Acetylenstruktur. Acetylen ist das Gas mit der höchsten Flammentemperatur! Was tun, wenn es brennt?

Acetylen ist ein Gas mit einem schwachen Knoblauchgeruch, das bei einer Temperatur von -84 °C und einem Druck von 62 atm zu einer Flüssigkeit kondensiert.

Gemische aus Acetylen und Luft sind explosionsgefährlich. Flüssiges Acetylen explodiert, wenn Staub eindringt.

Acetylen wird entweder in adsorbiertem Zustand an Aktivkohle oder in Lösungen von Carbonylverbindungen gelagert und transportiert. 1 Volumenteil Aceton absorbiert 25 Volumenteile Acetylen (unter normalen Bedingungen). Acetylen wird in mit Aktivkohle gefüllten Zylindern transportiert. Acetylen zerfällt beim Erhitzen leicht in Kohlenstoff und Wasserstoff.

1. Chemische Eigenschaften

   1. Additionsreaktionen

Wasserstoffzugabe

Wasserstoff reduziert an Hydrierungskatalysatoren Alkine zu Alkanen.

Um die Reaktion im Stadium der Alkenbildung zu stoppen, werden für Edelgruppenkatalysatoren spezielle Additive verwendet:

Als chemische Reduktionsmittel werden Hydride eingesetzt.

Im Gegensatz zur katalytischen Hydrierung, die zur Bildung führt cis-Alkene, chemische Reduktionsmittel geben Trance-Alkene.

Derzeit werden flüssige Aluminiumhydride in der Industrie eingesetzt:

(RO) 2 AlH – hellgelbe Flüssigkeit,

Zugabe von Halogenwasserstoffen

Das Verfahren wird in der Industrie häufig zur Herstellung von Vinylchlorid, Dichlorethan, Tetrachlorethylen und anderen chlorierten Derivaten eingesetzt.

Die Reaktion verläuft nach dem elektrophilen Mechanismus:

Zusatz von Halogenen

Die Reaktion wird zur Synthese von Tetrachlorethylen verwendet. In der Industrie werden alle Arten von Produkten unter Verwendung von feuchtem Ca-Oxid oder -Hydroxid und weichen Eliminationsmitteln H-X (Dehydrohalogenierungsreagenzien) hergestellt.

Zur Gewinnung von Tetrachlorethylen wird ein zweistufiges Verfahren angewendet:

Die Anlagerung von Chlor an Acetylene erfolgt sehr schnell; eine sichere Chlorierung kann in einer Lösung eines Chlorträgers durchgeführt werden:

-Komplex aus Antimonpentachlorid und Pentachlorethan.

Nukleophile Additionsreaktionen an Acetylene

Wasserverbindung

Wasser ist ein neutrales Nukleophil.

Reaktionsmechanismus:

Aktivierung von Acetylen durch einen Komplex mit Quecksilber

Zusatz von Alkoholen

Alkohole sind etwas stärkere neutrale Nukleophile als Wasser:

.

Als Reaktion wird die Addition von Alkoholen an Acitelene bezeichnet Vinylierung von Alkoholen:

Vinylether sind eine stabile Existenzform von Vinylalkoholen ( Enole).

1. Einige Eigenschaften von Vinylestern

Vinylether sind bei elektrophilen Additionsreaktionen reaktiver als Ethylene.

Die Alkoxygruppe bewirkt aufgrund der Konjugation eine deutliche Erhöhung der Elektronendichte an der Doppelbindung, was die Bildung eines -Komplexes mit elektrophilen Reagenzien erleichtert.

Beispielsweise verläuft die Reaktion mit Brom mit quantitativer Ausbeute:

In Gegenwart von Säuren können Vinylester über einen kationischen Mechanismus polymerisieren:

PVBE, sog Schostakowsky-Balsam, hat antiseptische Eigenschaften, ist ein Ersatz für Penicilline.

Addition von Carbonsäuren an Acetylene

PVA wird als Lack und Klebstoff verwendet; Durch die Hydrolyse von Polyvinylacetat entsteht Polyvinylalkohol:

Polyvinylalkohol ist für die Herstellung von Lacken und Emails unverzichtbar.

Zugabe von Blausäure

Carbonylierungsreaktion

Alle Acrylsäurederivate werden häufig als Polymerwerkstoffe mit individuellen Eigenschaften eingesetzt. Als synthetischer Klebstoff wird beispielsweise Polyacrylamid und als organisches Glas Methylmethacrylat verwendet.

Acetylennitrierung

Es wird mit einer Mischung aus Schwefel- und Salpetersäure durchgeführt, um Tetranitromethan zu erhalten.

Unter den Reaktionsbedingungen wird Dinitroessigsäurealdehyd oxidiert, decarboxyliert und donitriert:

Acetylen-Polymerisationsreaktionen

Lineare Polymerisation

Kann als Dimerisierung oder Trimerisierung auftreten:

Vinylacetylen wird in der Industrie zur Herstellung verwendet Chloropren.

In Gegenwart von Kupferacetylid entsteht Acetylen kupren:

Hochtemperaturcyclisierung von Acetylen

Wenn man Eisencarbonyl als Katalysator verwendet, kann man sogar Cyclooctatetraen erhalten.

Die Strukturmerkmale von Acetylen beeinflussen seine Eigenschaften, Produktion und Verwendung. Das Symbol für die Zusammensetzung eines Stoffes ist C 2 H 2 – das ist seine einfachste und gröbste Formel. Acetylen besteht aus zwei Kohlenstoffatomen, zwischen denen eine Dreifachbindung entsteht. Sein Vorhandensein spiegelt sich in verschiedenen Arten von Formeln und Modellen des Ethinmoleküls wider, die es ermöglichen, das Problem des Einflusses der Struktur auf die Eigenschaften der Substanz zu verstehen.

Alkine. Allgemeine Formel. Acetylen

Alkinkohlenwasserstoffe oder Acetylenkohlenwasserstoffe sind azyklisch und ungesättigt. Die Kette der Kohlenstoffatome ist nicht geschlossen, sie enthält einfache und mehrfache Bindungen. Die Zusammensetzung von Alkinen wird durch die zusammenfassende Formel C n H 2n - 2 widergespiegelt. Moleküle von Stoffen dieser Klasse enthalten eine oder mehrere Dreifachbindungen. Acetylenverbindungen sind ungesättigt. Das bedeutet, dass nur eine Wertigkeit des Kohlenstoffs durch Wasserstoff realisiert wird. Die restlichen drei Bindungen werden bei der Wechselwirkung mit anderen Kohlenstoffatomen genutzt.

