Struktur asetilena. Asetilena adalah gas dengan suhu nyala tertinggi! Apa yang harus dilakukan jika terjadi kebakaran

Asetilena merupakan gas dengan sedikit bau bawang putih yang mengembun menjadi cair pada suhu -84°C dan tekanan 62 atm.

Campuran asetilena dengan udara bersifat eksplosif. Asetilen cair meledak ketika debu masuk ke dalamnya.

Asetilena disimpan dan diangkut baik dalam keadaan teradsorpsi pada karbon aktif atau dalam larutan senyawa karbonil. 1 volume aseton menyerap 25 volume asetilena (dalam kondisi normal). Asetilena diangkut dalam silinder yang diisi dengan karbon aktif. Asetilena mudah terurai menjadi karbon dan hidrogen saat dipanaskan.

1. Sifat kimia

   1. Reaksi penambahan

Penambahan hidrogen

Hidrogen pada katalis hidrogenasi mereduksi alkuna menjadi alkana.

Untuk menghentikan reaksi pada tahap pembentukan alkena, aditif khusus digunakan untuk katalis golongan mulia:

Hidrida digunakan sebagai zat pereduksi kimia.

Berbeda dengan hidrogenasi katalitik yang mengarah pada pembentukan cis-alkena, zat pereduksi kimia memberi kesurupan-alkena.

Saat ini, aluminium hidrida cair digunakan dalam industri:

(RO) 2 AlH – cairan kuning muda,

Penambahan hidrogen halida

Metode ini banyak digunakan dalam industri untuk produksi vinil klorida, dikloroetana, tetrakloroetilen dan turunan terklorinasi lainnya.

Reaksi berlangsung menurut mekanisme elektrofilik:

Penambahan halogen

Reaksi ini digunakan untuk mensintesis tetrakloroetilen. Dalam industri, semua jenis produk diperoleh dengan menggunakan Ca oksida atau hidroksida basah, zat eliminasi lunak H-X (reagen dehidrohalogenasi).

Untuk mendapatkan tetrakloroetilen, metode dua tahap digunakan:

Penambahan klorin ke asetilena terjadi dengan sangat cepat; klorinasi yang aman dapat dilakukan dalam larutan pembawa klorin:

-kompleks antimon pentaklorida dengan pentakloroetana.

Reaksi adisi nukleofilik terhadap asetilena

Sambungan air

Air adalah nukleofil netral.

Mekanisme reaksi:

Aktivasi asetilena secara kompleks dengan merkuri

Penambahan alkohol

Alkohol merupakan nukleofil netral yang lebih kuat dibandingkan air:

.

Reaksi penambahan alkohol pada asites disebut vinilasi alkohol:

Vinil eter adalah bentuk keberadaan vinil alkohol yang stabil ( enol).

1. Beberapa sifat vinil ester

Vinil eter lebih reaktif dalam reaksi adisi elektrofilik dibandingkan etilen.

Gugus alkoksi, akibat konjugasi, menyebabkan peningkatan kerapatan elektron yang signifikan pada ikatan rangkap, yang memfasilitasi kemudahan pembentukan kompleks  dengan reagen elektrofilik.

Misalnya, reaksi dengan brom berlangsung dengan hasil kuantitatif:

Dengan adanya asam, vinil ester dapat berpolimerisasi melalui mekanisme kationik:

PVBE, disebut Balsem Shostakovsky, memiliki sifat antiseptik, merupakan pengganti penisilin.

Penambahan asam karboksilat pada asetilena

PVA digunakan sebagai pernis dan perekat; Hidrolisis polivinil asetat menghasilkan polivinil alkohol:

Polivinil alkohol sangat diperlukan untuk pembuatan pernis dan enamel.

Penambahan asam hidrosianat

Reaksi karbonilasi

Semua turunan asam akrilat banyak digunakan sebagai bahan polimer dengan sifat tersendiri. Misalnya, poliakrilamida digunakan sebagai perekat sintetis, dan metil metakrilat digunakan sebagai kaca organik.

Nitrasi asetilen

Itu dilakukan dengan campuran asam sulfat dan nitrat untuk mendapatkan tetranitrometana.

Dalam kondisi reaksi, dinitroasetat aldehida dioksidasi, didekarboksilasi dan didonasikan:

Reaksi polimerisasi asetilena

Polimerisasi linier

Dapat terjadi sebagai dimerisasi atau trimerisasi:

Vinylacetylene digunakan dalam industri untuk produksi kloroprena.

Dengan adanya tembaga asetilida, asetilena membentuk zat tersebut kupren:

Siklisasi asetilena suhu tinggi

Jika Anda menggunakan besi karbonil sebagai katalis, Anda bahkan bisa mendapatkan siklooctatetraene.

Fitur struktural asetilena mempengaruhi sifat, produksi dan penggunaannya. Simbol komposisi suatu zat adalah C 2 H 2 - ini adalah rumus paling sederhana dan kasar. Asetilena dibentuk oleh dua atom karbon, di mana terjadi ikatan rangkap tiga. Kehadirannya tercermin dalam berbagai jenis rumus dan model molekul etin, yang memungkinkan untuk memahami masalah pengaruh struktur terhadap sifat-sifat suatu zat.

Alkuna. Rumus umum. Asetilen

Hidrokarbon alkuna, atau hidrokarbon asetilena, bersifat asiklik dan tidak jenuh. Rantai atom karbon tidak tertutup, ia mengandung ikatan sederhana dan banyak. Komposisi alkuna dicerminkan oleh rumus ringkasan C n H 2n - 2. Molekul zat golongan ini mengandung satu atau lebih ikatan rangkap tiga. Senyawa asetilena tidak jenuh. Artinya hanya satu valensi karbon yang diwujudkan oleh hidrogen. Tiga ikatan sisanya digunakan saat berinteraksi dengan atom karbon lainnya.

