Acetilēna struktūra. Acetilēns ir gāze ar visaugstāko liesmas temperatūru! Ko darīt, ja ir izcēlies ugunsgrēks

Acetilēns ir gāze ar vāju ķiploku smaržu, kas -84°C temperatūrā un 62 atm spiedienā kondensējas šķidrumā.

Acetilēna maisījumi ar gaisu ir sprādzienbīstami. Šķidrais acetilēns eksplodē, kad tajā nokļūst putekļi.

Acetilēns tiek uzglabāts un transportēts vai nu adsorbētā stāvoklī uz aktīvās ogles, vai karbonila savienojumu šķīdumos. 1 tilpums acetona absorbē 25 tilpumus acetilēna (normālos apstākļos). Acetilēns tiek transportēts ar aktīvo ogli pildītos cilindros. Acetilēns karsējot viegli sadalās oglekli un ūdeņradi.

Ķīmiskās īpašības
1. Papildinājuma reakcijas

Ūdeņraža pievienošana

Ūdeņradis uz hidrogenēšanas katalizatoriem reducē alkīnus par alkāniem.

Lai apturētu reakciju alkēnu veidošanās stadijā, cēlu grupu katalizatoriem tiek izmantotas īpašas piedevas:

Hidrīdus izmanto kā ķīmiskus reducētājus.

Atšķirībā no katalītiskās hidrogenēšanas, kas noved pie veidošanās cis-alkēni, ķīmiskie reducētāji dod transs- alkēni.

Pašlaik šķidros alumīnija hidrīdus izmanto rūpniecībā:

(RO) 2 AlH – gaiši dzeltens šķidrums,

Ūdeņraža halogenīdu pievienošana

Metode tiek plaši izmantota rūpniecībā vinilhlorīda, dihloretāna, tetrahloretilēna un citu hlorētu atvasinājumu ražošanā.

Reakcija notiek saskaņā ar elektrofilo mehānismu:

Halogēnu pievienošana

Reakciju izmanto tetrahloretilēna sintezēšanai. Rūpniecībā visa veida produktus iegūst, izmantojot mitro Ca oksīdu vai hidroksīdu, mīkstos eliminācijas līdzekļus H-X (dehidrohalogenējošos reaģentus).

Lai iegūtu tetrahloretilēnu, tiek izmantota divpakāpju metode:

Hlora pievienošana acetilēniem notiek ļoti ātri; drošu hlorēšanu var veikt hlora nesēja šķīdumā:

-antimona pentahlorīda komplekss ar pentahloretānu.

Nukleofīlās pievienošanās reakcijas acetilēnos

Ūdens pieslēgums

Ūdens ir neitrāls nukleofils.

Reakcijas mehānisms:

Acetilēna aktivizēšana ar dzīvsudraba kompleksu

Spirtu pievienošana

Alkoholi ir nedaudz spēcīgāki neitrāli nukleofīli nekā ūdens:

Spirtu pievienošanas reakciju acitelēniem sauc spirtu vinilēšana:

Vinilēteri ir stabila vinila spirtu pastāvēšanas forma ( enols).

Dažas vinila esteru īpašības

Vinilēteri ir daudz reaktīvāki elektrofīlās pievienošanas reakcijās nekā etilēni.

Alkoksigrupa konjugācijas dēļ izraisa ievērojamu elektronu blīvuma palielināšanos uz dubultsaites, kas atvieglo  kompleksa veidošanos ar elektrofīliem reaģentiem.

Piemēram, reakcija ar bromu notiek ar kvantitatīvu iznākumu:

Skābju klātbūtnē vinilesteri var polimerizēties, izmantojot katjonu mehānismu:

PVBE, t.s Šostakovska balzams, piemīt antiseptiskas īpašības, ir penicilīnu aizstājējs.

Karbonskābju pievienošana acetilēniem

PVA izmanto kā lakas un līmvielas; Polivinilacetāta hidrolīzes rezultātā tiek iegūts polivinilspirts:

Polivinilspirts ir neaizstājams laku un emalju pagatavošanai.

Ciānūdeņražskābes pievienošana

Karbonilēšanas reakcija

Visi akrilskābes atvasinājumi tiek plaši izmantoti kā polimērmateriāli ar individuālām īpašībām. Piemēram, poliakrilamīdu izmanto kā sintētisku līmi, un metilmetakrilātu izmanto kā organisko stiklu.

Acetilēna nitrēšana

To veic ar sērskābes un slāpekļskābes maisījumu, lai iegūtu tetranitrometānu.

Reakcijas apstākļos dinitroetiķskābes aldehīds tiek oksidēts, dekarboksilēts un atdalīts:

Acetilēna polimerizācijas reakcijas

Lineārā polimerizācija

Var rasties kā dimerizācija vai trimerizācija:

Vinilacetilēnu izmanto rūpniecībā, lai ražotu hloroprēns.

Vara acetilīda klātbūtnē vielu veido acetilēns kupren:

Acetilēna ciklizācija augstā temperatūrā

Ja kā katalizatoru izmantojat dzelzs karbonilu, jūs pat varat iegūt ciklooktatetraēnu.

Acetilēna strukturālās īpašības ietekmē tā īpašības, ražošanu un izmantošanu. Vielas sastāva simbols ir C 2 H 2 - tā ir tās vienkāršākā un rupjākā formula. Acetilēnu veido divi oglekļa atomi, starp kuriem veidojas trīskāršā saite. Tās klātbūtne atspoguļojas dažāda veida etīna molekulas formulās un modeļos, kas ļauj izprast problēmas struktūras ietekmi uz vielas īpašībām.

Alkīni. Vispārējā formula. Acetilēns

Alkīna ogļūdeņraži jeb acetilēna ogļūdeņraži ir acikliski un nepiesātināti. Oglekļa atomu ķēde nav slēgta, tajā ir vienkāršas un vairākas saites. Alkīnu sastāvu atspoguļo kopsavilkuma formula C n H 2n - 2. Šīs klases vielu molekulas satur vienu vai vairākas trīskāršās saites. Acetilēna savienojumi ir nepiesātināti. Tas nozīmē, ka ūdeņradis realizē tikai vienu oglekļa valenci. Atlikušās trīs saites tiek izmantotas, mijiedarbojoties ar citiem oglekļa atomiem.

