metodas:

Chloras į acetilenus pridedamas labai greitai, saugus chlorinimas gali būti atliekamas chloro nešiklio tirpale:

-Stibio pentachlorido ir pentachloretano kompleksas.

Nukleofilinės prisijungimo prie acetileno reakcijos

Vandens pajungimas

Vanduo yra neutralus nukleofilas.

Reakcijos mechanizmas:

Acetileno aktyvinimas kompleksu su gyvsidabriu

Alkoholių papildymas

Alkoholiai yra šiek tiek stipresni neutralūs nukleofilai nei vanduo:

Alkoholių pridėjimo prie acitelenų reakcija vadinama alkoholių vinilinimas:

Vinilo eteriai yra stabili vinilo alkoholių egzistavimo forma ( enoliai).

Kai kurios vinilo esterių savybės

Vinilo eteriai yra aktyvesni elektrofilinėse prisijungimo reakcijose nei etilenai.

Alkoksi grupė dėl konjugacijos žymiai padidina dvigubos jungties elektronų tankį, o tai palengvina  komplekso susidarymą su elektrofiliniais reagentais.

Pavyzdžiui, reakcija su bromu vyksta su kiekybine išeiga:

Esant rūgštims, vinilo esteriai gali polimerizuotis per katijoninį mechanizmą:

PVBE, vadinamasis Šostakovskio balzamas, turi antiseptinių savybių, yra penicilinų pakaitalas.

Karboksilo rūgščių pridėjimas prie acetileno

PVA naudojamas kaip lakai ir klijai; Polivinilacetato hidrolizės metu gaunamas polivinilo alkoholis:

Polivinilo alkoholis yra būtinas ruošiant lakus ir emalius.

Ciano rūgšties pridėjimas

Karbonilinimo reakcija

Visi akrilo rūgšties dariniai plačiai naudojami kaip polimerinės medžiagos, turinčios individualių savybių. Pavyzdžiui, poliakrilamidas naudojamas kaip sintetinis klijai, o metilmetakrilatas – kaip organinis stiklas.

Acetileno nitravimas

Tai atliekama su sieros ir azoto rūgščių mišiniu, kad būtų gautas tetranitrometanas.

Reakcijos sąlygomis dinitroacto aldehidas oksiduojasi, dekarboksilinamas ir nunitrinamas:

Acetileno polimerizacijos reakcijos

Linijinė polimerizacija

Gali atsirasti kaip dimerizacija arba trimerizacija:

Vinilacetilenas naudojamas pramonėje gaminti chloropreno.

Esant vario acetilidui, acetilenas sudaro medžiagą kupren:

Acetileno ciklizavimas aukštoje temperatūroje

Jei kaip katalizatorių naudojate geležies karbonilą, galite gauti net ciklooktatetraeną.

Acetileno struktūrinės savybės turi įtakos jo savybėms, gamybai ir naudojimui. Medžiagos sudėties simbolis yra C 2 H 2 - tai yra paprasčiausia ir grubi formulė. Acetileną sudaro du anglies atomai, tarp kurių susidaro triguba jungtis. Jo buvimas atsispindi įvairių tipų etino molekulės formulėse ir modeliuose, kurie leidžia suprasti struktūros įtakos medžiagos savybėms problemą.

Alkinai. Bendroji formulė. Acetilenas

Alkininiai angliavandeniliai arba acetileno angliavandeniliai yra acikliniai ir nesotieji. Anglies atomų grandinė nėra uždara, joje yra paprastos ir daugybinės jungtys. Alkinų sudėtį atspindi apibendrinta formulė C n H 2n - 2. Šios klasės medžiagų molekulėse yra viena ar daugiau trigubų jungčių. Acetileno junginiai yra nesotieji. Tai reiškia, kad vandenilis realizuoja tik vieną anglies valentingumą. Likusios trys jungtys naudojamos sąveikaujant su kitais anglies atomais.

Pirmasis ir garsiausias alkinų atstovas yra acetilenas arba etilenas. Trivialus žodis kilęs iš lotyniško žodžio „acetum“ – „actas“, o graikiškai – „hyle“ – „mediena“. Homologinės serijos protėvis buvo atrastas 1836 m., o vėliau medžiagą iš anglies ir vandenilio susintetino E. Davy ir M. Berthelot (1862). Esant normaliai temperatūrai ir normaliam atmosferos slėgiui, acetilenas yra dujinės būsenos. Tai bespalvės, bekvapės dujos, mažai tirpios vandenyje. Etinas lengviau tirpsta etanolyje ir acetone.

Acetileno molekulinė formulė

Etinas yra paprasčiausias homologinės serijos narys; jo sudėtį ir struktūrą atspindi formulės:

C 2 H 2 yra etino sudėties molekulinis vaizdas, leidžiantis suprasti, kad medžiagą sudaro du anglies atomai ir toks pat vandenilio atomų skaičius. Naudodami šią formulę galite apskaičiuoti molekulę ir junginius. Ponas (C 2 H 2) = 26 a. e.m., M (C2H2) = 26,04 g/mol.
H:S:::S:H yra acetileno elektronų taško formulė. Tokie vaizdai, vadinami „Lewiso struktūromis“, atspindi elektroninę molekulės struktūrą. Rašydami turite laikytis taisyklių: vandenilio atomas, sudarydamas cheminį ryšį, yra linkęs turėti helio valentinio apvalkalo konfigūraciją, kiti elementai - išorinių elektronų oktetą. Kiekviena dvitaškis reiškia bendrą arba atskirą elektronų porą išoriniame energijos lygyje.
H-C≡C-H yra acetileno struktūrinė formulė, atspindinti ryšių tarp atomų tvarką ir daugumą. Vienas brūkšnelis pakeičia vieną elektronų porą.