Perwakilan alkuna yang pertama dan paling terkenal adalah asetilena, atau etilen. Yang sepele berasal dari kata Latin "acetum" - "cuka" dan bahasa Yunani - "hyle" - "kayu". Nenek moyang deret homolog ditemukan pada tahun 1836 dan kemudian zat tersebut disintesis dari batu bara dan hidrogen oleh E. Davy dan M. Berthelot (1862). Pada suhu normal dan tekanan atmosfer normal, asetilena berbentuk gas. Ini adalah gas yang tidak berwarna dan tidak berbau, sedikit larut dalam air. Ethyne lebih mudah larut dalam etanol dan aseton.

Rumus molekul asetilena

Etin adalah anggota paling sederhana dari deret homolognya; komposisi dan strukturnya tercermin dalam rumus:

1. C 2 H 2 adalah representasi molekuler dari komposisi etuna, yang memberikan gambaran bahwa zat tersebut dibentuk oleh dua atom karbon dan jumlah atom hidrogen yang sama. Dengan menggunakan rumus ini Anda dapat menghitung molekul dan senyawanya. Tuan (C 2 H 2) = 26 a. em, M (C 2 H 2) = 26,04 g/mol.
2. H:S:::S:H adalah rumus titik elektron asetilena. Gambar seperti itu, yang disebut “struktur Lewis”, mencerminkan struktur elektronik molekul. Saat menulis, Anda harus mengikuti aturan: atom hidrogen, ketika membentuk ikatan kimia, cenderung memiliki konfigurasi kulit valensi helium, unsur lain - satu oktet elektron terluar. Setiap titik dua mewakili pasangan elektron bersama atau elektron bebas pada tingkat energi terluar.
3. H—C≡C—H adalah rumus struktur asetilena, yang mencerminkan urutan dan banyaknya ikatan antar atom. Satu tanda hubung menggantikan sepasang elektron.

Model molekul asetilena

Rumus yang menunjukkan distribusi elektron menjadi dasar pembuatan model orbital atom dan rumus spasial molekul (stereokimia). Pada akhir abad ke-18, model bola dan tongkat menjadi tersebar luas - misalnya, bola dengan warna dan ukuran berbeda, menunjukkan karbon dan hidrogen, yang membentuk asetilena. Rumus struktur suatu molekul disajikan dalam bentuk batang yang melambangkan ikatan kimia dan jumlahnya pada setiap atom.

Model bola-dan-tongkat asetilena menghasilkan sudut ikatan sebesar 180°, tetapi jarak antar inti dalam molekul dipantulkan kira-kira. Kekosongan antar bola tidak menciptakan gagasan untuk mengisi ruang atom dengan kerapatan elektron. Kekurangan ini dihilangkan dalam model Dreiding, yang menetapkan inti atom bukan sebagai bola, tetapi sebagai titik pelekatan batang satu sama lain. Model tiga dimensi modern memberikan gambaran yang lebih jelas tentang orbital atom dan molekul.

Orbital atom hibrid asetilena

Karbon dalam keadaan tereksitasi mengandung tiga orbital p dan satu orbital s dengan elektron tidak berpasangan. Selama pembentukan metana (CH 4), mereka mengambil bagian dalam penciptaan ikatan setara dengan atom hidrogen. Seorang peneliti Amerika terkenal mengembangkan doktrin keadaan hibrid orbital atom (AO). Penjelasan tentang perilaku karbon dalam reaksi kimia terletak pada penyelarasan AO dalam bentuk dan energi, pembentukan awan baru. Orbital hibrid memberikan ikatan yang lebih kuat dan rumusnya menjadi lebih stabil.

Atom karbon dalam molekul asetilena, tidak seperti metana, mengalami hibridisasi sp. Bentuk dan energi elektron s dan p bercampur. Dua orbital sp muncul, terletak pada sudut 180°, diarahkan pada sisi berlawanan dari inti.

Ikatan rangkap tiga

Dalam asetilena, awan elektron hibrid karbon berpartisipasi dalam pembentukan ikatan σ dengan atom tetangga yang sama dan dengan hidrogen pada pasangan C–H. Masih ada dua orbital p non-hibrid yang tegak lurus satu sama lain. Dalam molekul etin mereka berpartisipasi dalam pembentukan dua ikatan π. Bersamaan dengan σ, muncul ikatan rangkap tiga, yang tercermin dalam rumus struktur. Asetilena berbeda dari etana dan etilen dalam jarak antar atom. Ikatan rangkap tiga lebih pendek dibandingkan ikatan rangkap, namun memiliki jumlah energi yang lebih besar dan lebih kuat. Kerapatan maksimum ikatan σ- dan π terletak pada daerah tegak lurus, yang mengarah pada pembentukan awan elektron berbentuk silinder.

Fitur ikatan kimia dalam asetilena

Molekul etin memiliki bentuk linier, yang tercermin dari rumus kimia asetilena - H—C≡C—H. Atom karbon dan hidrogen terletak di sepanjang garis lurus yang sama, dan 3 ikatan σ- dan 2 muncul di antara keduanya. Pergerakan bebas, rotasi sepanjang sumbu C-C tidak mungkin dilakukan, hal ini dicegah dengan adanya ikatan ganda. Ciri-ciri lain dari ikatan rangkap tiga:

• jumlah pasangan elektron yang menghubungkan dua atom karbon adalah 3;
• panjang - 0,120 nm;
• energi pecah - 836 kJ/mol.