Pirmais un slavenākais alkīnu pārstāvis ir acetilēns jeb etilēns. Triviāls cēlies no latīņu vārda "acetum" - "etiķis" un grieķu - "hyle" - "koks". Homologās sērijas priekštecis tika atklāts 1836. gadā un vēlāk vielu no oglēm un ūdeņraža sintezēja E. Deivijs un M. Bertelots (1862). Normālā temperatūrā un normālā atmosfēras spiedienā acetilēns ir gāzveida stāvoklī. Tā ir bezkrāsaina gāze bez smaržas, nedaudz šķīst ūdenī. Etīns vieglāk izšķīst etanolā un acetonā.

Acetilēna molekulārā formula

Etīns ir vienkāršākais tās homologās sērijas loceklis; tā sastāvu un struktūru atspoguļo formulas:

C 2 H 2 ir etīna sastāva molekulārais attēlojums, kas rada priekšstatu, ka vielu veido divi oglekļa atomi un vienāds ūdeņraža atomu skaits. Izmantojot šo formulu, jūs varat aprēķināt molekulu un savienojumus. kungs (C 2 H 2) = 26 a. e.m., M (C2H2) = 26,04 g/mol.
H:S:::S:H ir acetilēna elektronu punktu formula. Šādi attēli, ko sauc par "Lūisa struktūrām", atspoguļo molekulas elektronisko struktūru. Rakstot jāievēro noteikumi: ūdeņraža atomam, veidojot ķīmisko saiti, mēdz būt hēlija valences apvalka konfigurācija, pārējiem elementiem - ārējo elektronu oktetam. Katrs kols apzīmē kopīgu vai atsevišķu elektronu pāri ārējā enerģijas līmenī.
H-C≡C-H ir acetilēna strukturālā formula, kas atspoguļo saišu secību un daudzveidību starp atomiem. Viena domuzīme aizstāj vienu elektronu pāri.

Acetilēna molekulu modeļi

Formulas, kas parāda elektronu sadalījumu, kalpoja par pamatu atomu orbitālo modeļu un molekulu telpisko formulu (stereoķīmisko) izveidei. 18. gadsimta beigās plaši izplatījās lodīšu un nūju modeļi - piemēram, dažādu krāsu un izmēru bumbiņas, kas norāda uz oglekli un ūdeņradi, kas veido acetilēnu. Molekulas strukturālā formula ir attēlota stieņu veidā, kas simbolizē ķīmiskās saites un to skaitu katrā atomā.

Acetilēna lodīšu un nūju modelis atveido saites leņķus, kas vienādi ar 180°, bet starpkodolu attālumi molekulā tiek atspoguļoti aptuveni. Tukšumi starp bumbiņām nerada ideju par atomu telpas piepildīšanu ar elektronu blīvumu. Trūkums tiek novērsts Dreidinga modeļos, kas atomu kodolus apzīmē nevis kā lodītes, bet gan kā stieņu piestiprināšanas punktus savā starpā. Mūsdienu trīsdimensiju modeļi sniedz skaidrāku priekšstatu par atomu un molekulu orbitālēm.

Acetilēna hibrīdās atomu orbitāles

Ogleklis ierosinātā stāvoklī satur trīs p orbitāles un vienu s orbitāli ar nepāra elektroniem. Metāna (CH 4) veidošanās laikā tie piedalās līdzvērtīgu saišu veidošanā ar ūdeņraža atomiem. Slavens amerikāņu pētnieks izstrādāja doktrīnu par atomu orbitāļu hibrīda stāvokli (AO). Oglekļa uzvedības skaidrojums ķīmiskajās reakcijās ir AO formas un enerģijas izlīdzināšana, jaunu mākoņu veidošanās. Hibrīdās orbitāles nodrošina stiprākas saites, un formula kļūst stabilāka.

Oglekļa atomi acetilēna molekulā, atšķirībā no metāna, tiek pakļauti sp-hibridizācijai. S- un p elektronu forma un enerģija ir sajaukti. Parādās divas sp orbitāles, kas atrodas 180° leņķī un ir vērstas uz pretējām kodola pusēm.

Trīskāršā saite

Acetilēnā oglekļa hibrīda elektronu mākoņi piedalās σ saišu veidošanā ar tiem pašiem blakus esošajiem atomiem un ar ūdeņradi C – H pāros. Paliek divas nehibrīdas p-orbitāles, kas ir perpendikulāras viena otrai. Etīna molekulā tie piedalās divu π saišu veidošanā. Kopā ar σ parādās trīskāršā saite, kas atspoguļojas strukturālajā formulā. Acetilēns atšķiras no etāna un etilēna ar attālumu starp atomiem. Trīskāršā saite ir īsāka nekā dubultā saite, taču tai ir lielāks enerģijas daudzums un tā ir stiprāka. Maksimālais σ- un π-saišu blīvums atrodas perpendikulāros apgabalos, kas noved pie cilindriska elektronu mākoņa veidošanās.

Ķīmisko saišu pazīmes acetilēnā

Etīna molekulai ir lineāra forma, ko veiksmīgi atspoguļo acetilēna ķīmiskā formula - H—C≡C—H. Oglekļa un ūdeņraža atomi atrodas vienā taisnē, un starp tiem rodas 3 σ- un 2 π-saites. Brīva kustība, rotācija pa C-C asi nav iespējama, to novērš vairāku saišu klātbūtne. Citas trīskāršās saites īpašības:

elektronu pāru skaits, kas savieno divus oglekļa atomus, ir 3;
garums - 0,120 nm;
pārrāvuma enerģija - 836 kJ/mol.

Salīdzinājumam: etāna un etilēna molekulās vienkāršās un dubultās ķīmiskās saites garums ir attiecīgi 1,54 un 1,34 nm, C-C šķelšanās enerģija ir 348 kJ/mol, C=C ir 614 kJ/mol.