Acetileno molekulių modeliai

Formulės, rodančios elektronų pasiskirstymą, buvo pagrindas sukurti atominių orbitų modelius ir erdvines molekulių formules (stereochemines). XVIII amžiaus pabaigoje paplito modeliai su rutuliais ir lazdelėmis – pavyzdžiui, skirtingų spalvų ir dydžių rutuliukai, nurodantys anglį ir vandenilį, kurie sudaro acetileną. Struktūrinė molekulės formulė pateikiama lazdelių pavidalu, simbolizuojančių cheminius ryšius ir jų skaičių kiekviename atome.

Acetileno rutulio ir lazdos modelis atkuria 180° ryšio kampus, tačiau atstumai tarp branduolių molekulėje atsispindi apytiksliai. Tuštumos tarp rutuliukų nesukuria idėjos užpildyti atomų erdvę elektronų tankiu. Trūkumas pašalintas Dreidingo modeliuose, kuriuose atomų branduoliai nurodomi ne kaip rutuliukai, o kaip strypų tvirtinimo vienas prie kito taškai. Šiuolaikiniai trimačiai modeliai suteikia aiškesnį atominių ir molekulinių orbitų vaizdą.

Hibridinės acetileno atominės orbitalės

Anglies sužadintoje būsenoje yra trys p orbitalės ir viena s orbitalė su nesuporuotais elektronais. Susidarant metanui (CH 4), jie dalyvauja kuriant lygiaverčius ryšius su vandenilio atomais. Garsus amerikiečių tyrinėtojas sukūrė hibridinės atominių orbitų būsenos (AO) doktriną. Anglies elgsenos cheminėse reakcijose paaiškinimas slypi AO formos ir energijos išlyginimu, naujų debesų susidarymu. Hibridinės orbitos sukuria stipresnius ryšius, o formulė tampa stabilesnė.

Anglies atomai acetileno molekulėje, skirtingai nei metanas, yra sp-hibridizuojami. S- ir p elektronų forma ir energija yra sumaišyti. Atsiranda dvi sp orbitalės, gulinčios 180° kampu, nukreiptos į priešingas branduolio puses.

Trigubas ryšys

Acetilene hibridiniai anglies elektronų debesys dalyvauja kuriant σ ryšius su tais pačiais kaimyniniais atomais ir vandeniliu C – H porose. Lieka dvi nehibridinės p-orbitalės, statmenos viena kitai. Etino molekulėje jie dalyvauja formuojant dvi π ryšius. Kartu su σ atsiranda trigubas ryšys, kuris atsispindi struktūrinėje formulėje. Acetilenas skiriasi nuo etano ir etileno atstumu tarp atomų. Trigubas ryšys yra trumpesnis nei dvigubas ryšys, tačiau turi didesnį energijos kiekį ir yra stipresnis. Didžiausias σ ir π ryšių tankis yra statmenose srityse, todėl susidaro cilindrinis elektronų debesis.

Cheminių jungčių acetilene ypatybės

Etino molekulė turi linijinę formą, kurią sėkmingai atspindi cheminė acetileno formulė - H—C≡C—H. Anglies ir vandenilio atomai yra išilgai tos pačios tiesios linijos, tarp jų susidaro 3 σ- ir 2 π-ryšiai. Laisvas judėjimas, sukimasis išilgai C-C ašies neįmanomas, to neleidžia kelios jungtys. Kitos trigubo ryšio savybės:

elektronų porų, jungiančių du anglies atomus, skaičius yra 3;
ilgis - 0,120 nm;
plyšimo energija - 836 kJ/mol.

Palyginimui: etano ir etileno molekulėse viengubų ir dvigubų cheminių jungčių ilgis yra atitinkamai 1,54 ir 1,34 nm, C-C skilimo energija 348 kJ/mol, C=C 614 kJ/mol.

Acetileno homologai

Acetilenas yra paprasčiausias alkinų atstovas, kurio molekulėse taip pat yra trigubas ryšys. Propyne CH 3 C≡CH yra acetileno homologas. Trečiojo alkinų atstovo butino-1 formulė yra CH 3 CH 2 C≡CH. Acetilenas yra bendras etileno pavadinimas. alkinai laikosi IUPAC taisyklių:

tiesinėse molekulėse nurodomas pagrindinės grandinės pavadinimas, kilęs iš graikiško skaičiaus, prie kurio pridedama priesaga -ine ir atomo skaičius ties triguba jungtimi, pavyzdžiui, etinas, propinas, butinas-1;
pagrindinės atomų grandinės numeracija prasideda nuo molekulės galo, esančio arčiausiai trigubo jungties;
šakotiems angliavandeniliams pirmiausia pateikiamas šoninės šakos pavadinimas, o po to - pagrindinės atomų grandinės pavadinimas su galūne -in.
paskutinė pavadinimo dalis yra skaičius, nurodantis trigubos jungties vietą molekulėje, pavyzdžiui, butinas-2.

Alkinų izomerizmas. Savybių priklausomybė nuo struktūros

Etinas ir propinas neturi trigubos jungties padėties izomerų; jie atsiranda pradedant butinu. Pentinas ir kiti homologai turi anglies skeleto izomerus. Kalbant apie trigubą jungtį, acetileno angliavandenilių erdvinė izomerija neatsiranda.