Sebagai perbandingan: pada molekul etana dan etilen, panjang ikatan kimia tunggal dan ganda berturut-turut adalah 1,54 dan 1,34 nm, energi pembelahan C-C adalah 348 kJ/mol, C=C adalah 614 kJ/mol.

Homolog asetilena

Asetilena adalah perwakilan alkuna yang paling sederhana, yang molekulnya juga mengandung ikatan rangkap tiga. Propyne CH 3 C≡CH adalah homolog asetilena. Rumus perwakilan ketiga alkuna, butina-1, adalah CH 3 CH 2 C≡CH. Asetilena adalah nama umum untuk etilen. alkuna mematuhi aturan IUPAC:

• dalam molekul linier, nama rantai utama ditunjukkan, yang berasal dari angka Yunani, yang ditambahkan akhiran -ine dan jumlah atom pada ikatan rangkap tiga, misalnya, etuna, propuna, butin-1;
• penomoran rantai utama atom dimulai dari ujung molekul yang paling dekat dengan ikatan rangkap tiga;
• untuk hidrokarbon bercabang, nama cabang samping didahulukan, diikuti nama rantai atom utama dengan akhiran -in.
• bagian akhir namanya adalah angka yang menunjukkan letak ikatan rangkap tiga dalam molekul, misalnya butin-2.

Isomerisme alkuna. Ketergantungan properti pada struktur

Ethyne dan propyne tidak memiliki isomer posisi ikatan rangkap tiga; mereka muncul dimulai dengan butine. Pentin dan homolog berikut memiliki isomer kerangka karbon. Sehubungan dengan ikatan rangkap tiga, isomerisme spasial hidrokarbon asetilena tidak muncul.

4 homolog pertama etin adalah gas yang sulit larut dalam air. Hidrokarbon asetilena C 5 - C 15 berbentuk cair. Padatannya adalah homolog etina, dimulai dengan hidrokarbon C17. Sifat kimia alkuna sangat dipengaruhi oleh ikatan rangkap tiga. mengetik lebih aktif daripada etilen, mereka mengikat berbagai partikel. Properti ini menjadi dasar meluasnya penggunaan etilen dalam industri dan teknologi. Ketika asetilena terbakar, sejumlah besar panas dilepaskan, yang digunakan dalam pemotongan gas dan pengelasan logam.

Asetilen

Nama zat ini dikaitkan dengan kata “cuka”. Saat ini gas ini adalah satu-satunya gas yang banyak digunakan dalam industri, yang pembakaran dan ledakannya dapat terjadi tanpa adanya gas tersebut oksigen atau zat pengoksidasi lainnya. Jika dibakar dalam asam, akan menghasilkan nyala api yang sangat panas - hingga 3100°C.

Bagaimana asetilena disintesis

Pertama menerima asetilena pada tahun 1836 Edmund Davy, sepupu Humphry Davy yang terkenal. Dia mengolah air pada kalium karbida: K 2 C 2 + 2H 2 O=C 2 H 2 + 2KOH dan memperoleh gas baru, yang dia sebut hidrogen bikarbonat. Gas ini terutama menarik bagi para ahli kimia dari sudut pandang teori struktur senyawa organik. Salah satu pencipta teori radikal, Justus Liebig, menamai kelompok atom (yaitu radikal) C 2 H 3 asetil.
Dalam bahasa Latin, acetum berarti cuka; sebuah molekul asam asetat (C 2 H 3 O + O + H, sebagaimana rumusnya ditulis saat itu) dianggap sebagai turunan asetil. Ketika ahli kimia Perancis Marcelin Berthelot pada tahun 1855 berhasil memperoleh “hidrogen bikarbonat” dengan beberapa metode sekaligus, dia menyebutnya asetilen . Berthelot menganggap asetilena sebagai turunan asetil, yang satu atom hidrogennya dihilangkan: C 2 H 3 - H = C 2 H 2. Pertama, Berthelot memperoleh asetilena dengan melewatkan uap etilen, metil, dan etil alkohol melalui tabung panas membara. Pada tahun 1862 ia berhasil mensintesis asetilena dari unsur-unsurnya dengan melewatkan hidrogen melalui nyala busur volta antara dua elektroda karbon. Semua metode sintesis yang disebutkan hanya bersifat teoritis, dan asetilena adalah gas langka dan mahal sampai metode murah dikembangkan untuk memproduksi kalsium karbida dengan mengkalsinasi campuran batubara dan kapur tohor: CaO + 3C = CaC 2 + CO. Hal ini terjadi pada akhir abad ke-19.
Kemudian asetilena mulai digunakan untuk penerangan . Dalam nyala api pada suhu tinggi, gas ini, yang mengandung 92,3% karbon (ini adalah semacam catatan kimia), terurai menjadi partikel karbon padat, yang dapat mengandung beberapa hingga jutaan atom karbon. Dipanaskan dengan kuat di bagian dalam kerucut nyala api, partikel-partikel ini menyebabkan nyala api bersinar terang - dari kuning menjadi putih, tergantung pada suhu (semakin panas nyala api, semakin mendekati warna putih).
Obor asetilena memberikan cahaya 15 kali lebih banyak dari lampu gas biasa yang menerangi jalanan. Lambat laun digantikan oleh penerangan listrik, tetapi untuk waktu yang lama digunakan pada lampu kecil di sepeda, sepeda motor, dan kereta kuda.
Untuk waktu yang lama, asetilena untuk kebutuhan teknis (misalnya, di lokasi konstruksi) diperoleh dengan “memadamkan” karbida dengan air. Asetilena yang diperoleh dari kalsium karbida teknis memiliki bau yang tidak sedap karena pengotor amonia, hidrogen sulfida, fosfin, dan arsin.