Acetilēna homologi

Acetilēns ir vienkāršākais alkīnu pārstāvis, kura molekulas satur arī trīskāršo saiti. Propīns CH 3 C≡CH ir acetilēna homologs. Trešā alkīnu pārstāvja butīna-1 formula ir CH 3 CH 2 C≡CH. Acetilēns ir vispārpieņemts etilēna nosaukums. alkīni ievēro IUPAC noteikumus:

lineārās molekulās norāda galvenās ķēdes nosaukumu, kas cēlies no grieķu cipara, kam pievienots sufikss -ine un atoma numurs pie trīskāršās saites, piemēram, etīns, propīns, butīns-1;
galvenās atomu ķēdes numerācija sākas no molekulas gala, kas ir vistuvāk trīskāršajai saitei;
sazarotajiem ogļūdeņražiem vispirms ir sānu zara nosaukums, kam seko galvenās atomu ķēdes nosaukums ar sufiksu -in.
nosaukuma beigu daļa ir skaitlis, kas norāda trīskāršās saites atrašanās vietu molekulā, piemēram, butīns-2.

Alkīnu izomērija. Īpašību atkarība no struktūras

Etīnam un propīnam nav trīskāršās saites pozīcijas izomēru; tie parādās, sākot ar butīnu. Pentīnam un nākamajiem homologiem ir oglekļa skeleta izomēri. Attiecībā uz trīskāršo saiti acetilēna ogļūdeņražu telpiskā izomērija neparādās.

Pirmie 4 etīna homologi ir ūdenī slikti šķīstošas gāzes. Acetilēna ogļūdeņraži C5-C15 ir šķidrumi. Cietās vielas ir etīna homologi, sākot ar C17 ogļūdeņradi. Alkīnu ķīmisko raksturu būtiski ietekmē trīskāršā saite. tipa aktīvāk nekā etilēns, tie piesaista dažādas daļiņas. Šis īpašums ir pamats plašai etilēna izmantošanai rūpniecībā un tehnoloģijās. Acetilēnam degot, izdalās liels daudzums siltuma, ko izmanto gāzes griešanai un metāla metināšanai.

Acetilēns

Šīs vielas nosaukums ir saistīts ar vārdu "etiķis". Mūsdienās tā ir vienīgā rūpniecībā plaši izmantotā gāze, kuras sadegšana un eksplozija ir iespējama, ja nav skābeklis vai citi oksidētāji. Dedzinot skābē, tā dod ļoti karstu liesmu - līdz 3100°C.

Kā tika sintezēts acetilēns

Pirmkārt saņēma acetilēnu 1836. gadā Edmunds Deivijs, slavenā Hamfrija Deivija brālēns. Viņš iedarbināja ūdeni uz kālija karbīdu: K 2 C 2 + 2H 2 O=C 2 H 2 + 2KOH un ieguva jaunu gāzi, ko nosauca par ūdeņraža bikarbonātu. Šī gāze galvenokārt interesēja ķīmiķus no organisko savienojumu struktūras teorijas viedokļa. Viens no tā dēvētās radikāļu teorijas radītājiem Justs Lībigs atomu grupu (t.i., radikāļu) nosauca par C 2 H 3 acetils.
Latīņu valodā acetum nozīmē etiķis; etiķskābes molekula (C 2 H 3 O + O + H, kā toreiz tika rakstīta tās formula) tika uzskatīta par acetilatvasinājumu. Kad franču ķīmiķim Marselīnam Bertelo 1855. gadā ar vairākām metodēm vienlaikus izdevās iegūt “ūdeņraža bikarbonātu”, viņš to nosauca par acetilēns . Bertelo uzskatīja, ka acetilēns ir acetila atvasinājums, no kura tika noņemts viens ūdeņraža atoms: C 2 H 3 - H = C 2 H 2. Pirmkārt, Bertelo ieguva acetilēnu, izlaižot etilēna, metilspirta un etilspirta tvaikus cauri karsti uzkarsušai caurulei. 1862. gadā viņam izdevās sintezēt acetilēnu no elementiem, laižot ūdeņradi caur volta loka liesmu starp diviem oglekļa elektrodiem. Visas minētās sintēzes metodes bija tikai teorētiskas, un acetilēns bija reta un dārga gāze, līdz tika izstrādāta lēta metode kalcija karbīda iegūšanai, kalcinējot ogļu un nedzēsto kaļķu maisījumu: CaO + 3C = CaC 2 + CO. Tas notika 19. gadsimta beigās.
Tad acetilēnu sāka izmantot apgaismojumam . Liesmā augstā temperatūrā šī gāze, kas satur 92,3% oglekļa (tas ir sava veida ķīmiskais rekords), sadalās, veidojot cietas oglekļa daļiņas, kas var saturēt no vairākiem līdz miljoniem oglekļa atomu. Spēcīgi karsējot liesmas iekšējā konusā, šīs daļiņas liek liesmai spoži mirdzēt – no dzeltenas līdz baltai atkarībā no temperatūras (jo liesma karstāka, jo tās krāsa tuvāka baltajai).
Acetilēna lāpas deva 15 reizes vairāk gaismas nekā parastās gāzes lampas, kas apgaismoja ielas. Pamazām tos nomainīja elektriskais apgaismojums, bet ilgu laiku tos izmantoja mazās lampās uz velosipēdiem, motocikliem un zirgu pajūgos.
Ilgu laiku acetilēns tehniskām vajadzībām (piemēram, būvlaukumos) tika iegūts, karbīdu “rūdot” ar ūdeni. Acetilēnam, kas iegūts no tehniskā kalcija karbīda, ir nepatīkama smaka amonjaka, sērūdeņraža, fosfīna un arsīna piemaisījumu dēļ.

Acetilēns mūsdienās: ražošanas metodes

Rūpniecībā acetilēnu bieži iegūst, ūdenim iedarbojoties uz kalcija karbīdu.
Tagad plaši tiek izmantotas metodes acetilēna iegūšanai no dabasgāzes - metāna:
elektrokrekinga (starp elektrodiem 1600°C temperatūrā tiek izvadīta metāna plūsma un ātri atdzesēta, lai novērstu acetilēna sadalīšanos);
termiskā oksidatīvā krekinga (nepilnīga oksidēšanās), kur reakcijā tiek izmantots acetilēna daļējas sadegšanas siltums.