Der erste und bekannteste Vertreter der Alkine ist Acetylen bzw. Ethylen. Das Triviale kommt vom lateinischen Wort „acetum“ – „Essig“ und dem griechischen Wort „hyle“ – „Holz“. Der Vorläufer der homologen Reihe wurde 1836 entdeckt und später wurde die Substanz von E. Davy und M. Berthelot aus Kohle und Wasserstoff synthetisiert (1862). Bei normaler Temperatur und normalem Atmosphärendruck liegt Acetylen in gasförmigem Zustand vor. Es ist ein farbloses, geruchloses Gas, das in Wasser schwer löslich ist. Ethin löst sich leichter in Ethanol und Aceton.

Summenformel von Acetylen

Ethin ist das einfachste Mitglied seiner homologen Reihe; seine Zusammensetzung und Struktur werden durch die Formeln widergespiegelt:

1. C 2 H 2 ist eine molekulare Darstellung der Zusammensetzung von Ethin, die darauf schließen lässt, dass die Substanz aus zwei Kohlenstoffatomen und der gleichen Anzahl an Wasserstoffatomen besteht. Mit dieser Formel können Sie die Moleküle und Verbindungen berechnen. Herr (C 2 H 2) = 26 a. e.m., M (C 2 H 2) = 26,04 g/mol.
2. H:S:::S:H ist die Elektronenpunktformel von Acetylen. Solche Bilder, sogenannte „Lewis-Strukturen“, spiegeln die elektronische Struktur des Moleküls wider. Beim Schreiben müssen Sie die Regeln befolgen: Das Wasserstoffatom neigt bei der Bildung einer chemischen Bindung dazu, die Konfiguration der Helium-Valenzschale anzunehmen, andere Elemente - ein Oktett äußerer Elektronen. Jeder Doppelpunkt repräsentiert ein gemeinsames oder einzelnes Elektronenpaar auf der äußeren Energieebene.
3. H-C≡C-H ist die Strukturformel von Acetylen und spiegelt die Reihenfolge und Vielfalt der Bindungen zwischen Atomen wider. Ein Strich ersetzt ein Elektronenpaar.

Acetylen-Molekülmodelle

Formeln zur Darstellung der Elektronenverteilung dienten als Grundlage für die Erstellung von Atomorbitalmodellen und räumlichen Formeln von Molekülen (stereochemisch). Ende des 18. Jahrhunderts verbreiteten sich Kugel-Stab-Modelle – zum Beispiel Kugeln unterschiedlicher Farbe und Größe, die auf Kohlenstoff und Wasserstoff hinweisen, die Acetylen bilden. Die Strukturformel eines Moleküls wird in Form von Stäben dargestellt, die chemische Bindungen und deren Anzahl in jedem Atom symbolisieren.

Das Kugel-Stab-Modell von Acetylen reproduziert Bindungswinkel von 180°, die Kernabstände im Molekül werden jedoch annähernd wiedergegeben. Die Hohlräume zwischen den Kugeln erwecken nicht die Idee, den Raum der Atome mit Elektronendichte zu füllen. Der Mangel wird in Dreidings Modellen behoben, die die Atomkerne nicht als Kugeln, sondern als Verbindungspunkte von Stäben aneinander bezeichnen. Moderne dreidimensionale Modelle liefern ein klareres Bild der Atom- und Molekülorbitale.

Hybride Atomorbitale von Acetylen

Kohlenstoff im angeregten Zustand enthält drei p-Orbitale und ein s-Orbital mit ungepaarten Elektronen. Bei der Bildung von Methan (CH 4) sind sie an der Bildung äquivalenter Bindungen mit Wasserstoffatomen beteiligt. Ein berühmter amerikanischer Forscher entwickelte die Lehre vom Hybridzustand der Atomorbitale (AO). Die Erklärung des Verhaltens von Kohlenstoff bei chemischen Reaktionen liegt in der Ausrichtung von AO in Form und Energie, der Bildung neuer Wolken. Hybridorbitale ergeben stärkere Bindungen und die Formel wird stabiler.

Die Kohlenstoffatome im Acetylenmolekül durchlaufen im Gegensatz zu Methan eine sp-Hybridisierung. Form und Energie der s- und p-Elektronen sind gemischt. Es erscheinen zwei sp-Orbitale, die in einem Winkel von 180° liegen und auf gegenüberliegende Seiten des Kerns gerichtet sind.

Dreifache Bindung

In Acetylen sind hybride Elektronenwolken aus Kohlenstoff an der Bildung von σ-Bindungen mit denselben Nachbaratomen und mit Wasserstoff in CH-Paaren beteiligt. Es verbleiben zwei nicht-hybride p-Orbitale senkrecht zueinander. Im Ethinmolekül sind sie an der Bildung zweier π-Bindungen beteiligt. Zusammen mit σ entsteht eine Dreifachbindung, die sich in der Strukturformel widerspiegelt. Acetylen unterscheidet sich von Ethan und Ethylen durch den Abstand zwischen den Atomen. Eine Dreifachbindung ist kürzer als eine Doppelbindung, hat aber mehr Energie und ist stärker. Die maximale Dichte von σ- und π-Bindungen liegt in senkrechten Bereichen, was zur Bildung einer zylindrischen Elektronenwolke führt.

Merkmale chemischer Bindungen in Acetylen

Das Ethinmolekül hat eine lineare Form, die in der chemischen Formel von Acetylen – H—C≡C—H – erfolgreich widergespiegelt wird. Die Kohlenstoff- und Wasserstoffatome liegen auf derselben Geraden und zwischen ihnen entstehen 3 σ- und 2 π-Bindungen. Freie Bewegung, Drehung entlang der C-C-Achse ist unmöglich, dies wird durch das Vorhandensein von Mehrfachbindungen verhindert. Weitere Merkmale der Dreifachbindung:

• die Anzahl der Elektronenpaare, die zwei Kohlenstoffatome verbinden, beträgt 3;
• Länge - 0,120 nm;
• Bruchenergie - 836 kJ/mol.