Pirmieji 4 etino homologai yra dujos, kurios blogai tirpsta vandenyje. Acetileno angliavandeniliai C 5 - C 15 yra skysčiai. Kietosios medžiagos yra etino homologai, pradedant nuo C17 angliavandenilio. Alkinų cheminę prigimtį labai įtakoja trigubas ryšys. tipo aktyviau nei etilenas, jie prisitvirtina įvairių dalelių. Ši savybė yra plačiai paplitusio etileno naudojimo pramonėje ir technologijose pagrindas. Degant acetilenui išsiskiria didelis kiekis šilumos, kuri panaudojama pjaustant dujomis ir suvirinant metalą.

Acetilenas

Šios medžiagos pavadinimas siejamas su žodžiu „actas“. Šiandien tai yra vienintelės pramonėje plačiai naudojamos dujos, kurių degimas ir sprogimas įmanomas nesant deguonies ar kitų oksiduojančių medžiagų. Degdamas rūgštyje, duoda labai karštą liepsną – iki 3100°C.

Kaip buvo susintetintas acetilenas

Pirmas gavo acetileno 1836 m. Edmundas Deivis, garsiojo Humphry Davy pusbrolis. Jis paveikė vandenį kalio karbidu: K 2 C 2 + 2H 2 O=C 2 H 2 + 2KOH ir gavo naujas dujas, kurias pavadino vandenilio bikarbonatu. Šios dujos daugiausia domino chemikus organinių junginių sandaros teorijos požiūriu. Vienas iš vadinamosios radikalų teorijos kūrėjų Justas Liebigas atomų grupę (t.y. radikalą) pavadino C 2 H 3 acetilas.
Lotyniškai acetum reiškia actą; acto rūgšties molekulė (C 2 H 3 O + O + H, kaip tada buvo rašoma jos formulėje) buvo laikoma acetilo dariniu. Kai prancūzų chemikui Marcelinui Berthelot 1855 m. pavyko gauti „vandenilio bikarbonatą“ vienu metu keliais būdais, jis jį pavadino. acetilenas . Bertelotas acetileną laikė acetilo dariniu, iš kurio buvo pašalintas vienas vandenilio atomas: C 2 H 3 - H = C 2 H 2. Pirma, Berthelot gavo acetileną leisdamas etileno, metilo ir etilo alkoholio garus per įkaitusį vamzdelį. 1862 m. jam pavyko susintetinti acetileną iš elementų, leidžiant vandenilį per įtampos lanko liepsną tarp dviejų anglies elektrodų. Visi paminėti sintezės metodai buvo tik teoriniai, o acetilenas buvo retos ir brangios dujos, kol nebuvo sukurtas pigus kalcio karbido gamybos būdas kalcinuojant akmens anglių ir negesintų kalkių mišinį: CaO + 3C = CaC 2 + CO. Tai įvyko XIX amžiaus pabaigoje.
Tada apšvietimui pradėtas naudoti acetilenas . Liepsnoje aukštoje temperatūroje šios dujos, turinčios 92,3% anglies (tai savotiškas cheminis rekordas), suyra ir susidaro kietos anglies dalelės, kuriose gali būti nuo kelių iki milijonų anglies atomų. Stipriai kaitindamos vidinį liepsnos kūgį, šios dalelės priverčia liepsną šviesti ryškiai – nuo geltonos iki baltos, priklausomai nuo temperatūros (kuo liepsna karštesnė, tuo jos spalva artimesnė baltai).
Acetileno degikliai davė 15 kartų daugiau šviesos nei paprastos dujinės lempos, kurios apšviesdavo gatves. Pamažu juos keitė elektrinis apšvietimas, tačiau ilgą laiką buvo naudojami dviračių, motociklų mažose lempose, arklio traukiamuose vežimuose.
Ilgą laiką acetilenas techniniams poreikiams (pavyzdžiui, statybvietėse) buvo gaunamas karbidą „gesinant“ vandeniu. Acetilenas, gaunamas iš techninio kalcio karbido, turi nemalonų kvapą dėl amoniako, vandenilio sulfido, fosfino ir arzino priemaišų.

Acetilenas šiandien: gamybos metodai

Pramonėje acetilenas dažnai gaminamas vandeniui veikiant kalcio karbidą.
Dabar plačiai naudojami acetileno gamybos iš gamtinių dujų – metano metodai:
elektrokrekingas (tarp elektrodų 1600°C temperatūroje praleidžiama metano srovė ir greitai atšaldoma, kad nesuirtų acetilenas);
terminis oksidacinis krekingas (nepilna oksidacija), kai reakcijoje naudojama acetileno dalinio degimo šiluma.

Taikymas

Acetilenas naudojamas:

metalų suvirinimui ir pjovimui,
kaip labai ryškios baltos šviesos šaltinis laisvai stovinčiose lempose, kur ji gaunama reaguojant kalcio karbidui ir vandeniui,
gaminant sprogmenis,
acto rūgšties, etilo alkoholio, tirpiklių, plastikų, gumos, aromatinių angliavandenilių gamybai.