Pieteikums

Acetilēnu izmanto:

metālu metināšanai un griešanai,
kā ļoti spilgtas, baltas gaismas avots brīvi stāvošās lampās, kur to iegūst kalcija karbīda un ūdens reakcijā,
sprāgstvielu ražošanā,
etiķskābes, etilspirta, šķīdinātāju, plastmasas, gumijas, aromātisko ogļūdeņražu ražošanai.

Acetilēna īpašības

Ķīmiski tīrā veidā acetilēnam ir vāja ēteriska smaka. Tehniskajam acetilēnam, jo tajā ir piemaisījumi, jo īpaši ūdeņraža fosfīds, ir asa, specifiska smaka. Acetilēns ir vieglāks par gaisu. Acetilēna gāze ir bezkrāsaina gāze ar molekulmasu 26,038.
Acetilēns spēj izšķīst daudzos šķidrumos. Tā šķīdība ir atkarīga no temperatūras: jo zemāka ir šķidruma temperatūra, jo vairāk tas spēj “uzņemt” acetilēnu. Izšķīdušā acetilēna ražošanas praksē tiek izmantots acetons, kas 15 ° C temperatūrā izšķīdina līdz 23 tilpumiem acetilēna.
Ūdeņraža fosfīda saturs acetilēnā ir stingri jāierobežo, jo acetilēna veidošanās brīdī gaisa klātbūtnē augstā temperatūrā var notikt spontāna aizdegšanās.
Acetilēns ir vienīgā gāze, ko plaši izmanto rūpniecībā, un tas ir viens no retajiem savienojumiem, kura sadegšana un eksplozija ir iespējama bez skābekļa vai citu oksidētāju.
Jau 1895. gadā A.L.Le Šateljē atklāja, ka acetilēns, sadedzinot skābē, rada ļoti karstu liesmu (līdz 3150°C), tāpēc to plaši izmanto ugunsizturīgu metālu metināšanai un griešanai. Mūsdienās acetilēna izmantošana metālu apstrādē ar gāzu liesmu piedzīvo spēcīgu konkurenci ar vieglāk pieejamām degošām gāzēm (dabasgāze, propāns-butāns utt.). Tomēr acetilēna priekšrocība ir tā augstākā sadegšanas temperatūra. Šādā liesmā ļoti ātri kūst pat biezi tērauda gabali. Tāpēc mašīnbūves konstrukciju kritisko komponentu apstrāde ar gāzes liesmu tiek veikta tikai ar acetilēna palīdzību, kas nodrošina augstāko metināšanas procesa produktivitāti un kvalitāti.
Turklāt acetilēnu plaši izmanto dažādu vielu – acetaldehīda un etiķskābes, sintētisko kaučuku (izoprēna un hloroprēna), polivinilhlorīda un citu polimēru – organiskajā sintēzē.

ATKLĀŠANAS VĒSTURE

ACTILĒNA NOSAUKUMS PĒC IUPAC NOMENKLATŪRAS

FIZISKĀS ĪPAŠĪBAS

ACETYLĒNA STRUKTŪRFORMULA

ACETYLĒNA ORGANISKO SAVIENOJUMU KLASES RAKSTUROJUMS

ACELĒNA RAŽOŠANAS REAKCIJAS

ACELĒNA RAKSTUROŠĀS ĶĪMISKĀS REAKCIJAS

ACELĒNA PIELIETOŠANAS JOMAS

ACETYLĒNA IETEKME UZ CILVĒKA ORGANISMU UN VIDI

IZMANTOTO ATSAUCES SARAKSTS

ATKLĀŠANAS VĒSTURE

Acetilēnu 1836. gadā pirmo reizi ražoja Edmunds Deivijs, slavenā Hamfrija Deivija brālēns. Viņš reaģēja ar ūdeni uz kālija karbīdu: K2C2 + H2O=C2H2 + 2KOH un ieguva jaunu gāzi, ko nosauca par ūdeņraža bikarbonātu. Šī gāze galvenokārt interesēja ķīmiķus no organisko savienojumu struktūras teorijas viedokļa. Viens no tā sauktās radikāļu teorijas radītājiem Justs Lībigs atomu grupu (t.i. radikāļu) nosauca par C2H3 acetilgrupu.

Latīņu valodā acetum nozīmē etiķis; etiķskābes molekula (C2H3O+O+H, kā toreiz tika rakstīta tās formulā) tika uzskatīta par acetilatvasinājumu. Kad franču ķīmiķim Marselīnam Bertelo 1855. gadā ar vairākām metodēm vienlaikus izdevās iegūt “ūdeņraža bikarbonātu”, viņš to nosauca par acetilēnu. Bertelo acetilēnu uzskatīja par acetila atvasinājumu, no kura tika izņemts viens ūdeņraža atoms: C2H3 - H = C2H2. Pirmkārt, Bertelo ieguva acetilēnu, izlaižot etilēna, metilspirta un etilspirta tvaikus cauri karsti uzkarsušai caurulei. 1862. gadā viņam izdevās sintezēt acetilēnu no elementiem, laižot ūdeņradi caur volta loka liesmu starp diviem oglekļa elektrodiem. Visas minētās sintēzes metodes bija tikai teorētiskas, un acetilēns bija reta un dārga gāze, līdz tika izstrādāta lēta metode kalcija karbīda iegūšanai, kalcinējot ogļu un nedzēsto kaļķu maisījumu: CaO + 3C = CaC2 + CO. Tas notika 19. gadsimta beigās.

Tad apgaismojumam sāka izmantot acetilēnu. Liesmā augstā temperatūrā šī gāze, kas satur 92,3% oglekļa (tas ir sava veida ķīmiskais rekords), sadalās, veidojot cietas oglekļa daļiņas, kas var saturēt no vairākiem līdz miljoniem oglekļa atomu. Spēcīgi karsējot liesmas iekšējā konusā, šīs daļiņas liek liesmai spoži mirdzēt – no dzeltenas līdz baltai atkarībā no temperatūras (jo liesma karstāka, jo tās krāsa tuvāka baltajai).