Asetilena hari ini: metode produksi

Dalam industri, asetilena sering kali diproduksi melalui aksi air pada kalsium karbida.
Metode produksi asetilena dari gas alam - metana sekarang banyak digunakan:
perengkahan listrik (aliran metana dilewatkan di antara elektroda pada suhu 1600°C dan didinginkan dengan cepat untuk mencegah penguraian asetilena);
perengkahan oksidatif termal (oksidasi tidak sempurna), di mana panas pembakaran parsial asetilena digunakan dalam reaksi.

Aplikasi

Asetilena digunakan:

• untuk mengelas dan memotong logam,
• sebagai sumber cahaya putih yang sangat terang pada lampu berdiri bebas, yang diperoleh melalui reaksi kalsium karbida dan air,
• dalam produksi bahan peledak,
• untuk produksi asam asetat, etil alkohol, pelarut, plastik, karet, hidrokarbon aromatik.

Sifat asetilena

Dalam bentuknya yang murni secara kimia, asetilena memiliki bau halus yang lemah. Asetilena teknis, karena adanya pengotor di dalamnya, khususnya hidrogen fosfida, memiliki bau yang tajam dan spesifik. Asetilena lebih ringan dari udara. Gas asetilena merupakan gas tidak berwarna dengan berat molekul 26,038.
Asetilena mampu larut dalam banyak cairan. Kelarutannya bergantung pada suhu: semakin rendah suhu cairan, semakin banyak ia mampu “mengambil” asetilena. Dalam praktik produksi asetilena terlarut, aseton digunakan, yang pada suhu 15 ° C melarutkan hingga 23 volume asetilena.
Kandungan hidrogen fosfida dalam asetilena harus dibatasi secara ketat, karena pada saat asetilena terbentuk, dengan adanya udara pada suhu tinggi, penyalaan spontan dapat terjadi.
Asetilena adalah satu-satunya gas yang banyak digunakan dalam industri dan merupakan salah satu dari sedikit senyawa yang pembakaran dan ledakannya mungkin terjadi tanpa adanya oksigen atau zat pengoksidasi lainnya.
Pada tahun 1895, A.L. Le Chatelier menemukan bahwa asetilena, ketika dibakar dalam asam, menghasilkan nyala api yang sangat panas (hingga 3150°C), sehingga banyak digunakan untuk mengelas dan memotong logam tahan api. Saat ini, penggunaan asetilena untuk pengolahan logam dengan api gas mengalami persaingan yang kuat dari gas yang mudah terbakar yang lebih mudah diakses (gas alam, propana-butana, dll.). Namun keunggulan asetilena adalah suhu pembakarannya yang paling tinggi. Dalam nyala api seperti itu, bahkan potongan baja yang tebal pun meleleh dengan sangat cepat. Itulah sebabnya pemrosesan gas-api pada komponen penting struktur teknik mesin dilakukan hanya dengan bantuan asetilena, yang menjamin produktivitas dan kualitas proses pengelasan tertinggi.
Selain itu, asetilena banyak digunakan dalam sintesis organik berbagai zat - asetaldehida dan asam asetat, karet sintetis (isoprena dan kloroprena), polivinil klorida, dan polimer lainnya.

SEJARAH PEMBUKAAN

NAMA ASETILEN MENURUT NOMENKLATUR IUPAC

KARAKTER FISIK

FORMULA STRUKTUR ASETILEN

KARAKTERISTIK KELAS SENYAWA ORGANIK ASETILEN

REAKSI PENGHASILAN ASETILEN

KARAKTERISTIK REAKSI KIMIA ASETILEN

AREA APLIKASI ASETILEN

DAMPAK ASETILEN TERHADAP TUBUH MANUSIA DAN LINGKUNGAN

DAFTAR REFERENSI YANG DIGUNAKAN

SEJARAH PEMBUKAAN

Asetilena pertama kali diproduksi pada tahun 1836 oleh Edmund Davy, sepupu Humphry Davy yang terkenal. Dia mereaksikan air dengan kalium karbida: K2C2 + H2O=C2H2 + 2KOH dan memperoleh gas baru, yang dia sebut hidrogen bikarbonat. Gas ini terutama menarik bagi para ahli kimia dari sudut pandang teori struktur senyawa organik. Salah satu pencipta teori radikal, Justus Liebig, menyebut sekelompok atom (yaitu radikal) asetil C2H3.

Dalam bahasa Latin, acetum berarti cuka; molekul asam asetat (C2H3O+O+H, sebagaimana rumusnya ditulis saat itu) dianggap sebagai turunan asetil. Ketika ahli kimia Perancis Marcelin Berthelot pada tahun 1855 berhasil memperoleh “hidrogen bikarbonat” dengan beberapa metode sekaligus, ia menamakannya asetilena. Berthelot menganggap asetilena sebagai turunan asetil, yang satu atom hidrogennya dihilangkan: C2H3 - H = C2H2. Pertama, Berthelot memperoleh asetilena dengan melewatkan uap etilen, metil, dan etil alkohol melalui tabung panas membara. Pada tahun 1862 ia berhasil mensintesis asetilena dari unsur-unsurnya dengan melewatkan hidrogen melalui nyala busur volta antara dua elektroda karbon. Semua metode sintesis yang disebutkan hanya bersifat teoritis, dan asetilena adalah gas langka dan mahal sampai metode murah dikembangkan untuk memproduksi kalsium karbida dengan mengkalsinasi campuran batubara dan kapur tohor: CaO + 3C = CaC2 + CO. Hal ini terjadi pada akhir abad ke-19.