Zum Vergleich: In Ethan- und Ethylenmolekülen beträgt die Länge der chemischen Einfach- und Doppelbindungen 1,54 bzw. 1,34 nm, die Energie der C-C-Spaltung beträgt 348 kJ/mol, C=C beträgt 614 kJ/mol.

Acetylen-Homologe

Acetylen ist der einfachste Vertreter der Alkine, deren Moleküle auch eine Dreifachbindung enthalten. Propin CH 3 C≡CH ist ein Homolog von Acetylen. Die Formel des dritten Vertreters der Alkine, Butin-1, lautet CH 3 CH 2 C≡CH. Acetylen ist eine gebräuchliche Bezeichnung für Ethylen. Alkine gehorchen den IUPAC-Regeln:

• bei linearen Molekülen wird der Name der Hauptkette angegeben, der aus der griechischen Zahl stammt, an die das Suffix -ine und die Nummer des Atoms an der Dreifachbindung angehängt werden, zum Beispiel Ethin, Propin, Butin-1;
• Die Nummerierung der Hauptkette der Atome beginnt am Ende des Moleküls, das der Dreifachbindung am nächsten liegt.
• Bei verzweigten Kohlenwasserstoffen steht der Name des Seitenzweigs an erster Stelle, gefolgt vom Namen der Hauptkette der Atome mit dem Suffix -in.
• Der letzte Teil des Namens ist eine Zahl, die die Position der Dreifachbindung im Molekül angibt, zum Beispiel Butin-2.

Isomerie von Alkinen. Abhängigkeit der Eigenschaften von der Struktur

Ethin und Propin haben keine Dreifachbindungsisomere; sie treten beginnend mit Butin auf. Pentin und die folgenden Homologen haben Kohlenstoffgerüstisomere. In Bezug auf die Dreifachbindung tritt keine räumliche Isomerie von Acetylenkohlenwasserstoffen auf.

Die ersten 4 Homologen von Ethin sind Gase, die in Wasser schlecht löslich sind. Acetylenkohlenwasserstoffe C 5 - C 15 sind Flüssigkeiten. Die Feststoffe sind Homologe von Ethin, beginnend mit dem C17-Kohlenwasserstoff. Die chemische Natur von Alkinen wird maßgeblich von der Dreifachbindung beeinflusst. Typ aktiver als Ethylen, sie binden verschiedene Partikel. Diese Eigenschaft ist die Grundlage für den breiten Einsatz von Ethylen in Industrie und Technik. Beim Verbrennen von Acetylen wird eine große Wärmemenge freigesetzt, die beim Brennschneiden und Metallschweißen genutzt wird.

Acetylen

Der Name dieser Substanz ist mit dem Wort „Essig“ verbunden. Heute ist es das einzige in der Industrie weit verbreitete Gas, dessen Verbrennung und Explosion ohne Gas möglich ist Sauerstoff oder andere Oxidationsmittel. Beim Verbrennen in Säure entsteht eine sehr heiße Flamme – bis zu 3100 °C.

Wie Acetylen synthetisiert wurde

Erste Acetylen erhalten 1836 Edmund Davy, Cousin des berühmten Humphry Davy. Er ließ Wasser auf Kaliumkarbid einwirken: K 2 C 2 + 2H 2 O=C 2 H 2 + 2KOH und erhielt ein neues Gas, das er Hydrogenbikarbonat nannte. Dieses Gas war für Chemiker vor allem im Hinblick auf die Theorie der Struktur organischer Verbindungen von Interesse. Einer der Begründer der sogenannten Radikaltheorie, Justus Liebig, nannte die Atomgruppe (also das Radikal) C 2 H 3 Acetyl.
Acetum bedeutet im Lateinischen Essig; Ein Molekül Essigsäure (C 2 H 3 O + O + H, wie die Formel damals lautete) wurde als Acetylderivat betrachtet. Als es dem französischen Chemiker Marcelin Berthelot im Jahr 1855 gelang, mit mehreren Methoden gleichzeitig „Hydrogencarbonat“ zu gewinnen, nannte er es Acetylen . Berthelot betrachtete Acetylen als ein Derivat von Acetyl, aus dem ein Wasserstoffatom entfernt wurde: C 2 H 3 - H = C 2 H 2. Zunächst gewann Berthelot Acetylen, indem er Dämpfe von Ethylen, Methyl- und Ethylalkohol durch ein glühendes Rohr leitete. Im Jahr 1862 gelang ihm die Synthese von Acetylen aus den Elementen, indem er Wasserstoff durch eine voltaische Lichtbogenflamme zwischen zwei Kohlenstoffelektroden leitete. Alle genannten Synthesemethoden waren nur theoretisch und Acetylen war ein seltenes und teures Gas, bis eine kostengünstige Methode zur Herstellung von Calciumcarbid durch Kalzinieren einer Mischung aus Kohle und Branntkalk entwickelt wurde: CaO + 3C = CaC 2 + CO. Dies geschah Ende des 19. Jahrhunderts.
Dann Acetylen wurde für die Beleuchtung verwendet . In einer Flamme bei hohen Temperaturen zerfällt dieses Gas, das 92,3 % Kohlenstoff enthält (dies ist eine Art chemische Aufzeichnung), zu festen Kohlenstoffpartikeln, die mehrere bis Millionen Kohlenstoffatome enthalten können. Diese Partikel erhitzen sich im inneren Kegel der Flamme stark und lassen die Flamme hell leuchten – von gelb bis weiß, je nach Temperatur (je heißer die Flamme, desto näher ist ihre Farbe weiß).
Acetylenbrenner gaben 15-mal mehr Licht als gewöhnliche Gaslampen, die die Straßen beleuchteten. Nach und nach wurden sie durch elektrische Beleuchtung ersetzt, doch lange Zeit wurden sie in kleinen Lampen an Fahrrädern, Motorrädern und in Pferdekutschen eingesetzt.
Acetylen für den technischen Bedarf (zum Beispiel auf Baustellen) wurde lange Zeit durch „Abschrecken“ von Karbid mit Wasser gewonnen. Aus technischem Calciumcarbid gewonnenes Acetylen hat aufgrund von Verunreinigungen mit Ammoniak, Schwefelwasserstoff, Phosphin und Arsin einen unangenehmen Geruch.