Acetileno savybės

Chemiškai gryna forma acetilenas turi silpną eterinį kvapą. Techninis acetilenas dėl jame esančių priemaišų, ypač vandenilio fosfido, turi aštrų specifinį kvapą. Acetilenas yra lengvesnis už orą. Acetileno dujos yra bespalvės dujos, kurių molekulinė masė yra 26,038.
Acetilenas gali ištirpti daugelyje skysčių. Jo tirpumas priklauso nuo temperatūros: kuo žemesnė skysčio temperatūra, tuo daugiau jis gali „pasiimti“ acetileno. Ištirpusio acetileno gamyboje naudojamas acetonas, kuris 15 °C temperatūroje ištirpina iki 23 tūrių acetileno.
Vandenilio fosfido kiekis acetilene turi būti griežtai ribojamas, nes acetileno susidarymo metu esant orui esant aukštai temperatūrai gali įvykti savaiminis užsidegimas.
Acetilenas yra vienintelės pramonėje plačiai naudojamos dujos ir yra vienas iš nedaugelio junginių, kurių degimas ir sprogimas yra įmanomas nesant deguonies ar kitų oksiduojančių medžiagų.
Dar 1895 metais A.L.Le Chatelier atrado, kad acetilenas, degdamas rūgštyje, skleidžia labai karštą liepsną (iki 3150°C), todėl plačiai naudojamas ugniai atsparių metalų suvirinimui ir pjovimui. Šiandien acetileno naudojimas metalų apdirbimui dujų liepsnoje patiria didelę konkurenciją su lengviau prieinamomis degiosiomis dujomis (gamtinės dujos, propanas-butanas ir kt.). Tačiau acetileno pranašumas yra aukščiausia degimo temperatūra. Tokioje liepsnoje net stori plieno gabalai labai greitai ištirpsta. Būtent todėl mechaninių inžinerinių konstrukcijų kritinių komponentų apdirbimas dujų liepsnoje atliekamas tik acetileno pagalba, o tai užtikrina aukščiausią suvirinimo proceso našumą ir kokybę.
Be to, acetilenas plačiai naudojamas įvairių medžiagų – acetaldehido ir acto rūgšties, sintetinių kaučiukų (izopreno ir chloropreno), polivinilchlorido ir kitų polimerų – organinėje sintezėje.

ATIDARYMO ISTORIJA

ACETYLENO PAVADINIMAS PAGAL IUPAC NOMENKLATŪRĄ

FIZINĖS SAVYBĖS

ACETYLENO STRUKTŪRINĖ FORMULĖ

ORGANINIŲ ACETYLENO JUNGINIŲ KLASĖS CHARAKTERISTIKOS

ACETYLENO GAMYBOS REAKCIJOS

BŪDINGOS ACETYLENO CHEMINĖS REAKCIJOS

ACETYLENO TAIKYMO SRITYS

ACETYLENO POVEIKIS ŽMOGAUS KŪNAMS IR APLINKAI

NAUDOJAMŲ NUORODŲ SĄRAŠAS

ATIDARYMO ISTORIJA

Pirmą kartą acetileną 1836 m. pagamino Edmundas Davy, garsiojo Humphry Davy pusbrolis. Jis reagavo vandeniu su kalio karbidu: K2C2 + H2O=C2H2 + 2KOH ir gavo naujas dujas, kurias pavadino vandenilio bikarbonatu. Šios dujos daugiausia domino chemikus organinių junginių sandaros teorijos požiūriu. Vienas iš vadinamosios radikalų teorijos kūrėjų Justas Liebigas atomų grupę (t.y. radikalą) pavadino C2H3 acetilu.

Lotyniškai acetum reiškia actą; acto rūgšties molekulė (C2H3O+O+H, kaip tada buvo parašyta jos formulė) buvo laikoma acetilo dariniu. Kai prancūzų chemikui Marcelinui Berthelot 1855 m. pavyko gauti „vandenilio bikarbonatą“ vienu metu keliais būdais, jis pavadino jį acetilenu. Bertelotas acetileną laikė acetilo dariniu, iš kurio buvo pašalintas vienas vandenilio atomas: C2H3 - H = C2H2. Pirma, Berthelot gavo acetileną leisdamas etileno, metilo ir etilo alkoholio garus per įkaitusį vamzdelį. 1862 m. jam pavyko susintetinti acetileną iš elementų, leidžiant vandenilį per įtampos lanko liepsną tarp dviejų anglies elektrodų. Visi paminėti sintezės metodai buvo tik teoriniai, o acetilenas buvo retos ir brangios dujos, kol nebuvo sukurtas pigus kalcio karbido gamybos būdas kalcinuojant akmens anglių ir negesintų kalkių mišinį: CaO + 3C = CaC2 + CO. Tai įvyko XIX amžiaus pabaigoje.

Tada apšvietimui pradėtas naudoti acetilenas. Liepsnoje aukštoje temperatūroje šios dujos, turinčios 92,3% anglies (tai savotiškas cheminis rekordas), suyra ir susidaro kietos anglies dalelės, kuriose gali būti nuo kelių iki milijonų anglies atomų. Stipriai kaitindamos vidinį liepsnos kūgį, šios dalelės priverčia liepsną šviesti ryškiai – nuo geltonos iki baltos, priklausomai nuo temperatūros (kuo liepsna karštesnė, tuo jos spalva artimesnė baltai).

Acetileno fakelai skleidė 15 kartų daugiau šviesos nei įprastos dujinės lempos, kurios apšviesdavo gatves. Pamažu juos keitė elektrinis apšvietimas, tačiau ilgą laiką buvo naudojami dviračių, motociklų mažose lempose, arklio traukiamuose vežimuose.

Ilgą laiką acetilenas techniniams poreikiams (pavyzdžiui, statybvietėse) buvo gaunamas karbidą „gesinant“ vandeniu. Acetilenas, gaunamas iš techninio kalcio karbido, turi nemalonų kvapą dėl amoniako, vandenilio sulfido, fosfino PH3, arsino AsH3 priemaišų.