Kemudian asetilena mulai digunakan untuk penerangan. Dalam nyala api pada suhu tinggi, gas ini, yang mengandung 92,3% karbon (ini adalah semacam catatan kimia), terurai menjadi partikel karbon padat, yang dapat mengandung beberapa hingga jutaan atom karbon. Dipanaskan dengan kuat di bagian dalam kerucut nyala api, partikel-partikel ini menyebabkan nyala api bersinar terang - dari kuning menjadi putih, tergantung pada suhu (semakin panas nyala api, semakin mendekati warna putih).

Obor asetilena menghasilkan cahaya 15 kali lebih banyak dibandingkan lampu gas konvensional yang menerangi jalanan. Lambat laun digantikan oleh penerangan listrik, tetapi untuk waktu yang lama digunakan pada lampu kecil di sepeda, sepeda motor, dan kereta kuda.

Untuk waktu yang lama, asetilena untuk kebutuhan teknis (misalnya, di lokasi konstruksi) diperoleh dengan “memadamkan” karbida dengan air. Asetilena yang diperoleh dari kalsium karbida teknis memiliki bau yang tidak sedap karena pengotor amonia, hidrogen sulfida, fosfin PH3, arsin AsH3.

NAMA ASETILEN MENURUT NOMENKLATUR IUPAC

Menurut tata nama IUPAC, ketika menyusun nama alkuna dalam nama hidrokarbon jenuh yang bersesuaian, akhiran -an diganti dengan akhiran -in. Untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap tiga dan gugus substituen, rantai diberi nomor dengan cara yang sama seperti pada alkena yang bersesuaian. Etin juga bisa disebut sepele - asetilena.

KARAKTER FISIK

Dalam kondisi normal, ini adalah gas tidak berwarna, sedikit larut dalam air, lebih ringan dari udara. Titik didih?83.8 °C. Ketika dikompresi, ia terurai secara eksplosif, disimpan dalam silinder berisi kieselguhr atau karbon aktif yang diresapi dengan aseton, di mana asetilena larut dalam jumlah besar di bawah tekanan. Eksplosif. Tidak bisa dilepaskan ke udara terbuka. C2H2 ditemukan di Uranus dan Neptunus.

FORMULA STRUKTUR ASETILEN

KARAKTERISTIK KELAS SENYAWA ORGANIK ASETILEN

Asetilena termasuk dalam golongan alkuna.

Alki ?nes (jika tidak hidrokarbon asetilena) adalah hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga antar atom karbon, membentuk deret homolog dengan rumus umum CnH2n-2. Atom karbon pada ikatan rangkap tiga berada dalam keadaan hibridisasi sp.

Alkuna dicirikan oleh reaksi adisi. Berbeda dengan alkena yang mengalami reaksi adisi elektrofilik, alkuna juga dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik. Hal ini disebabkan oleh karakter s yang signifikan pada ikatan dan, sebagai konsekuensinya, peningkatan keelektronegatifan atom karbon. Selain itu, mobilitas atom hidrogen yang tinggi pada ikatan rangkap tiga menentukan sifat asam alkuna dalam reaksi substitusi.

Alkuna menyerupai alkena yang bersesuaian dalam sifat fisiknya. Lebih rendah (sampai C4) adalah gas tidak berwarna dan tidak berbau yang memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan analognya pada alkena. Alkuna sulit larut dalam air, tetapi lebih baik dalam pelarut organik.

rumus senyawa reaksi asetilena

REAKSI PENGHASILAN ASETILEN

Di laboratorium, asetilena dihasilkan oleh aksi air pada kalsium karbida.

2 H2O = C2H2? + Ca(OH)2

serta selama dehidrogenasi dua molekul metana pada suhu di atas 1400 °C:

CH4 = C2H2? +3H2?

KARAKTERISTIK REAKSI KIMIA ASETILEN

Reaksi kimia dasar asetilena (reaksi adisi):

Reaksi kimia dasar asetilena (reaksi adisi, dimerisasi, polimerisasi, siklomerisasi).

AREA APLIKASI ASETILEN

Asetilena digunakan:

untuk mengelas dan memotong logam,

sebagai sumber cahaya putih yang sangat terang pada lampu berdiri bebas, yang dihasilkan oleh reaksi kalsium karbida dan air (lihat lampu karbida),

dalam produksi bahan peledak (lihat asetilenida),

untuk produksi asam asetat, etil alkohol, pelarut, plastik, karet, hidrokarbon aromatik,

untuk mendapatkan karbon hitam,

dalam spektrofotometri serapan atom selama atomisasi nyala,

di mesin roket (bersama dengan amonia).

DAMPAK ACITELENE TERHADAP TUBUH MANUSIA DAN LINGKUNGAN

Karena asetilena larut dalam air dan campurannya dengan oksigen dapat meledak pada rentang konsentrasi yang sangat luas, asetilena tidak dapat dikumpulkan dalam gasometer.

Asetilena meledak pada suhu sekitar 500 °C atau tekanan di atas 0,2 MPa; CPV 2.3-80.7%, suhu penyalaan otomatis 335 °C. Sifat mudah meledak berkurang ketika asetilena diencerkan dengan gas lain, seperti nitrogen, metana, atau propana. Ketika asetilena bersentuhan dengan tembaga dan perak dalam waktu lama, asetilenida tembaga dan perak terbentuk, yang meledak saat terkena benturan atau peningkatan suhu. Oleh karena itu, saat menyimpan asetilena, bahan yang mengandung tembaga (misalnya katup silinder) tidak digunakan.

Asetilena memiliki efek toksik yang lemah. Untuk asetilena, batas konsentrasi maksimum yang diijinkan dinormalisasi. = MPC s.s. = 1,5 mg/m3 menurut standar higienis GN 2.1.6.1338-03 “Konsentrasi maksimum yang diizinkan (MAC) polutan di udara atmosfer wilayah berpenduduk.”