Acetylen heute: Produktionsmethoden

In der Industrie entsteht Acetylen häufig durch die Einwirkung von Wasser auf Calciumcarbid.
Methoden zur Herstellung von Acetylen aus Erdgas – Methan sind mittlerweile weit verbreitet:
Elektrocracken (ein Methanstrom wird bei einer Temperatur von 1600 °C zwischen den Elektroden hindurchgeleitet und schnell abgekühlt, um die Zersetzung von Acetylen zu verhindern);
thermisches oxidatives Cracken (unvollständige Oxidation), bei dem die Wärme der teilweisen Verbrennung von Acetylen in der Reaktion genutzt wird.

Anwendung

Acetylen wird verwendet:

• zum Schweißen und Schneiden von Metallen,
• als Quelle für sehr helles, weißes Licht in Stehlampen, wo es durch die Reaktion von Calciumcarbid und Wasser gewonnen wird,
• bei der Herstellung von Sprengstoffen,
• zur Herstellung von Essigsäure, Ethylalkohol, Lösungsmitteln, Kunststoffen, Gummi, aromatischen Kohlenwasserstoffen.

Eigenschaften von Acetylen

In seiner chemisch reinen Form hat Acetylen einen schwach ätherischen Geruch. Technisches Acetylen hat aufgrund der darin enthaltenen Verunreinigungen, insbesondere Phosphorwasserstoff, einen scharfen, spezifischen Geruch. Acetylen ist leichter als Luft. Acetylengas ist ein farbloses Gas mit einem Molekulargewicht von 26,038.
Acetylen kann sich in vielen Flüssigkeiten lösen. Seine Löslichkeit hängt von der Temperatur ab: Je niedriger die Temperatur der Flüssigkeit, desto mehr ist sie in der Lage, Acetylen „aufzunehmen“. Bei der Herstellung von gelöstem Acetylen wird Aceton verwendet, das bei einer Temperatur von 15 °C bis zu 23 Volumina Acetylen löst.
Der Gehalt an Phosphid in Acetylen muss streng begrenzt sein, da es im Moment der Bildung von Acetylen in Gegenwart von Luft bei hohen Temperaturen zu einer Selbstentzündung kommen kann.
Acetylen ist das einzige in der Industrie weit verbreitete Gas und eine der wenigen Verbindungen, deren Verbrennung und Explosion in Abwesenheit von Sauerstoff oder anderen Oxidationsmitteln möglich ist.
Bereits 1895 entdeckte A.L. Le Chatelier, dass Acetylen beim Verbrennen in Säure eine sehr heiße Flamme (bis zu 3150 °C) erzeugt und daher häufig zum Schweißen und Schneiden von hochschmelzenden Metallen verwendet wird. Heutzutage erfährt die Verwendung von Acetylen zur Gasflammenverarbeitung von Metallen eine starke Konkurrenz durch leichter zugängliche brennbare Gase (Erdgas, Propan-Butan usw.). Der Vorteil von Acetylen ist jedoch die höchste Verbrennungstemperatur. In einer solchen Flamme schmelzen selbst dicke Stahlstücke sehr schnell. Aus diesem Grund erfolgt die Gasflammenbearbeitung kritischer Komponenten von Maschinenbaukonstruktionen ausschließlich mit Hilfe von Acetylen, was höchste Produktivität und Qualität des Schweißprozesses gewährleistet.
Darüber hinaus wird Acetylen häufig bei der organischen Synthese verschiedener Substanzen verwendet – Acetaldehyd und Essigsäure, synthetischer Kautschuk (Isopren und Chloropren), Polyvinylchlorid und andere Polymere.

ERÖFFNUNGSGESCHICHTE

NAME VON ACETYLEN NACH IUPAC-NOMENKLATUR

PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN

STRUKTURFORMEL VON ACETYLEN

EIGENSCHAFTEN DER KLASSE ORGANISCHER VERBINDUNGEN VON ACETYLEN

REAKTIONEN ZUR HERSTELLUNG VON ACETYLEN

CHARAKTERISTISCHE CHEMISCHE REAKTIONEN VON ACETYLEN

ANWENDUNGSBEREICHE VON ACETYLEN

AUSWIRKUNGEN VON ACETYLEN AUF DEN MENSCHLICHEN KÖRPER UND DIE UMWELT

LISTE DER VERWENDETEN REFERENZEN

ERÖFFNUNGSGESCHICHTE

Acetylen wurde erstmals 1836 von Edmund Davy, einem Cousin des berühmten Humphry Davy, hergestellt. Er reagierte mit Wasser auf Kaliumcarbid: K2C2 + H2O=C2H2 + 2KOH und erhielt ein neues Gas, das er Hydrogenbicarbonat nannte. Dieses Gas war für Chemiker vor allem im Hinblick auf die Theorie der Struktur organischer Verbindungen von Interesse. Einer der Begründer der sogenannten Radikaltheorie, Justus Liebig, nannte eine Gruppe von Atomen (d. h. ein Radikal) C2H3-Acetyl.

Acetum bedeutet im Lateinischen Essig; Das Essigsäuremolekül (C2H3O+O+H, wie seine Formel damals lautete) wurde als Acetylderivat betrachtet. Als es dem französischen Chemiker Marcelin Berthelot 1855 gelang, „Hydrogencarbonat“ auf mehrere Arten gleichzeitig zu gewinnen, nannte er es Acetylen. Berthelot betrachtete Acetylen als ein Derivat von Acetyl, aus dem ein Wasserstoffatom entfernt wurde: C2H3 - H = C2H2. Zunächst gewann Berthelot Acetylen, indem er Dämpfe von Ethylen, Methyl- und Ethylalkohol durch ein glühendes Rohr leitete. Im Jahr 1862 gelang ihm die Synthese von Acetylen aus den Elementen, indem er Wasserstoff durch eine voltaische Lichtbogenflamme zwischen zwei Kohlenstoffelektroden leitete. Alle genannten Synthesemethoden waren nur theoretisch und Acetylen war ein seltenes und teures Gas, bis eine kostengünstige Methode zur Herstellung von Calciumcarbid durch Kalzinieren einer Mischung aus Kohle und Branntkalk entwickelt wurde: CaO + 3C = CaC2 + CO. Dies geschah Ende des 19. Jahrhunderts.