Acetilēna lāpas radīja 15 reizes vairāk gaismas nekā parastās gāzes spuldzes, kas apgaismoja ielas. Pamazām tos nomainīja elektriskais apgaismojums, bet ilgu laiku tos izmantoja mazās lampās uz velosipēdiem, motocikliem un zirgu pajūgos.

Ilgu laiku acetilēns tehniskām vajadzībām (piemēram, būvlaukumos) tika iegūts, karbīdu “rūdot” ar ūdeni. Acetilēnam, kas iegūts no tehniskā kalcija karbīda, ir nepatīkama smaka amonjaka, sērūdeņraža, fosfīna PH3, arsīna AsH3 piemaisījumu dēļ.

ACTILĒNA NOSAUKUMS PĒC IUPAC NOMENKLATŪRAS

Saskaņā ar IUPAC nomenklatūru, konstruējot alkīnu nosaukumus atbilstošo piesātināto ogļūdeņražu nosaukumos, sufikss -an tiek aizstāts ar sufiksu -in. Lai norādītu trīskāršās saites un aizvietotāju grupu pozīciju, ķēde tiek numurēta tāpat kā attiecīgajos alkēnos. Etīnu var saukt arī triviāli – acetilēnu.

FIZISKĀS ĪPAŠĪBAS

Normālos apstākļos tā ir bezkrāsaina gāze, nedaudz šķīst ūdenī, vieglāka par gaisu. Vārīšanās temperatūra? 83,8 °C. Saspiežot, tas sprādzienbīstami sadalās, tiek uzglabāts cilindros, kas pildīti ar kizelguru vai ar acetonu piesūcinātu aktivēto ogli, kuros acetilēns lielos daudzumos izšķīst zem spiediena. Sprādzienbīstams. Nevar izlaist brīvā dabā. C2H2 atrodas Urānā un Neptūnā.

ACETYLĒNA STRUKTŪRFORMULA

ACETYLĒNA ORGANISKO SAVIENOJUMU KLASES RAKSTUROJUMS

Acetilēns pieder pie alkīnu klases.

Alki ?nes (citādi acetilēna ogļūdeņraži) ir ogļūdeņraži, kas satur trīskāršu saiti starp oglekļa atomiem, veidojot homologu virkni ar vispārīgo formulu CnH2n-2. Trīskāršās saites oglekļa atomi atrodas sp-hibridizācijas stāvoklī.

Alkīnus raksturo pievienošanas reakcijas. Atšķirībā no alkēniem, kuros notiek elektrofīlās pievienošanās reakcijas, alkīni var tikt pakļauti arī nukleofīlai pievienošanas reakcijai. Tas ir saistīts ar nozīmīgo saites s-raksturu un līdz ar to oglekļa atoma palielināto elektronegativitāti. Turklāt ūdeņraža atoma lielā mobilitāte pie trīskāršās saites nosaka alkīnu skābes īpašības aizvietošanas reakcijās.

Alkīni pēc savām fizikālajām īpašībām atgādina atbilstošos alkēnus. Zemākas (līdz C4) ir bezkrāsainas un bez smaržas gāzes, kurām ir augstāka viršanas temperatūra nekā to analogiem alkēnos. Alkīni slikti šķīst ūdenī, bet labāk organiskajos šķīdinātājos.

Acetilēna reakcijas savienojuma formula

ACELĒNA RAŽOŠANAS REAKCIJAS

Laboratorijā acetilēnu iegūst, ūdenim iedarbojoties uz kalcija karbīdu.

2 H2O = C2H2? + Ca(OH)2

kā arī divu metāna molekulu dehidrogenēšanas laikā temperatūrā virs 1400 °C:

CH4 = C2H2? +3H2?

ACELĒNA RAKSTUROŠĀS ĶĪMISKĀS REAKCIJAS

Acetilēna pamata ķīmiskās reakcijas (pievienošanas reakcijas):

Acetilēna ķīmiskās pamatreakcijas (pievienošanas reakcijas, dimerizācija, polimerizācija, ciklomerizācija).

ACELĒNA PIELIETOŠANAS JOMAS

Acetilēnu izmanto:

metālu metināšanai un griešanai,

kā ļoti spilgtas, baltas gaismas avots brīvi stāvošās lampās, kur to rada kalcija karbīda un ūdens reakcija (sk. karbīda lampu),

sprāgstvielu ražošanā (skatīt acetilenīdus),

etiķskābes, etilspirta, šķīdinātāju, plastmasas, gumijas, aromātisko ogļūdeņražu ražošanai,

iegūt oglekli,

atomu absorbcijas spektrofotometrijā liesmas izsmidzināšanas laikā,

raķešu dzinējos (kopā ar amonjaku).

ACITELĒNA IETEKME UZ CILVĒKA ORGANISMU UN VIDI

Tā kā acetilēns šķīst ūdenī un tā maisījumi ar skābekli var eksplodēt ļoti plašā koncentrāciju diapazonā, to nevar savākt gazometros.

Acetilēns eksplodē temperatūrā ap 500 °C vai spiedienā virs 0,2 MPa; CPV 2,3-80,7%, pašaizdegšanās temperatūra 335 °C. Sprādzienbīstamība samazinās, ja acetilēnu atšķaida ar citām gāzēm, piemēram, slāpekli, metānu vai propānu. Acetilēnam ilgstoši saskaroties ar varu un sudrabu, veidojas vara un sudraba acetilēni, kas eksplodē pēc trieciena vai paaugstinātas temperatūras. Tāpēc, uzglabājot acetilēnu, netiek izmantoti materiāli, kas satur varu (piemēram, cilindru vārsti).

Acetilēnam ir vāja toksiska iedarbība. Acetilēnam tiek normalizēta maksimālā pieļaujamā koncentrācijas robeža. = MPC s.s. = 1,5 mg/m3 atbilstoši higiēnas standartiem GN 2.1.6.1338-03 “Piesārņojošo vielu maksimālās pieļaujamās koncentrācijas (MAC) apdzīvotu vietu atmosfēras gaisā.”