MPCr.z. (wilayah kerja) tidak ditetapkan (menurut Gost 5457-75 dan GN 2.2.5.1314-03), karena batas konsentrasi distribusi api dalam campuran dengan udara adalah 2,5-100%.

Disimpan dan diangkut dalam silinder baja putih yang diisi dengan massa berpori inert (misalnya arang) (dengan huruf merah “A”) dalam bentuk larutan aseton pada tekanan 1,5-2,5 MPa.

DAFTAR REFERENSI YANG DIGUNAKAN

1.Newland Y., Vogt R., Kimia asetilena, Inizdat, 1947.

.Fedorenko N.P., Metode dan ekonomi produksi asetilena, Ilmu Kimia dan Industri, 3, vol.1, 1956.

.Fedorenko N.P. Kimia dan Teknologi Kimia, No.3, jilid I, 1956.

bimbingan belajar

Butuh bantuan mempelajari suatu topik?

Spesialis kami akan memberi saran atau memberikan layanan bimbingan belajar tentang topik yang Anda minati.
Kirimkan lamaran Anda menunjukkan topik saat ini untuk mengetahui kemungkinan mendapatkan konsultasi.

Untuk pekerjaan nyala gas, panas dari nyala api perlu dipindahkan ke logam dalam jumlah yang cukup untuk kondisi kerja tertentu. Gas yang mudah terbakar biasanya terbakar jika bercampur dengan oksigen. Suhu tertinggi adalah nyala asetilena-oksigen (3200°C), yang memungkinkan penggunaan asetilena dalam semua jenis pemrosesan logam dengan nyala gas. Intensitas pembakaran api ditentukan oleh produk dari laju pembakaran normal dan panas pembakaran campuran. Asetilena memiliki “intensitas pembakaran” tertinggi, yaitu untuk campuran komposisi stoikiometri sebesar 27.700 kkal/(m 2 *s).

Asetilen

Asetilena termasuk dalam kelompok hidrokarbon tak jenuh seri C n H 2n-2. . Ini adalah gas tidak berwarna yang mudah terbakar dengan bau tertentu; karena adanya pengotor di dalamnya - hidrogen fosfor, hidrogen sulfida, dll. kepadatan asetilena pada 20 ° C dan 760 mm Hg. Seni. sama dengan 1,091 kg/m3; pada 0 °C dan 760 mm Hg. Seni. – – kepadatan 1,171 kg/m3. Asetilena lebih ringan dari udara; kepadatan dibandingkan dengan kepadatan udara 0,9; berat molekul 26,038. Titik kritis asetilena ditandai dengan tekanan uap jenuh 61,65 kgf/cm 2 dan suhu 35,54°C. Pada 760 mm Hg. Seni. dan pada suhu –84°C, asetilena berubah wujud menjadi cair, dan pada suhu –85°C menjadi padat.

Asetilena adalah satu-satunya gas yang banyak digunakan dalam industri dan merupakan salah satu dari sedikit senyawa yang pembakaran dan ledakannya mungkin terjadi tanpa adanya oksigen atau zat pengoksidasi lainnya. Asetilena adalah senyawa yang sangat endotermik; penguraian 1 kg asetilena melepaskan lebih dari 2000 kkal, yaitu kira-kira 2 kali lebih banyak daripada ledakan 1 kg TNT bahan peledak padat. Temperatur penyalaan otomatis asetilena berkisar antara 500 hingga 600°C pada tekanan 2 kgf/cm2 dan menurun secara nyata seiring dengan meningkatnya tekanan; Jadi, pada tekanan 22 kgf/cm2, suhu penyalaan otomatis asetilena adalah 350°C, dan dengan adanya katalis seperti serbuk besi, gel silika, karbon aktif, dll., penguraian asetilena dimulai pada 280 – 300°C. Kehadiran oksida tembaga mengurangi suhu penyalaan otomatis hingga 246°C. Dalam kondisi tertentu, asetilena bereaksi dengan tembaga membentuk senyawa yang mudah meledak; Oleh karena itu, dalam pembuatan peralatan asetilena dilarang menggunakan paduan yang mengandung lebih dari 70% Cu.

Penguraian asetilena secara eksplosif, biasanya, dimulai dengan pemanasan intensif dengan kecepatan 100 – 500°C/s. Dengan pemanasan lambat, reaksi polimerisasi asetilena terjadi, yang melepaskan panas, yang biasanya pada suhu di atas 530°C menyebabkan dekomposisi asetilena secara eksplosif. Batas bawah tekanan yang memungkinkan penguraian asetilena adalah 0,65 kgf/cm 2. Batas ledakan asetilena sangat luas (Tabel 2). Yang paling berbahaya adalah campuran asetilena dengan oksigen dengan komposisi stoikiometri (~30%). Kecepatan rambat api dan detonasi mencapai nilai terbesarnya pada rasio asetilena dan oksigen 1:2,5 dan masing-masing sama dengan 13,5 dan 2400 m/s dalam kondisi normal. Tekanan yang dihasilkan selama ledakan asetilena bergantung pada parameter awal dan sifat ledakan. Dapat meningkat kira-kira 10 - 12 kali lipat dibandingkan dengan ledakan awal pada bejana kecil dan dapat meningkat 22 kali lipat dengan peledakan asetilena murni dan 50 kali lipat dengan peledakan campuran asetilena-oksigen.