Dann begann man, Acetylen zur Beleuchtung zu verwenden. In einer Flamme bei hohen Temperaturen zerfällt dieses Gas, das 92,3 % Kohlenstoff enthält (dies ist eine Art chemische Aufzeichnung), zu festen Kohlenstoffpartikeln, die mehrere bis Millionen Kohlenstoffatome enthalten können. Diese Partikel erhitzen sich im inneren Kegel der Flamme stark und lassen die Flamme hell leuchten – von gelb bis weiß, je nach Temperatur (je heißer die Flamme, desto näher ist ihre Farbe weiß).

Acetylen-Fackeln erzeugten 15-mal mehr Licht als herkömmliche Gaslampen, die die Straßen beleuchteten. Nach und nach wurden sie durch elektrische Beleuchtung ersetzt, doch lange Zeit wurden sie in kleinen Lampen an Fahrrädern, Motorrädern und in Pferdekutschen eingesetzt.

Acetylen für den technischen Bedarf (zum Beispiel auf Baustellen) wurde lange Zeit durch „Abschrecken“ von Karbid mit Wasser gewonnen. Aus technischem Calciumcarbid gewonnenes Acetylen hat aufgrund von Verunreinigungen mit Ammoniak, Schwefelwasserstoff, Phosphin PH3 und Arsenwasserstoff AsH3 einen unangenehmen Geruch.

NAME VON ACETYLEN NACH IUPAC-NOMENKLATUR

Gemäß der IUPAC-Nomenklatur wird bei der Bildung der Namen von Alkinen in den Namen der entsprechenden gesättigten Kohlenwasserstoffe das Suffix -an durch das Suffix -in ersetzt. Um die Position der Dreifachbindung und der Substituentengruppen anzuzeigen, wird die Kette wie bei den entsprechenden Alkenen nummeriert. Ethin kann trivialerweise auch Acetylen genannt werden.

PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN

Unter normalen Bedingungen ist es ein farbloses Gas, schwer wasserlöslich und leichter als Luft. Siedepunkt: 83,8 °C. Beim Komprimieren zersetzt es sich explosionsartig; gelagert wird es in mit Kieselgur oder mit Aceton getränkter Aktivkohle gefüllten Zylindern, in denen sich Acetylen unter Druck in großen Mengen löst. Explosiv. Darf nicht ins Freie gelangen. C2H2 kommt auf Uranus und Neptun vor.

STRUKTURFORMEL VON ACETYLEN

EIGENSCHAFTEN DER KLASSE ORGANISCHER VERBINDUNGEN VON ACETYLEN

Acetylen gehört zur Klasse der Alkine.

Alki ?nes (sonst Acetylenkohlenwasserstoffe) sind Kohlenwasserstoffe, die eine Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatomen enthalten und eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel CnH2n-2 bilden. Die Kohlenstoffatome an der Dreifachbindung befinden sich im Zustand der sp-Hybridisierung.

Alkine zeichnen sich durch Additionsreaktionen aus. Im Gegensatz zu Alkenen, die elektrophile Additionsreaktionen eingehen, können Alkine auch nukleophile Additionsreaktionen eingehen. Dies ist auf den signifikanten S-Charakter der Bindung und die daraus resultierende erhöhte Elektronegativität des Kohlenstoffatoms zurückzuführen. Darüber hinaus bestimmt die hohe Beweglichkeit des Wasserstoffatoms an der Dreifachbindung die sauren Eigenschaften von Alkinen bei Substitutionsreaktionen.

Alkine ähneln in ihren physikalischen Eigenschaften den entsprechenden Alkenen. Niedriger (bis C4) sind farb- und geruchlose Gase, die höhere Siedepunkte haben als ihre Analoga in Alkenen. Alkine sind in Wasser schlecht löslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch besser.

Formel der Acetylen-Reaktionsverbindung

REAKTIONEN ZUR HERSTELLUNG VON ACETYLEN

Im Labor entsteht Acetylen durch die Einwirkung von Wasser auf Calciumcarbid.

2 H2O = C2H2? + Ca(OH)2

sowie bei der Dehydrierung zweier Methanmoleküle bei Temperaturen über 1400 °C:

CH4 = C2H2? +3H2?

CHARAKTERISTISCHE CHEMISCHE REAKTIONEN VON ACETYLEN

Grundlegende chemische Reaktionen von Acetylen (Additionsreaktionen):

Grundlegende chemische Reaktionen von Acetylen (Additionsreaktionen, Dimerisierung, Polymerisation, Cyclomerisierung).

ANWENDUNGSBEREICHE VON ACETYLEN

Acetylen wird verwendet:

zum Schweißen und Schneiden von Metallen,

als Quelle für sehr helles, weißes Licht in Stehlampen, wo es durch die Reaktion von Calciumcarbid und Wasser entsteht (siehe Karbidlampe),

bei der Herstellung von Sprengstoffen (siehe Acetylenide),

zur Herstellung von Essigsäure, Ethylalkohol, Lösungsmitteln, Kunststoffen, Gummi, aromatischen Kohlenwasserstoffen,

um Ruß zu erhalten,

in der Awährend der Flammenzerstäubung,

in Raketentriebwerken (zusammen mit Ammoniak).

AUSWIRKUNGEN VON ACITELENE AUF DEN MENSCHLICHEN KÖRPER UND DIE UMWELT

Da Acetylen in Wasser löslich ist und seine Mischungen mit Sauerstoff in einem sehr weiten Konzentrationsbereich explodieren können, kann es nicht in Gasometern gesammelt werden.

Acetylen explodiert bei Temperaturen um 500 °C oder Drücken über 0,2 MPa; CPV 2,3-80,7 %, Selbstentzündungstemperatur 335 °C. Die Explosivität wird verringert, wenn Acetylen mit anderen Gasen wie Stickstoff, Methan oder Propan verdünnt wird. Bei längerem Kontakt von Acetylen mit Kupfer und Silber entstehen Kupfer- und Silberacetylenide, die bei Aufprall oder erhöhter Temperatur explodieren. Daher werden bei der Lagerung von Acetylen keine kupferhaltigen Materialien (z. B. Flaschenventile) verwendet.