MPCr.z. (darba zona) nav noteikta (saskaņā ar GOST 5457-75 un GN 2.2.5.1314-03), jo liesmas sadalījuma koncentrācijas robežas maisījumā ar gaisu ir 2,5-100%.

To uzglabā un transportē baltos tērauda cilindros, kas pildīti ar inertu porainu masu (piemēram, kokogli) (ar sarkanu burtu “A”) šķīduma veidā acetonā ar spiedienu 1,5-2,5 MPa.

IZMANTOTO ATSAUCES SARAKSTS

1.Newland Y., Vogt R., Acetilēna ķīmija, Inizdat, 1947. gads.

.Fedorenko N.P., Acetilēna ražošanas metodes un ekonomika, Ķīmijas zinātne un rūpniecība, 3, 1. sēj., 1956. gads.

.Fedorenko N.P. Ķīmija un ķīmijas tehnoloģija, Nr.3, I sēj., 1956.g.

Apmācība

Nepieciešama palīdzība tēmas izpētē?

Mūsu speciālisti konsultēs vai sniegs apmācību pakalpojumus par jums interesējošām tēmām.
Iesniedziet savu pieteikumu norādot tēmu tieši tagad, lai uzzinātu par iespēju saņemt konsultāciju.

Gāzes liesmas darbiem nepieciešams nodot siltumu no liesmas uz metālu tādā daudzumā, kas ir pietiekams konkrētiem darba apstākļiem. Deggāzes parasti deg maisījumā ar skābekli. Augstākā temperatūra ir acetilēna-skābekļa liesma (3200°C), kas ļauj izmantot acetilēnu jebkura veida metālu apstrādē ar gāzu liesmu. Liesmas sadegšanas intensitāti nosaka parastā degšanas ātruma un maisījuma sadegšanas siltuma reizinājums. Acetilēnam ir visaugstākā “degšanas intensitāte”, kas stehiometriskā sastāva maisījumam ir 27 700 kcal/(m 2 *s).

Acetilēns

Acetilēns pieder pie C n H 2n-2 sērijas nepiesātināto ogļūdeņražu grupas. . Tā ir bezkrāsaina uzliesmojoša gāze ar specifisku smaržu; piemaisījumu klātbūtnes dēļ tajā - ūdeņraža fosfors, sērūdeņradis utt., acetilēna blīvums 20 ° C temperatūrā un 760 mm Hg. Art. vienāds ar 1,091 kg/m3; pie 0°C un 760 mm Hg. Art. – – blīvums 1,171 kg/m3. Acetilēns ir vieglāks par gaisu; blīvums salīdzinājumā ar gaisa blīvumu 0,9; molekulmasa 26,038. Acetilēna kritisko punktu raksturo piesātināta tvaika spiediens 61,65 kgf/cm 2 un temperatūra 35,54°C. Pie 760 mm Hg. Art. un –84°C temperatūrā acetilēns pārvēršas šķidrā stāvoklī un –85°C temperatūrā sacietē.

Acetilēns ir vienīgā gāze, ko plaši izmanto rūpniecībā, un tas ir viens no retajiem savienojumiem, kura sadegšana un eksplozija ir iespējama bez skābekļa vai citu oksidētāju. Acetilēns ir ļoti endotermisks savienojums; sadaloties 1 kg acetilēna, izdalās vairāk nekā 2000 kcal, t.i., aptuveni 2 reizes vairāk nekā 1 kg cieta sprādzienbīstama TNT uzspridzināšanās. Acetilēna pašaizdegšanās temperatūra svārstās no 500 līdz 600°C pie spiediena 2 kgf/cm2 un ievērojami samazinās, palielinoties spiedienam; Tādējādi pie spiediena 22 kgf/cm2 acetilēna pašaizdegšanās temperatūra ir 350°C, un tādu katalizatoru klātbūtnē kā dzelzs pulveris, silikagels, aktīvā ogle utt., acetilēna sadalīšanās sākas pie 280°C. -300°C. Vara oksīda klātbūtne samazina pašaizdegšanās temperatūru līdz 246°C. Noteiktos apstākļos acetilēns reaģē ar varu, veidojot sprādzienbīstamus savienojumus; Tāpēc acetilēna iekārtu ražošanā ir aizliegts izmantot sakausējumus, kas satur vairāk par 70% Cu.

Acetilēna sprādzienbīstamā sadalīšanās, kā likums, sākas ar intensīvu karsēšanu ar ātrumu 100 – 500°C/s. Ar lēnu karsēšanu notiek acetilēna polimerizācijas reakcija, kas izdala siltumu, kas, kā likums, temperatūrā virs 530°C izraisa sprādzienbīstamu acetilēna sadalīšanos. Apakšējais robežspiediens, pie kura ir iespējama acetilēna sadalīšanās, ir 0,65 kgf/cm 2. Acetilēna sprādzienbīstamības robežas ir plašas (2. tabula). Bīstamākie ir acetilēna maisījumi ar stehiometriska sastāva skābekli (~30%). Liesmas izplatīšanās un detonācijas ātrums sasniedz vislielāko vērtību pie acetilēna un skābekļa attiecības 1:2,5 un normālos apstākļos ir attiecīgi 13,5 un 2400 m/s. Spiediens, kas rodas acetilēna sprādziena laikā, ir atkarīgs no sākotnējiem parametriem un sprādziena rakstura. Tas var palielināties aptuveni 10-12 reizes, salīdzinot ar sākotnējo sprādziena laikā mazos kuģos, un var palielināties 22 reizes, detonējot tīru acetilēnu un 50 reizes, detonējot acetilēna-skābekļa maisījumu.