Dalam pemrosesan logam dengan api gas, asetilena digunakan baik dalam bentuk gas ketika diproduksi dalam generator asetilena portabel atau stasioner, atau dalam keadaan terlarut. Asetilena terlarut adalah larutan asetilena dalam aseton yang didistribusikan secara merata dalam pengisi berpori di bawah tekanan. Kelarutan asetilena bergantung pada suhu dan tekanan. Massa berpori dalam silinder memastikan penyebaran asetilena ke seluruh volume dan lokalisasi dekomposisi asetilena yang eksplosif. Dengan tidak adanya massa berpori di dalam silinder, dekomposisi eksplosif asetilena yang dilarutkan dalam aseton terjadi pada tekanan di bawah 5 kgf/cm2. Tidak hanya massa berpori curah yang dapat digunakan sebagai pengisi berpori, tetapi juga massa berpori cor, yang telah diterapkan di luar negeri.

Parameter fisikokimia asetilena teknis berbentuk gas dan terlarut ditentukan oleh GOST 5457 - 75. Berdasarkan kandungan jumlah pengotor yang diizinkan, asetilena terlarut, terlarut, dan gas dibedakan; kandungan pengotor yang diizinkan (dalam fraksi volume) masing-masing sama dengan:

• udara dan gas lain yang sukar larut dalam air - tidak lebih dari 0,9, 1,0, 1,5;
• hidrogen fosfida – 0,01; 0,04; 0,08;
• hidrogen sulfida – 0,005; 0,05; 0,15;
• uap air pada 20°C dan 760 mm Hg. Seni. – 0,5; 0,6.

Asetilena terlarut teknis diangkut dalam silinder baja. Tekanan maksimum yang diizinkan dalam silinder tidak boleh melebihi 13,4 kgf/cm 2 pada suhu –5°C dan tekanan 760 mm Hg. Seni. dan 30 kgf/cm 2 pada suhu +40°C dan tekanan 760 mm Hg. Seni. Tekanan sisa dalam silinder dengan parameter yang sama tidak boleh kurang dari 0,5 dan 3,0 kgf/cm 2.

Untuk pemrosesan logam dengan api gas, bersama dengan asetilena yang diperoleh dari kalsium karbida, digunakan pirolisis asetilena, yang diperoleh dari gas alam melalui pirolisis oksidatif termal metana dengan oksigen. Pirolisis asetilena juga disimpan dan diangkut dalam silinder dalam bentuk terlarut. Pengisi dan pelarut untuk pirolisis asetilena sama dengan kalsium karbida asetilena.

Saat menggunakan asetilena terlarut, dibandingkan dengan asetilena gas, koefisien pemanfaatan karbida tertinggi, kebersihan tempat kerja tukang las, pengoperasian peralatan yang stabil, dan keselamatan operasional terjamin. Bahan baku utama untuk produksi asetilena, yang digunakan dalam pemrosesan logam dengan api gas, adalah kalsium karbida. Kalsium karbida diproduksi di tungku listrik dengan mereaksikan kapur terkalsinasi dengan kokas atau antrasit. Kalsium karbida cair dituangkan ke dalam cetakan untuk mengeras; kemudian dihancurkan dalam penghancur gumpalan dan disortir menurut ukuran potongan sesuai dengan GOST 1460. Asetilena diperoleh dari hasil penguraian (hidrolisis) kalsium karbida dengan air. “Volume liter” asetilena sebenarnya dari 1 kg karbida teknis pada 20°C dan 760 mm Hg. Seni. tidak melebihi 285 l dan tergantung pada granulasi karbida. Dengan bertambahnya ukuran potongan karbida, perpindahannya meningkat, tetapi laju dekomposisi menurun, yaitu durasi dekomposisi karbida meningkat (Tabel 1).

Kandungan hidrogen fosfida dalam asetilena berdasarkan volume tidak lebih dari 0,08%, kandungan sulfur sulfida tidak lebih dari 1,2%. GOST 1460 juga menetapkan jumlah potongan kalsium karbida dengan ukuran lain yang diizinkan dalam kumpulan granulasi yang ditentukan. Efek termal yang besar dari reaksi penguraian karbida menimbulkan bahaya panas berlebih yang parah. Tanpa penghilangan panas, selama interaksi sejumlah stoikiometri kalsium karbida dan air, massa reaksi dipanaskan hingga 700 – 800°C. Penguraian karbida jika pendinginan tidak mencukupi dan terutama dengan adanya udara dapat menyebabkan ledakan, sehingga proses harus dilakukan dengan air berlebih. Untuk menguraikan 1 kg karbida diperlukan 5–20 liter air. Perhatian khusus harus diberikan pada keberadaan debu karbida di dalam karbida. Debu terurai hampir seketika; karena pemanasan instan, ledakan asetilena dapat terjadi. Oleh karena itu, pengolahan debu pada generator konvensional yang tidak sesuai untuk penggunaan debu tidak diperbolehkan. Jika kandungan debunya banyak, kalsium karbida diayak melalui saringan dengan sel berdiameter 2 mm sebelum dimasukkan ke dalam generator. Debu yang terakumulasi harus diurai di udara terbuka dalam wadah khusus dengan kapasitas minimal 800 - 1000 liter sambil diaduk kuat, sekaligus menuangkan tidak lebih dari 250 g debu karbida. Air harus diganti setelah debu terurai dalam jumlah hingga 100 kg.

Kalsium karbida diangkut dan disimpan dalam drum besi dengan ketebalan dinding minimal 0,51 mm dan berat 50 - 130 kg. Permukaan samping drum dibuat bergelombang untuk kekakuan yang lebih besar. Kalsium karbida secara intensif menyerap kelembapan bahkan dari udara, sehingga jika wadah tidak tertutup rapat, asetilena dapat terbentuk langsung di dalam drum. Kekencangan drum harus diperiksa dengan cermat; Saat mengangkut drum dengan kendaraan terbuka, drum harus ditutup dengan terpal. Jika terdeteksi kerusakan pada drum, karbida harus dituangkan ke dalam wadah tertutup lainnya.