Acetylen hat eine schwache toxische Wirkung. Für Acetylen ist die maximal zulässige Konzentrationsgrenze normiert. = MPC s.s. = 1,5 mg/m3 gemäß Hygienestandard GN 2.1.6.1338-03 „Maximal zulässige Konzentrationen (MAC) von Schadstoffen in der Luft besiedelter Gebiete.“

MPCr.z. (Arbeitsbereich) ist nicht festgelegt (gemäß GOST 5457-75 und GN 2.2.5.1314-03), da die Konzentrationsgrenzen der Flammenverteilung im Gemisch mit Luft bei 2,5-100 % liegen.

Es wird in weißen Stahlzylindern gelagert und transportiert, die mit einer inerten porösen Masse (z. B. Holzkohle) (mit der roten Aufschrift „A“) in Form einer Lösung in Aceton unter einem Druck von 1,5–2,5 MPa gefüllt sind.

LISTE DER VERWENDETEN REFERENZEN

1.Newland Y., Vogt R., Chemistry of acetylene, Inizdat, 1947.

.Fedorenko N.P., Methods and Economics of Acetylene Production, Chemical Science and Industry, 3, Bd. 1, 1956.

.Fedorenko N.P. Chemie und chemische Technologie, Nr. 3, Bd. I, 1956.

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Bei Arbeiten mit einer Gasflamme ist es erforderlich, Wärme in einer für bestimmte Arbeitsbedingungen ausreichenden Menge von der Flamme auf das Metall zu übertragen. Brennbare Gase verbrennen meist im Gemisch mit Sauerstoff. Die höchste Temperatur ist die Acetylen-Sauerstoff-Flamme (3200 °C), die die Verwendung von Acetylen bei jeder Art der Gasflammenverarbeitung von Metallen ermöglicht. Die Intensität der Flammenverbrennung wird durch das Produkt der normalen Verbrennungsgeschwindigkeit und der Verbrennungswärme des Gemisches bestimmt. Acetylen hat die höchste „Brennintensität“, die für eine Mischung stöchiometrischer Zusammensetzung 27.700 kcal/(m 2 *s) beträgt.

Acetylen

Acetylen gehört zur Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe der C n H 2n-2-Reihe. . Es ist ein farbloses brennbares Gas mit einem spezifischen Geruch; aufgrund des Vorhandenseins von Verunreinigungen darin - Phosphorwasserstoff, Schwefelwasserstoff usw. - die Dichte von Acetylen bei 20 ° C und 760 mm Hg. Kunst. gleich 1,091 kg/m3; bei 0°C und 760 mm Hg. Kunst. – – Dichte 1,171 kg/m3. Acetylen ist leichter als Luft; Dichte im Vergleich zur Luftdichte 0,9; Molekulargewicht 26,038. Der kritische Punkt für Acetylen ist durch einen Sättigungsdampfdruck von 61,65 kgf/cm 2 und eine Temperatur von 35,54 °C gekennzeichnet. Bei 760 mm Hg. Kunst. Bei einer Temperatur von –84 °C geht Acetylen in einen flüssigen Zustand über und bei einer Temperatur von –85 °C erstarrt es.

Acetylen ist das einzige in der Industrie weit verbreitete Gas und eine der wenigen Verbindungen, deren Verbrennung und Explosion in Abwesenheit von Sauerstoff oder anderen Oxidationsmitteln möglich ist. Acetylen ist eine stark endotherme Verbindung; Bei der Zersetzung von 1 kg Acetylen werden mehr als 2000 kcal freigesetzt, also etwa doppelt so viel wie bei der Explosion von 1 kg festem Sprengstoff TNT. Die Selbstentzündungstemperatur von Acetylen liegt bei einem Druck von 2 kgf/cm2 zwischen 500 und 600 °C und nimmt mit steigendem Druck merklich ab; Bei einem Druck von 22 kgf/cm2 beträgt die Selbstentzündungstemperatur von Acetylen also 350 °C, und in Gegenwart von Katalysatoren wie Eisenpulver, Kieselgel, Aktivkohle usw. beginnt die Zersetzung von Acetylen bei 280 °C – 300°C. Das Vorhandensein von Kupferoxid senkt die Selbstentzündungstemperatur auf 246 °C. Unter bestimmten Bedingungen reagiert Acetylen mit Kupfer unter Bildung explosiver Verbindungen; Daher ist es bei der Herstellung von Acetylengeräten verboten, Legierungen mit mehr als 70 % Cu zu verwenden.

Die explosionsartige Zersetzung von Acetylen beginnt in der Regel mit einer starken Erhitzung mit einer Geschwindigkeit von 100 – 500 °C/s. Bei langsamer Erwärmung kommt es zur Polymerisationsreaktion von Acetylen, bei der Wärme freigesetzt wird, die bei Temperaturen über 530 °C in der Regel zur explosionsartigen Zersetzung von Acetylen führt. Der untere Grenzdruck, bei dem eine Zersetzung von Acetylen möglich ist, beträgt 0,65 kgf/cm 2. Die Explosionsgrenzen für Acetylen sind weit gefasst (Tabelle 2). Am gefährlichsten sind Gemische von Acetylen mit Sauerstoff stöchiometrischer Zusammensetzung (~30 %). Die Geschwindigkeiten der Flammenausbreitung und der Detonation erreichen ihren größten Wert bei einem Verhältnis von Acetylen und Sauerstoff von 1:2,5 und betragen unter normalen Bedingungen 13,5 bzw. 2400 m/s. Der bei einer Acetylenexplosion entstehende Druck hängt von den Ausgangsparametern und der Art der Explosion ab. Bei einer Explosion in kleinen Behältern kann sie im Vergleich zum Ausgangswert etwa um das 10- bis 12-fache ansteigen, bei der Detonation von reinem Acetylen um das 22-fache und bei der Detonation eines Acetylen-Sauerstoff-Gemisches um das 50-fache.

Bei der Gasflammenverarbeitung von Metallen wird Acetylen entweder in gasförmigem Zustand bei der Herstellung in tragbaren oder stationären Acetylengeneratoren oder in gelöstem Zustand eingesetzt. Gelöstes Acetylen ist eine Lösung von Acetylen in Aceton, die unter Druck gleichmäßig in einem porösen Füllstoff verteilt ist. Die Löslichkeit von Acetylen hängt von Temperatur und Druck ab. Die poröse Masse im Zylinder gewährleistet die Verteilung des Acetylens im gesamten Volumen und die Lokalisierung der explosionsartigen Zersetzung von Acetylen. In Abwesenheit einer porösen Masse im Zylinder erfolgt die eingeleitete explosionsartige Zersetzung des in Aceton gelösten Acetylens bei einem Druck unter 5 kgf/cm2. Als poröse Füllstoffe können nicht nur poröse Massen verwendet werden, sondern auch gegossene poröse Massen, die im Ausland Anwendung finden.