ACETYLENO PAVADINIMAS PAGAL IUPAC NOMENKLATŪRĄ

Pagal IUPAC nomenklatūrą, konstruojant alkinų pavadinimus atitinkamų sočiųjų angliavandenilių pavadinimuose, priesaga -an pakeičiama galūne -in. Norint nurodyti trigubos jungties ir pakaitų grupių padėtį, grandinė numeruojama taip pat, kaip ir atitinkamuose alkenuose. Etiną galima pavadinti ir trivialiai – acetilenu.

FIZINĖS SAVYBĖS

Normaliomis sąlygomis tai bespalvės dujos, šiek tiek tirpios vandenyje, lengvesnės už orą. Virimo temperatūra – 83,8 °C. Suspaustas sprogstamai suyra, laikomas cilindruose, užpildytuose dyzelinu arba acetonu impregnuota aktyvuota anglimi, kuriuose acetilenas slėgiu ištirpsta dideliais kiekiais. Sprogstamosios. Negalima išleisti į lauką. C2H2 yra Urane ir Neptūne.

ACETYLENO STRUKTŪRINĖ FORMULĖ

ORGANINIŲ ACETYLENO JUNGINIŲ KLASĖS CHARAKTERISTIKOS

Acetilenas priklauso alkinų klasei.

Alki ?nes (kitaip acetileno angliavandeniliai) yra angliavandeniliai, turintys trigubą jungtį tarp anglies atomų, sudarančių homologinę seriją, kurios bendra formulė CnH2n-2. Trigubos jungties anglies atomai yra sp-hibridizacijos būsenoje.

Alkinams būdingos prisijungimo reakcijos. Skirtingai nuo alkenų, kuriuose vyksta elektrofilinės prisijungimo reakcijos, alkinuose taip pat gali vykti nukleofilinės prisijungimo reakcijos. Taip yra dėl reikšmingo jungties s charakterio ir dėl to padidėjusio anglies atomo elektronegatyvumo. Be to, didelis vandenilio atomo mobilumas ties triguba jungtimi lemia rūgštines alkinų savybes pakeitimo reakcijose.

Alkinai savo fizinėmis savybėmis primena atitinkamus alkenus. Žemesnės (iki C4) yra bespalvės ir bekvapės dujos, kurių virimo temperatūra yra aukštesnė nei jų analogų alkenuose. Alkinai blogai tirpsta vandenyje, bet geriau organiniuose tirpikliuose.

acetileno reakcijos junginio formulė

ACETYLENO GAMYBOS REAKCIJOS

Laboratorijoje acetilenas gaminamas vandeniui veikiant kalcio karbidą.

2 H2O = C2H2? + Ca(OH)2

taip pat dehidrogenuojant dvi metano molekules aukštesnėje nei 1400 °C temperatūroje:

CH4 = C2H2? +3H2?

BŪDINGOS ACETYLENO CHEMINĖS REAKCIJOS

Pagrindinės cheminės acetileno reakcijos (adityvios reakcijos):

Pagrindinės cheminės acetileno reakcijos (adityvios reakcijos, dimerizacija, polimerizacija, ciklomerizacija).

ACETYLENO TAIKYMO SRITYS

Acetilenas naudojamas:

metalų suvirinimui ir pjovimui,

kaip labai ryškios baltos šviesos šaltinis laisvai stovinčiose lempose, kur ji susidaro reaguojant kalcio karbidui ir vandeniui (žr. karbido lempą),

gaminant sprogmenis (žr. acetilenidus),

acto rūgšties, etilo alkoholio, tirpiklių, plastikų, gumos, aromatinių angliavandenilių gamybai,

gauti suodžių,

atominės absorbcijos spektrofotometrijoje liepsnos purškimo metu,

raketiniuose varikliuose (kartu su amoniaku).

ACITELENO POVEIKIS ŽMOGAUS KŪNAMS IR APLINKAI

Kadangi acetilenas tirpsta vandenyje, o jo mišiniai su deguonimi gali sprogti esant labai plačiam koncentracijų diapazonui, jo negalima surinkti į gazometrus.

Acetilenas sprogsta maždaug 500 °C temperatūroje arba slėgyje, viršijančiame 0,2 MPa; CPV 2,3-80,7%, savaiminio užsidegimo temperatūra 335 °C. Sprogumas sumažėja, kai acetilenas skiedžiamas kitomis dujomis, pavyzdžiui, azotu, metanu ar propanu. Kai acetilenas ilgą laiką liečiasi su variu ir sidabru, susidaro vario ir sidabro acetilenidai, kurie nuo smūgio ar pakilus temperatūrai sprogsta. Todėl, laikant acetileną, nenaudojamos medžiagos, kuriose yra vario (pavyzdžiui, cilindrų vožtuvai).

Acetilenas turi silpną toksinį poveikį. Acetilenui maksimali leistina koncentracijos riba yra normalizuota. = MPC s.s. = 1,5 mg/m3 pagal higienos normas GN 2.1.6.1338-03 „Didžiausios leistinos teršalų koncentracijos (DLK) gyvenamųjų vietovių atmosferos ore“.

MPCr.z. (darbo zona) nenustatyta (pagal GOST 5457-75 ir GN 2.2.5.1314-03), nes liepsnos pasiskirstymo mišinyje su oru koncentracijos ribos yra 2,5-100%.

Jis laikomas ir gabenamas baltuose plieniniuose cilindruose, pripildytuose inertiškos porėtos masės (pavyzdžiui, anglis) (su raudona raide „A“) tirpalo acetone pavidalu, esant 1,5–2,5 MPa slėgiui.