Saat menyervis generator stasioner, karbida dari drum dituangkan ke dalam hopper penerima khusus. Pembukaan drum di stasiun biasanya dilakukan secara mekanis. Untuk tujuan ini, mesin digunakan di mana penutup atas dipotong dengan roller pemotong khusus atau pisau baji. Pisau dan roller terbuat dari bahan yang tidak menimbulkan percikan api. Selain itu, minyak atau nitrogen disuplai ke lokasi pemotongan.

Pengangkutan kalsium karbida dalam drum untuk generator stasioner dengan kapasitas lebih dari 20 m 3 /jam tidak dapat dibenarkan secara ekonomi, karena membongkar drum memerlukan waktu yang lama; sejumlah besar wadah kosong terakumulasi, yang tidak dapat digunakan kembali; hilangnya karbida akibat penghancurannya selama penggulungan drum dan penyaringan selanjutnya dari debu sangatlah signifikan. Oleh karena itu, metode kontainer untuk mengangkut dan menyimpan karbida untuk instalasi stasioner dapat dianggap yang paling menjanjikan. Saat memproses aluminium, kuningan, timah, dan logam lain dengan api dengan titik leleh lebih rendah dari titik leleh baja, disarankan untuk tidak menggunakan asetilena sebagai gas yang mudah terbakar, tetapi gas yang merupakan pengganti asetilena atau cairan yang mudah terbakar. Sifat fisik dan termal utama gas yang mudah terbakar diberikan dalam tabel. 2.

Tabel 1. Parameter fisika-kimia kalsium karbida

Tabel 2. Sifat fisik dan termal dasar gas yang mudah terbakar

Nama gas yang mudah terbakar dan rumus kimianya

Nilai kalor lebih rendah pada 20°C dan 760 mm Hg. st., kkal/m

Temperatur nyala api campuran dengan oksigen, °C

Tingkat penggantian asetilena

Kepadatan pada 20°C dan 760 mm Hg. Seni., kg/m 3

Tekanan kritis, kgf/cm 2

Suhu, °C

Batas ledakan, % kandungan bahan bakar dalam campuran

Rasio optimal antara oksigen dan bahan bakar lain dalam campuran

Kecepatan relatif perambatan api dengan udara

kritis * 1

meleleh

dengan udara

dengan oksigen

Asetilena C 2 H 2

Hidrogen H2

Metana CH 4

Etana C 2 H 6

Propana C 3 H 8

Butana C 4 H 10

Propana-butana

Etilen C 2 H 4

Karbon monoksida CO

Gas serpih * 2

Gas oven kokas *2

Gas alam * 2 (metana 98%)

Minyak bumi (terkait) gas

Gas kota*2

Gas pirolisis

MAPP atau MAF

Uap bensin (~С 7 Н 15)

10 ribu kkal/kg

0,7-0,74kg/l

Uap minyak tanah (~С 7 Н 14)

10 ribu kkal/kg

0,79-0,82kg/l

*1 Suhu kritis adalah suhu di mana gas tidak berubah wujud menjadi cair pada tekanan berapa pun.

*2 Untuk campuran gas yang mudah terbakar, data yang diberikan mengacu pada komposisi rata-rata gas-gas tersebut.

Berbagai macam perubahan densitas, suhu nyala api dan panas pembakaran dijelaskan oleh perubahan komposisi kimia gas-gas ini, tergantung pada deposit atau tempat produksinya.

MAPP metil asetilen propadiena(banyak digunakan di AS) - campuran gas yang mudah terbakar; Sifat fisiknya mendekati propana. Batas ledakan MAPP pada campuran udara adalah 3,4 - 10,8%, pada campuran oksigen 2,5 - 60%. Campuran metil asetilena dan propadiena secara termodinamika tidak stabil, sehingga ditambahkan zat penstabil pada komposisi MAPP. Penguraian metil asetilena, mirip dengan asetilena, terjadi dengan pelepasan panas yang besar. Suhu nyala api MAPP (2900°C) mendekati suhu asetilena. MAPP digunakan untuk pemotongan dan pengelasan oksigen serta proses nyala gas lainnya.

bahan bakar MAF- Fraksi metil asetilena propadiena merupakan limbah dari produksi olifin, serta limbah dari produksi etilen dan monovinilasetilen. Fraksi ini mengandung 48 - 75% campuran metil asetilena dan propadiena serta zat penstabil: 3% propilena, 15% propana, 7% hidrokarbon lainnya. Batas ledakan MAF sama dengan MAPP. MAF tidak sensitif terhadap guncangan. Silinder MAF tidak meledak bila ditempatkan di sebelah silinder yang terbakar. Campuran bersifat inert pada suhu hingga 215°C dan tekanan hingga 20 kgf/cm 2 . Setelah kontak dengan tembaga, senyawa eksplosif terbentuk - asetilenida tembaga. Kecepatan rambat api MAF adalah 470 cm/s. Kapasitas silinder untuk gas cair adalah 40 atau 55 dm 3; ketebalan dinding 3 mm. Tekanan operasi maksimum (kgf/cm2) dalam silinder untuk gas cair berbeda: untuk propana tidak lebih dari 16, untuk propilena 20, untuk butana dan butilena 3,8. Koefisien pengisian silinder dengan gas cair (dalam kgf/m 3) akan sama dengan: 425 untuk propana, 445 untuk propilena, 448 untuk butana, dan 526 untuk butilena. Koefisien pengisian menunjukkan massa gas dalam kg per 1 m 3 kapasitas silinder dan tidak boleh melebihi nilai yang ditentukan untuk setiap gas.