Die physikalisch-chemischen Parameter von gasförmigem und gelöstem technischem Acetylen sind in GOST 5457 - 75 festgelegt. Basierend auf dem Gehalt der zulässigen Menge an Verunreinigungen wird gelöstes, gelöstes und gasförmiges Acetylen unterschieden; der zulässige Gehalt an Verunreinigungen (in Volumenanteilen) beträgt jeweils:

• Luft und andere in Wasser schwer lösliche Gase - nicht mehr als 0,9, 1,0, 1,5;
• Phosphorwasserstoff – 0,01; 0,04; 0,08;
• Schwefelwasserstoff – 0,005; 0,05; 0,15;
• Wasserdampf bei 20°C und 760 mm Hg. Kunst. – 0,5; 0,6.

Technisches gelöstes Acetylen wird in Stahlflaschen transportiert. Der zulässige Höchstdruck in Flaschen sollte 13,4 kgf/cm 2 bei einer Temperatur von –5 °C und einem Druck von 760 mm Hg nicht überschreiten. Kunst. und 30 kgf/cm 2 bei einer Temperatur von +40 °C und einem Druck von 760 mm Hg. Kunst. Der Restdruck im Zylinder sollte bei gleichen Parametern nicht weniger als 0,5 bzw. 3,0 kgf/cm 2 betragen.

Für die Gasflammenverarbeitung von Metallen wird neben dem aus Calciumcarbid gewonnenen Acetylen Pyrolyseacetylen verwendet, das aus Erdgas durch thermisch-oxidative Pyrolyse von Methan mit Sauerstoff gewonnen wird. Auch Pyrolyseacetylen wird in gelöster Form in Flaschen gelagert und transportiert. Der Füllstoff und das Lösungsmittel für Pyrolyseacetylen sind die gleichen wie für Calciumcarbidacetylen.

Bei der Verwendung von gelöstem Acetylen sind im Vergleich zu gasförmigem Acetylen der höchste Karbidausnutzungskoeffizient, die Sauberkeit des Schweißerarbeitsplatzes, ein stabiler Betrieb der Ausrüstung und Betriebssicherheit gewährleistet. Der Hauptrohstoff für die Herstellung von Acetylen, das bei der Gasflammenverarbeitung von Metallen verwendet wird, ist Calciumcarbid. Calciumcarbid wird in Elektroöfen durch Reaktion von kalziniertem Kalk mit Koks oder Anthrazit hergestellt. Geschmolzenes Calciumcarbid wird in Formen gegossen, wo es erstarrt; Anschließend wird es in Klumpenbrechern zerkleinert und nach der Größe der Stücke gemäß GOST 1460 sortiert. Acetylen entsteht durch die Zersetzung (Hydrolyse) von Calciumcarbid mit Wasser. Das tatsächliche „Litervolumen“ Acetylen aus 1 kg technischem Karbid bei 20 °C und 760 mm Hg. Kunst. überschreitet nicht 285 l und hängt von der Karbidkörnung ab. Mit zunehmender Größe der Karbidstücke nimmt die Verdrängung zu, aber die Zersetzungsgeschwindigkeit nimmt ab, d. h. die Dauer der Karbidzersetzung nimmt zu (Tabelle 1).

Der Gehalt an Phosphid in Acetylen beträgt volumenmäßig nicht mehr als 0,08 %, der Gehalt an Sulfidschwefel beträgt nicht mehr als 1,2 %. GOST 1460 legt auch die zulässige Anzahl von Calciumcarbidstücken anderer Größen in Chargen der angegebenen Körnung fest. Durch die große thermische Wirkung der Karbidzersetzungsreaktion besteht die Gefahr einer starken Überhitzung. Ohne Wärmeabfuhr wird die Reaktionsmasse bei der Wechselwirkung einer stöchiometrischen Menge Calciumcarbid und Wasser auf 700 – 800 °C erhitzt. Da die Zersetzung von Karbid bei unzureichender Kühlung und insbesondere in Gegenwart von Luft zu einer Explosion führen kann, muss der Prozess mit einem erheblichen Wasserüberschuss durchgeführt werden. Um 1 kg Karbid zu zersetzen, werden 5–20 Liter Wasser benötigt. Besonderes Augenmerk muss auf das Vorhandensein von Karbidstaub im Karbid gelegt werden. Staub zersetzt sich fast augenblicklich; Aufgrund der sofortigen Erwärmung kann es zu einer Acetylenexplosion kommen. Daher ist eine Staubaufbereitung in herkömmlichen Generatoren, die nicht für den Staubeinsatz geeignet sind, nicht zulässig. Bei hohem Staubgehalt wird Calciumcarbid durch ein Sieb mit Zellen mit einem Durchmesser von 2 mm gesiebt, bevor es in den Generator geladen wird. Der angesammelte Staub sollte im Freien in einem speziellen Gefäß mit einem Fassungsvermögen von mindestens 800 - 1000 Litern unter kräftigem Rühren zersetzt werden, wobei gleichzeitig nicht mehr als 250 g Karbidstaub ausgeschüttet werden sollten. Das Wasser sollte nach der Staubzersetzung in Mengen bis zu 100 kg gewechselt werden.

Calciumcarbid wird in Eisenfässern mit einer Wandstärke von mindestens 0,51 mm und einem Gewicht von 50 – 130 kg transportiert und gelagert. Die Seitenfläche der Trommeln ist für eine höhere Steifigkeit gewellt. Calciumcarbid nimmt auch aus der Luft intensiv Feuchtigkeit auf, so dass sich bei schlechter Abdichtung des Behälters direkt im Fass Acetylen bilden kann. Die Dichtheit der Fässer sollte sorgfältig geprüft werden; Beim Transport von Fässern in offenen Fahrzeugen ist es erforderlich, die Fässer mit einer Plane abzudecken. Wenn Schäden an der Trommel festgestellt werden, muss das Karbid in einen anderen verschlossenen Behälter umgefüllt werden.