NAUDOJAMŲ NUORODŲ SĄRAŠAS

1.Newland Y., Vogt R., Acetileno chemija, Inizdatas, 1947 m.

.Fedorenko N.P., Acetileno gamybos metodai ir ekonomika, Chemijos mokslas ir pramonė, 3, 1 t., 1956 m.

.Fedorenko N.P. Chemija ir chemijos technologija, Nr.3, I t., 1956 m.

Mokymas

Reikia pagalbos studijuojant temą?

Mūsų specialistai patars arba teiks kuravimo paslaugas jus dominančiomis temomis.
Pateikite savo paraišką nurodydami temą dabar, kad sužinotumėte apie galimybę gauti konsultaciją.

Dujų liepsnos darbams būtina perduoti šilumą iš liepsnos į metalą tiek, kiek pakanka konkrečioms darbo sąlygoms. Degiosios dujos dažniausiai dega mišinyje su deguonimi. Aukščiausia temperatūra yra acetileno-deguonies liepsna (3200°C), kuri leidžia naudoti acetileną bet kokio tipo metalų apdirbimui dujų liepsna. Liepsnos degimo intensyvumą lemia normalaus degimo greičio ir mišinio degimo šilumos sandauga. Acetilenas turi didžiausią „degimo intensyvumą“, kuris stechiometrinės sudėties mišiniui yra 27 700 kcal/(m 2 *s).

Acetilenas

Acetilenas priklauso C n H 2n-2 serijos nesočiųjų angliavandenilių grupei. . Tai bespalvės degios dujos, turinčios specifinį kvapą; dėl jame esančių priemaišų – vandenilio fosforo, sieros vandenilio ir kt., acetileno tankis esant 20 °C ir 760 mm Hg. Art. lygus 1,091 kg/m3; esant 0°C ir 760 mm Hg. Art. – – tankis 1,171 kg/m3. Acetilenas yra lengvesnis už orą; tankis lyginant su oro tankiu 0,9; molekulinė masė 26,038. Kritinis acetileno taškas pasižymi 61,65 kgf/cm 2 sočiųjų garų slėgiu ir 35,54°C temperatūra. Esant 760 mm Hg. Art. ir –84°C temperatūroje acetilenas virsta skysta būsena, o esant –85°C – kietėja.

Acetilenas yra vienintelės pramonėje plačiai naudojamos dujos ir yra vienas iš nedaugelio junginių, kurių degimas ir sprogimas yra įmanomas nesant deguonies ar kitų oksiduojančių medžiagų. Acetilenas yra labai endoterminis junginys; suskaidžius 1 kg acetileno išsiskiria daugiau nei 2000 kcal, t.y. maždaug 2 kartus daugiau nei sprogus 1 kg kieto sprogstamojo TNT. Acetileno savaiminio užsidegimo temperatūra svyruoja nuo 500 iki 600°C esant 2 kgf/cm2 slėgiui ir pastebimai mažėja didėjant slėgiui; Taigi, esant 22 kgf/cm2 slėgiui, acetileno savaiminio užsidegimo temperatūra yra 350°C, o esant katalizatoriams, tokiems kaip geležies milteliai, silikagelis, aktyvuota anglis ir kt., acetileno skilimas prasideda nuo 280 laipsnių. – 300°C. Vario oksido buvimas sumažina savaiminio užsidegimo temperatūrą iki 246°C. Tam tikromis sąlygomis acetilenas reaguoja su variu, sudarydamas sprogius junginius; Todėl acetileno įrangos gamyboje draudžiama naudoti lydinius, kuriuose yra daugiau kaip 70 % Cu.

Sprogstamasis acetileno skilimas, kaip taisyklė, prasideda intensyviai kaitinant 100 – 500°C/s greičiu. Lėtai kaitinant, vyksta acetileno polimerizacijos reakcija, kuri išskiria šilumą, kuri, kaip taisyklė, esant aukštesnei nei 530°C temperatūrai, sukelia sprogstamą acetileno skilimą. Apatinis ribinis slėgis, kuriam esant galimas acetileno skilimas, yra 0,65 kgf/cm2. Acetileno sprogimo ribos yra plačios (2 lentelė). Pavojingiausi yra stechiometrinės sudėties acetileno ir deguonies mišiniai (~30%). Liepsnos plitimo ir detonacijos greičiai pasiekia didžiausią vertę, kai acetileno ir deguonies santykis yra 1:2,5 ir normaliomis sąlygomis yra atitinkamai 13,5 ir 2400 m/s. Acetileno sprogimo metu susidarantis slėgis priklauso nuo pradinių parametrų ir sprogimo pobūdžio. Jis gali padidėti maždaug 10–12 kartų, palyginti su pradiniu sprogimo metu mažuose laivuose, ir gali padidėti 22 kartus susprogdinus gryną acetileną ir 50 kartų susprogdinus acetileno ir deguonies mišinį.

Apdorojant metalus dujinės liepsnos būdu, acetilenas naudojamas arba dujinis, kai gaminamas nešiojamuose arba stacionariuose acetileno generatoriuose, arba ištirpęs. Ištirpęs acetilenas yra acetileno tirpalas acetone, tolygiai paskirstytas akytoje užpilde esant slėgiui. Acetileno tirpumas priklauso nuo temperatūros ir slėgio. Akyta masė cilindre užtikrina acetileno pasklidimą per visą tūrį ir sprogstamo acetileno skilimo lokalizaciją. Jei balione nėra porėtos masės, acetone ištirpusio acetileno sprogstamasis skilimas vyksta esant mažesniam nei 5 kgf/cm2 slėgiui. Kaip akytasis užpildas gali būti naudojamos ne tik birios porėtos masės, bet ir liejamos porėtos masės, suradusios pritaikymą užsienyje.