Metālu apstrādē ar gāzes liesmu acetilēnu izmanto vai nu gāzveida stāvoklī, kad to ražo pārnēsājamos vai stacionāros acetilēna ģeneratoros, vai izšķīdušā stāvoklī. Izšķīdināts acetilēns ir acetilēna šķīdums acetonā, kas zem spiediena vienmērīgi sadalīts porainā pildvielā. Acetilēna šķīdība ir atkarīga no temperatūras un spiediena. Porainā masa cilindrā nodrošina acetilēna izkliedi visā tilpumā un acetilēna sprādzienbīstamās sadalīšanās lokalizāciju. Ja balonā nav porainas masas, acetonā izšķīdinātā acetilēna ierosinātā sprādzienbīstamā sadalīšanās notiek spiedienā, kas mazāks par 5 kgf/cm2. Kā porainas pildvielas var izmantot ne tikai birstošās porainās masas, bet arī lietās porainās masas, kas atradušas pielietojumu ārzemēs.

Gāzveida un izšķīdušā tehniskā acetilēna fizikāli ķīmiskos parametrus nosaka GOST 5457 - 75. Pamatojoties uz pieļaujamā piemaisījumu daudzuma saturu, izšķir izšķīdušo, izšķīdušo un gāzveida acetilēnu; pieļaujamais piemaisījumu saturs (tilpuma daļās) ir attiecīgi vienāds ar:

gaiss un citas ūdenī slikti šķīstošas gāzes - ne vairāk kā 0,9, 1,0, 1,5;
ūdeņraža fosfīds – 0,01; 0,04; 0,08;
sērūdeņradis – 0,005; 0,05; 0,15;
ūdens tvaiki pie 20°C un 760 mm Hg. Art. – 0,5; 0.6.

Tehniski izšķīdinātais acetilēns tiek transportēts tērauda cilindros. Pieļaujamais maksimālais spiediens balonos nedrīkst pārsniegt 13,4 kgf/cm 2 temperatūrā –5°C un spiedienā 760 mm Hg. Art. un 30 kgf/cm 2 +40°C temperatūrā un 760 mm Hg spiedienā. Art. Atlikušais spiediens balonā ar tādiem pašiem parametriem nedrīkst būt mazāks par attiecīgi 0,5 un 3,0 kgf / cm 2.

Metālu apstrādei ar gāzu liesmu kopā ar acetilēnu, kas iegūts no kalcija karbīda, tiek izmantots pirolīzes acetilēns, ko iegūst no dabasgāzes termiski oksidatīvā metāna pirolīzē ar skābekli. Pirolīzes acetilēns arī tiek uzglabāts un transportēts cilindros izšķīdinātā veidā. Acetilēna pirolīzes pildviela un šķīdinātājs ir tāds pats kā kalcija karbīda acetilēnam.

Lietojot izšķīdušo acetilēnu, salīdzinot ar gāzveida acetilēnu, tiek nodrošināts augstākais karbīda izmantošanas koeficients, metinātāja darba vietas tīrība, stabila iekārtas darbība un ekspluatācijas drošība. Galvenā izejviela acetilēna ražošanai, ko izmanto metālu apstrādē ar gāzes liesmu, ir kalcija karbīds. Kalcija karbīdu ražo elektriskās krāsnīs, kalcinētiem kaļķiem reaģējot ar koksu vai antracītu. Izkausētu kalcija karbīdu ielej veidnēs, kur tas sacietē; pēc tam to sasmalcina gabalos drupinātājos un šķiro pēc gabalu lieluma saskaņā ar GOST 1460. Acetilēnu iegūst kalcija karbīda sadalīšanās (hidrolīzes) rezultātā ar ūdeni. Faktiskais acetilēna “litra tilpums” no 1 kg tehniskā karbīda pie 20°C un 760 mm Hg. Art. nepārsniedz 285 l un ir atkarīgs no karbīda granulācijas. Palielinoties karbīda gabalu izmēram, pārvietojums palielinās, bet sadalīšanās ātrums samazinās, t.i., palielinās karbīda sadalīšanās ilgums (1. tabula).

Ūdeņraža fosfīda saturs acetilēnā pēc tilpuma ir ne vairāk kā 0,08%, sulfīda sēra saturs nav lielāks par 1,2%. GOST 1460 arī nosaka pieļaujamo cita izmēra kalcija karbīda gabalu skaitu noteiktās granulācijas partijās. Karbīda sadalīšanās reakcijas lielais termiskais efekts rada nopietnas pārkaršanas draudus. Bez siltuma noņemšanas, stehiometriska daudzuma kalcija karbīda un ūdens mijiedarbības laikā reakcijas masa tiek uzkarsēta līdz 700 – 800°C. Karbīda sadalīšanās ar nepietiekamu dzesēšanu un īpaši gaisa klātbūtnē var izraisīt sprādzienu, tāpēc process jāveic ar ievērojamu ūdens pārpalikumu. Lai sadalītu 1 kg karbīda, nepieciešami 5–20 litri ūdens. Īpaša uzmanība jāpievērš karbīda putekļu klātbūtnei karbīdā. Putekļi sadalās gandrīz acumirklī; tūlītējas sasilšanas dēļ var notikt acetilēna sprādziens. Tāpēc putekļu apstrāde parastajos ģeneratoros, kas nav piemēroti putekļu tīrīšanai, nav atļauta. Ja putekļu saturs ir ievērojams, kalcija karbīdu pirms iekraušanas ģeneratorā izsijā caur sietu ar 2 mm diametra šūnām. Uzkrātie putekļi ir jāsadala brīvā dabā speciālā traukā ar vismaz 800 - 1000 litru tilpumu, intensīvi maisot, vienlaikus izlejot ne vairāk kā 250 g karbīda putekļu. Ūdens jāmaina pēc putekļu sadalīšanās daudzumos līdz 100 kg.

Kalcija karbīdu transportē un uzglabā dzelzs mucās, kuru sieniņu biezums ir vismaz 0,51 mm un svars 50 - 130 kg. Mucu sānu virsma ir izgatavota rievota lielākai stingrībai. Kalcija karbīds intensīvi absorbē mitrumu pat no gaisa, tāpēc, ja tvertne ir slikti noslēgta, acetilēns var veidoties tieši bungā. Rūpīgi jāpārbauda bungu blīvums; Pārvadājot mucas atvērtos transportlīdzekļos, mucas ir jāpārklāj ar brezentu. Ja tiek konstatēti cilindra bojājumi, karbīds jāielej citā noslēgtā traukā.