Bei der Wartung stationärer Generatoren wird Karbid aus den Trommeln in spezielle Auffangbehälter geschüttet. Das Öffnen der Fässer am Bahnhof erfolgt in der Regel mechanisiert. Zu diesem Zweck werden Maschinen verwendet, bei denen die obere Abdeckung mit einer speziellen Schneidwalze oder Keilmessern geschnitten wird. Die Messer und die Walze bestehen aus funkenfreiem Material. Zusätzlich wird der Schnittstelle Öl oder Stickstoff zugeführt.

Der Transport von Calciumcarbid in Fässern für stationäre Generatoren mit einer Kapazität von über 20 m 3 /h ist wirtschaftlich nicht gerechtfertigt, da das Auspacken der Fässer viel Zeit in Anspruch nimmt; es fällt eine große Menge leerer Behälter an, die nicht wiederverwendet werden können; Der Karbidverlust aufgrund seiner Zerkleinerung beim Walzen der Trommeln und der anschließenden Staubsiebung ist erheblich. Daher kann die Containermethode zum Transport und zur Lagerung von Hartmetall für stationäre Anlagen als die vielversprechendste angesehen werden. Bei der Flammenverarbeitung von Aluminium, Messing, Blei und anderen Metallen mit einem Schmelzpunkt unter dem Schmelzpunkt von Stahl empfiehlt es sich, nicht Acetylen als brennbares Gas zu verwenden, sondern Gase, die Acetylenersatzstoffe oder flüssige Brennstoffe sind. Die wichtigsten physikalischen und thermischen Eigenschaften brennbarer Gase sind in der Tabelle aufgeführt. 2.

Tabelle 1. Physikalisch-chemische Parameter von Calciumcarbid

Tabelle 2. Grundlegende physikalische und thermische Eigenschaften brennbarer Gase

Name des brennbaren Gases und chemische Formel

Niedrigerer Brennwert bei 20°C und 760 mm Hg. St., kcal/m

Flammentemperatur der Mischung mit Sauerstoff, °C

Acetylen-Ersatzrate

Dichte bei 20°C und 760 mm Hg. Art., kg/m 3

Kritischer Druck, kgf/cm 2

Temperatur, °C

Explosionsgrenzen, % des Kraftstoffgehalts im Gemisch

Das optimale Verhältnis zwischen Sauerstoff und anderen Brennstoffen im Gemisch

Relative Geschwindigkeit der Flammenausbreitung mit Luft

kritisch * 1

schmelzen

mit Luft

mit Sauerstoff

Acetylen C 2 H 2

Wasserstoff H 2

Methan CH 4

Ethan C 2 H 6

Propan C 3 H 8

Butan C 4 H 10

Propan-Butan

Ethylen C 2 H 4

Kohlenmonoxid CO

Schiefergas * 2

Koksofengas * 2

Erdgas * 2 (Methan 98 %)

Erdöl-(Begleit-)Gas

Stadtgas * 2

Pyrolysegas

MAPP oder MAF

Benzindämpfe (~С 7 Н 15)

10.000 kcal/kg

0,7-0,74 kg/l

Kerosindampf (~С 7 Н 14)

10.000 kcal/kg

0,79-0,82 kg/l

*1 Die kritische Temperatur ist die Temperatur, oberhalb derer ein Gas bei keinem Druck in einen flüssigen Zustand übergeht.

*2 Bei brennbaren Gasgemischen beziehen sich die angegebenen Daten auf die durchschnittliche Zusammensetzung dieser Gase.

Die vielfältigen Veränderungen der Dichte, der Flammentemperatur und der Verbrennungswärme erklären sich aus der wechselnden chemischen Zusammensetzung dieser Gase je nach Lagerstätte oder Produktionsort.

Methylacetylenpropadien MAPP(in den USA weit verbreitet) – eine Mischung aus brennbaren Gasen; Seine physikalischen Eigenschaften ähneln denen von Propan. Die Explosionsgrenzen von MAPP liegen im Gemisch mit Luft bei 3,4 – 10,8 %, im Gemisch mit Sauerstoff bei 2,5 – 60 %. Mischungen aus Methylacetylen und Propadien sind thermodynamisch instabil, daher wird der MAPP-Zusammensetzung ein Stabilisator zugesetzt. Die Zersetzung von Methylacetylen erfolgt ähnlich wie Acetylen unter großer Wärmefreisetzung. Die Flammentemperatur von MAPP (2900 °C) liegt nahe an der Temperatur von Acetylen. MAPP wird zum Sauerstoffschneiden und -schweißen sowie für andere Gasflammenprozesse verwendet.

MAF-Kraftstoff- Die Methylacetylenpropadienfraktion ist ein Abfall aus der Olifinproduktion sowie ein Abfall aus der Produktion von Ethylen und Monovinylacetylen. Diese Fraktion enthält 48–75 % Mischung aus Methylacetylen und Propadien und Stabilisatoren: 3 % Propylen, 15 % Propan, 7 % andere Kohlenwasserstoffe. Die Explosionsgrenzen für MAF sind dieselben wie für MAPP. Der MAF ist stoßunempfindlich. MAF-Zylinder explodieren nicht, wenn sie sich neben einer brennenden Flasche befinden. Die Mischung ist bei Temperaturen bis zu 215 °C und einem Druck von bis zu 20 kgf/cm 2 inert. Bei Kontakt mit Kupfer entstehen explosive Verbindungen – Kupferacetylenide. Die MAF-Flbeträgt 470 cm/s. Das Fassungsvermögen von Flaschen für Flüssiggase beträgt 40 oder 55 dm 3; Wandstärke 3 mm. Der maximale Betriebsdruck (kgf/cm2) in Flaschen für Flüssiggase ist unterschiedlich: für Propan nicht mehr als 16, für Propylen 20, für Butan und Butylen 3,8. Der Füllkoeffizient von Flaschen mit Flüssiggasen (in kgf/m 3) beträgt dementsprechend: 425 für Propan, 445 für Propylen, 448 für Butan und 526 für Butylen. Der Füllkoeffizient gibt die Masse des Gases in kg pro 1 m 3 Flascheninhalt an und sollte die für jedes Gas angegebenen Werte nicht überschreiten.