Dujinio ir ištirpusio techninio acetileno fizikiniai ir cheminiai parametrai nurodyti GOST 5457 - 75. Pagal leistino priemaišų kiekį išskiriamas ištirpęs, ištirpęs ir dujinis acetilenas; leistinas priemaišų kiekis (tūrio dalimis) yra atitinkamai lygus:

oras ir kitos dujos, blogai tirpios vandenyje - ne daugiau kaip 0,9, 1,0, 1,5;
vandenilio fosfidas – 0,01; 0,04; 0,08;
sieros vandenilio – 0,005; 0,05; 0,15;
vandens garai esant 20°C ir 760 mm Hg. Art. – 0,5; 0.6.

Techniškai ištirpęs acetilenas gabenamas plieniniuose cilindruose. Didžiausias leistinas slėgis balionuose neturi viršyti 13,4 kgf/cm 2 esant –5°C temperatūrai ir 760 mm Hg slėgiui. Art. ir 30 kgf/cm 2 esant +40°C temperatūrai ir 760 mm Hg slėgiui. Art. Liekamasis slėgis cilindre su tais pačiais parametrais neturi būti atitinkamai mažesnis kaip 0,5 ir 3,0 kgf / cm 2.

Metalų apdirbimui dujų liepsnoje kartu su acetilenu, gautu iš kalcio karbido, naudojamas pirolizės acetilenas, gaunamas iš gamtinių dujų termiškai oksidacine metano pirolize su deguonimi. Pirolizės acetilenas taip pat laikomas ir gabenamas cilindruose ištirpęs. Pirolizės acetileno užpildas ir tirpiklis yra tokie patys kaip ir kalcio karbido acetileno.

Naudojant ištirpintą acetileną, lyginant su dujiniu acetilenu, užtikrinamas didžiausias karbido panaudojimo koeficientas, suvirintojo darbo vietos švara, stabilus įrenginių darbas ir eksploatacijos saugumas. Pagrindinė žaliava acetileno, naudojamo metalų apdirbimui dujų liepsna, gamybai yra kalcio karbidas. Kalcio karbidas gaminamas elektrinėse krosnyse, reaguojant degintoms kalkėms su koksu arba antracitu. Išlydytas kalcio karbidas pilamas į formas, kuriose jis sukietėja; po to susmulkinama gabalėlių trupintuvuose ir rūšiuojama pagal gabalėlių dydį pagal GOST 1460. Acetilenas gaunamas skaidant (hidrolizės) kalcio karbidą su vandeniu. Faktinis acetileno „litro tūris“ iš 1 kg techninio karbido esant 20°C ir 760 mm Hg. Art. neviršija 285 l ir priklauso nuo karbido granuliavimo. Didėjant karbido gabalėlių dydžiui, poslinkis didėja, tačiau skilimo greitis mažėja, t.y. ilgėja karbido skilimo trukmė (1 lentelė).

Vandenilio fosfido kiekis acetilene yra ne didesnis kaip 0,08%, sulfido sieros kiekis ne didesnis kaip 1,2%. GOST 1460 taip pat numato leistiną kitų dydžių kalcio karbido vienetų skaičių nurodytos granuliacijos partijose. Didelis karbido skilimo reakcijos terminis efektas sukelia stipraus perkaitimo pavojų. Nepašalinant šilumos, sąveikaujant stechiometriniam kalcio karbido kiekiui ir vandeniui, reakcijos masė įkaista iki 700 – 800°C. Karbido skilimas esant nepakankamam aušinimui ir ypač esant orui gali sukelti sprogimą, todėl procesas turi būti atliekamas su dideliu vandens pertekliumi. 1 kg karbido suskaidymui reikia 5–20 litrų vandens. Ypatingas dėmesys turi būti skiriamas karbido dulkių buvimui karbide. Dulkės suyra beveik akimirksniu; dėl momentinio įkaitimo gali įvykti acetileno sprogimas. Todėl dulkių apdorojimas įprastuose generatoriuose, netinkamuose naudoti dulkėms, neleidžiamas. Jei dulkių kiekis yra didelis, kalcio karbidas prieš pakraunant į generatorių sijojamas per sietą su 2 mm skersmens ląstelėmis. Susikaupusios dulkės turi būti skaidomos atvirame ore specialiame ne mažesnės kaip 800 - 1000 litrų talpos inde, intensyviai maišant, tuo pačiu metu išpilant ne daugiau kaip 250 g karbido dulkių. Vanduo turi būti pakeistas, kai dulkės suyra iki 100 kg.

Kalcio karbidas gabenamas ir laikomas geležiniuose statiniuose, kurių sienelių storis ne mažesnis kaip 0,51 mm, o svoris 50 - 130 kg. Būgnų šoninis paviršius yra gofruotas, kad būtų didesnis standumas. Kalcio karbidas intensyviai sugeria drėgmę net iš oro, todėl blogai sandariai uždarius indą, acetilenas gali susidaryti tiesiai būgne. Reikia atidžiai patikrinti būgnų sandarumą; Pervežant būgnus atviromis transporto priemonėmis, būgnus būtina uždengti brezentu. Jei aptinkamas būgno pažeidimas, karbidą reikia supilti į kitą sandarų indą.