Apkalpojot stacionāros ģeneratorus, karbīdu no mucām ielej īpašos uztvērēju-piltuvēs. Mucu atvēršana stacijā parasti ir mehanizēta. Šiem nolūkiem tiek izmantotas mašīnas, kurās augšējais vāks tiek sagriezts ar īpašu griešanas veltni vai ķīļnažiem. Naži un veltnis ir izgatavoti no nedzirksteļojoša materiāla. Turklāt griešanas vietai tiek piegādāta eļļa vai slāpeklis.

Kalcija karbīda transportēšana mucās stacionāriem ģeneratoriem ar jaudu virs 20 m 3 /h nav ekonomiski pamatota, jo mucu izpakošana prasa ievērojamu laiku; uzkrājas liels daudzums tukšu taru, kuras nevar izmantot atkārtoti; ievērojams ir karbīda zudums, ko izraisa tā drupināšana bungu velmēšanas un sekojošās sijāšanas no putekļiem laikā. Tāpēc par daudzsološāko var uzskatīt konteineru metodi karbīda transportēšanai un uzglabāšanai stacionārām iekārtām. Apstrādājot ar liesmu alumīnija, misiņa, svina un citus metālus, kuru kušanas temperatūra ir zemāka par tērauda kušanas temperatūru, kā degošu gāzi ieteicams izmantot nevis acetilēnu, bet gan gāzes, kas ir acetilēna aizstājēji vai šķidras degošas vielas. Galvenās degošu gāzu fizikālās un termiskās īpašības ir norādītas tabulā. 2.

1. tabula. Kalcija karbīda fizikāli ķīmiskie parametri

2. tabula. Degošo gāzu fizikālās un termiskās pamatīpašības

Uzliesmojošas gāzes nosaukums un ķīmiskā formula

Zemāka siltumspēja pie 20°C un 760 mm Hg. st., kcal/m

Maisījuma ar skābekli liesmas temperatūra, °C

Acetilēna aizstāšanas ātrums

Blīvums pie 20°C un 760 mm Hg. Art., kg/m 3

Kritiskais spiediens, kgf/cm2

Temperatūra, °C

Sprādzienbīstamības robežas, % no degvielas satura maisījumā

Optimāla attiecība starp skābekli un citām degvielām maisījumā

Relatīvais liesmas izplatīšanās ātrums ar gaisu

kritisks * 1

kušana

ar gaisu

ar skābekli

Acetilēns C 2 H 2

Ūdeņradis H2

Metāns CH 4

Etāns C 2 H 6

Propāns C3H8

Butāns C 4 H 10

Propāns-butāns

Etilēns C 2 H 4

Oglekļa monoksīds CO

Slānekļa gāze * 2

Koksa krāsns gāze * 2

Dabasgāze * 2 (metāns 98%)

Naftas (saistītā) gāze

Pilsētas gāze * 2

Pirolīzes gāze

MAPP vai MAF

Benzīna tvaiki (~С 7 Н 15)

10 tūkstoši kcal/kg

0,7-0,74 kg/l

Petrolejas tvaiki (~С 7 Н 14)

10 tūkstoši kcal/kg

0,79-0,82 kg/l

*1 Kritiskā temperatūra ir temperatūra, virs kuras gāze nekādā spiedienā nepārvēršas šķidrā stāvoklī.

*2 Uzliesmojošu gāzu maisījumiem sniegtie dati attiecas uz šo gāzu vidējo sastāvu.

Plašās blīvuma, liesmas temperatūras un sadegšanas siltuma izmaiņu amplitūdas ir izskaidrojamas ar šo gāzu mainīgo ķīmisko sastāvu atkarībā no atradnes vai ražošanas vietas.

Metilacetilēna propadiēns MAPP(plaši izmanto ASV) - uzliesmojošu gāzu maisījums; Tās fizikālās īpašības ir tuvu propānam. MAPP sprādzienbīstamības robežas maisījumā ar gaisu ir 3,4 - 10,8%, maisījumā ar skābekli 2,5 - 60%. Metilacetilēna un propadiēna maisījumi ir termodinamiski nestabili, tāpēc MAPP sastāvam tiek pievienots stabilizators. Metilacetilēna sadalīšanās, līdzīgi kā acetilēns, notiek ar lielu siltuma izdalīšanos. MAPP liesmas temperatūra (2900°C) ir tuva acetilēna temperatūrai. MAPP tiek izmantots skābekļa griešanai un metināšanai un citiem gāzes liesmas procesiem.

MAF degviela- metilacetilēna propadiēna frakcija ir olifīna ražošanas atkritumi, kā arī etilēna un monovinilacetilēna ražošanas atkritumi. Šī frakcija satur 48 - 75% metilacetilēna un propadiēna maisījumu un stabilizatorus: 3% propilēna, 15% propāna, 7% citus ogļūdeņražus. MAF sprādzienbīstamības robežas ir tādas pašas kā MAPP. MAF ir nejutīgs pret triecieniem. MAF baloni nesprāgst, ja tie atrodas blakus degošam balonam. Maisījums ir inerts temperatūrā līdz 215°C un spiedienā līdz 20 kgf/cm 2 . Saskaroties ar varu, veidojas sprādzienbīstami savienojumi - vara acetilēni. MAF liesmas izplatīšanās ātrums ir 470 cm/s. Balonu tilpums sašķidrinātām gāzēm ir 40 vai 55 dm 3; sienas biezums 3 mm. Maksimālais darba spiediens (kgf/cm2) balonos sašķidrinātām gāzēm ir atšķirīgs: propānam ne vairāk kā 16, propilēnam 20, butānam un butilēnam 3.8. Balonu ar sašķidrinātām gāzēm piepildījuma koeficients (kgf/m 3) attiecīgi būs vienāds ar: 425 propānam, 445 propilēnam, 448 butānam un 526 butilēnam. Uzpildes koeficients norāda gāzes masu kg uz 1 m 3 balona tilpuma, un tas nedrīkst pārsniegt katrai gāzei norādītās vērtības.