Aptarnaujant stacionarius generatorius, karbidas iš būgnų pilamas į specialius imtuvus-bunkerius. Būgnų atidarymas stotyje dažniausiai yra mechanizuotas. Šiems tikslams naudojamos mašinos, kuriose viršutinis dangtelis pjaunamas specialiu pjovimo voleliu arba pleištiniais peiliais. Peiliai ir volelis pagaminti iš kibirkščiuojančios medžiagos. Be to, į pjovimo vietą tiekiamas aliejus arba azotas.

Kalcio karbido gabenimas statinėse stacionariems generatoriams, kurių našumas didesnis kaip 20 m 3 /h, ekonomiškai nepagrįstas, nes būgnų išpakavimas užima daug laiko; kaupiasi daug tuščių tarų, kurių negalima pakartotinai panaudoti; karbido praradimas dėl jo gniuždymo būgnų riedėjimo ir vėlesnio atrankos nuo dulkių metu yra didelis. Todėl perspektyviausiu gali būti laikomas konteinerinis karbido transportavimo ir laikymo būdas stacionariems įrenginiams. Apdorojant liepsna aliuminį, žalvarį, šviną ir kitus metalus, kurių lydymosi temperatūra žemesnė už plieno lydymosi temperatūrą, kaip degiąsias dujas patartina naudoti ne acetileną, o dujas, kurios yra acetileno pakaitalai arba skystos degiosios medžiagos. Pagrindinės fizinės ir šiluminės degiųjų dujų savybės pateiktos lentelėje. 2.

1 lentelė. Kalcio karbido fizikiniai-cheminiai parametrai

2 lentelė. Pagrindinės fizinės ir šiluminės degiųjų dujų savybės

Degiųjų dujų pavadinimas ir cheminė formulė

Mažesnis kaloringumas esant 20°C ir 760 mm Hg. st., kcal/m

Mišinio su deguonimi liepsnos temperatūra, °C

Acetileno pakeitimo norma

Tankis esant 20°C ir 760 mm Hg. Art., kg/m 3

Kritinis slėgis, kgf/cm2

Temperatūra, °C

Sprogimo ribos, % kuro kiekio mišinyje

Optimalus deguonies ir kitų degalų mišinyje santykis

Santykinis liepsnos plitimo oru greitis

kritinis * 1

tirpstantis

su oru

su deguonimi

Acetilenas C 2 H 2

Vandenilis H2

Metanas CH 4

Etanas C 2 H 6

Propanas C 3 H 8

Butanas C 4 H 10

Propanas-butanas

Etilenas C 2 H 4

Anglies monoksidas CO

Skalūnų dujos * 2

Dujinė kokso krosnis * 2

Gamtinės dujos * 2 (metanas 98%)

Naftos (susijusios) dujos

Miesto dujos * 2

Pirolizės dujos

MAPP arba MAF

Benzino garai (~С 7 Н 15)

10 tūkstančių kcal/kg

0,7-0,74 kg/l

Žibalo garai (~С 7 Н 14)

10 tūkstančių kcal/kg

0,79-0,82 kg/l

*1 Kritinė temperatūra yra temperatūra, kurią viršijus dujos nevirsta į skystą būseną esant jokiam slėgiui.

*2 Degiųjų dujų mišinių atveju pateikti duomenys nurodo vidutinę šių dujų sudėtį.

Įvairūs tankio, liepsnos temperatūros ir degimo šilumos pokyčiai paaiškinami kintančia šių dujų chemine sudėtimi, priklausomai nuo telkinio ar gamybos vietos.

Metilacetileno propadieno MAPP(plačiai naudojamas JAV) – degių dujų mišinys; Jo fizinės savybės yra artimos propanui. MAPP sprogumo ribos mišinyje su oru yra 3,4 - 10,8%, mišinyje su deguonimi 2,5 - 60%. Metilacetileno ir propadieno mišiniai yra termodinamiškai nestabilūs, todėl į MAPP kompoziciją pridedamas stabilizatorius. Metilacetilenas, panašus į acetileną, skaidosi, kai išsiskiria daug šilumos. MAPP liepsnos temperatūra (2900°C) artima acetileno temperatūrai. MAPP naudojamas pjovimui deguonimi ir suvirinimui bei kitiems dujų liepsnos procesams.

MAF kuras- metilacetileno propadieno frakcija yra olifino gamybos atliekos, taip pat etileno ir monovinilacetileno gamybos atliekos. Šioje frakcijoje yra 48-75% metilacetileno ir propadieno mišinio bei stabilizatorių: 3% propileno, 15% propano, 7% kitų angliavandenilių. MAF sprogimo ribos yra tokios pačios kaip ir MAPP. MAF nejautrus smūgiams. MAF balionai nesprogsta, kai yra šalia degančio cilindro. Mišinys yra inertiškas esant temperatūrai iki 215°C ir slėgiui iki 20 kgf/cm 2 . Susilietus su variu, susidaro sprogstamieji junginiai – vario acetilenidai. MAF liepsnos plitimo greitis yra 470 cm/s. Suskystintoms dujoms skirtų balionų talpa yra 40 arba 55 dm 3; sienelės storis 3 mm. Didžiausias darbinis slėgis (kgf/cm2) suskystintųjų dujų balionuose yra skirtingas: propanui ne didesnis kaip 16, propilenui 20, butanui ir butilenui 3,8. Atitinkamai, balionų su suskystintomis dujomis pripildymo koeficientas (kgf/m 3) bus lygus: 425 propanui, 445 propilenui, 448 butanui ir 526 butilenui. Pripildymo koeficientas rodo dujų masę kg 1 m 3 baliono talpos ir neturi viršyti kiekvienai dujoms nurodytų verčių.