§12. 카르복실산. 카르복실산: 물리적 특성. 카르복실산의 염 가장 간단한 카르복실산은 포름산이다

정의

분자에 탄화수소 라디칼에 연결된 하나 이상의 카르복실기가 포함된 유기 물질을 유기 물질이라고 합니다. 카르복실산.

프로피온산을 포함하여 동족 카르복실산 계열의 처음 세 구성원은 매운 냄새가 나고 물에 잘 녹는 액체입니다. 부티르산으로 시작하는 다음 동족체도 강한 불쾌한 냄새가 나지만 물에 잘 녹지 않는 액체입니다. 탄소 원자 수가 10개 이상인 고급 산은 고체이고 무취이며 물에 불용성입니다. 일반적으로 일련의 동족체에서는 분자량이 증가함에 따라 물에 대한 용해도가 감소하고 밀도가 감소하며 끓는점이 증가합니다(표 1).

표 1. 카르복실산의 동종 계열

카르복실산의 제조

카르복실산은 포화 탄화수소, 알코올 및 알데히드의 산화에 의해 얻어집니다. 예를 들어, 아세트산 - 가열 시 산성 환경에서 과망간산칼륨 용액으로 에탄올을 산화하여:

카르복실산의 화학적 성질

카르복실산의 화학적 성질은 주로 구조의 특성에 따라 결정됩니다. 따라서 수용성 산은 이온으로 해리될 수 있습니다.

R-COOH←R-COO - + H + .

물에 H + 이온이 존재하기 때문에 신맛이 나고 표시기의 색상을 변경하고 전류를 전도할 수 있습니다. 수용액에서 이러한 산은 약한 전해질입니다.

카르복실산은 무기산 용액의 화학적 특성을 가지고 있습니다. 금속(1), 금속의 산화물(2), 수산화물(3) 및 약한 염(4)과 상호작용합니다.

2CH 3 -COOh + Zn → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 (1);

2CH 3 -COOH + CuO→ (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O (2);

R-COOH + KOH → R-COOK + H2O(3);

2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4).

작용기에 의해 나타나는 포화 및 불포화 카르복실산의 특정 특성은 알코올과의 상호작용입니다.

카르복실산은 가열되고 진한 황산이 있을 때 알코올과 반응합니다. 예를 들어 아세트산에 에틸 알코올과 약간의 황산을 첨가하면 가열하면 에틸 아세트산 (에틸 아세테이트) 냄새가 나타납니다.

CH 3 -COOH + C 2 H 5 OH ←CH 3 -C(O)-O-C 2 H 5 + H 2 O.

라디칼에 의해 나타나는 포화 카르복실산의 특정 특성은 할로겐화(염소화) 반응입니다.

카르복실산의 적용

카르복실산은 케톤, 산 할로겐화물, 비닐 에스테르 및 기타 중요한 종류의 유기 화합물 생산을 위한 공급원료 역할을 합니다.

개미산은 향수 제조, 가죽 산업(가죽 태닝), 섬유 산업(염색 매염제), 용매 및 방부제 등에서 사용되는 에스테르를 얻는 데 널리 사용됩니다.

아세트산 수용액(70~80%)을 식초진액이라 하고, 3~9% 수용액을 식초라고 합니다. 에센스는 희석하여 집에서 식초를 얻는 데 자주 사용됩니다.

문제 해결의 예

실시예 1

운동

다음 변환을 수행하기 위해 어떤 화학 반응을 사용할 수 있습니까?

a) CH4 → CH3 Cl → CH3 OH → HCHO → HCOOH → HCOOK.

반응식을 작성하고 그 발생 조건을 표시하십시오.

답변

a) 빛 속에서 메탄을 염소화하면 클로로메탄이 생성됩니다.

CH4 + Cl2 →CH3Cl + HCl.

알칸의 할로겐 유도체는 수성 또는 알칼리성 매질에서 가수분해되어 알코올을 형성합니다.

CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl.

예를 들어 촉매 (Cu, CuO, Pt, Ag)가있는 산성 환경에서 중크롬산 칼륨을 사용하여 1 차 알코올을 산화하면 알데히드가 형성됩니다.

CH 3 OH+ [O] →HCHO.

알데히드는 예를 들어 과망간산칼륨을 사용하여 해당 카르복실산으로 쉽게 산화됩니다.

HCHO + [O] →HCOOH.

카르복실산은 약한 무기산에 내재된 모든 특성을 나타냅니다. 활성 금속과 상호작용하여 염을 형성할 수 있습니다.

2HCOOH+ 2K→2HCOOK + H 2 .

실시예 2

운동

다음 물질 사이의 반응식을 쓰십시오: a) 2-메틸프로판산과 염소; b) 아세트산 및 프로판올-2; c) 아크릴산 및 브롬수; d) 2-메틸부탄산 및 염화인(V). 반응 조건을 지정합니다.

답변

a) 2-메틸프로판산과 염소 사이의 반응의 결과로 수소 원자는 a 위치에 위치한 탄화수소 라디칼로 대체됩니다. 2-메틸-2-클로로프로판산이 형성됨

H 3 C-C(CH 3)H-COOH + Cl 2 → H 3 C-C(CH 3)Cl-COOH + HCl (kat = P).

b) 아세트산과 프로판올-2 사이의 반응의 결과로 에스테르가 형성됩니다 - 아세트산의 이소프로필 에스테르.

CH 3 -COOH + CH 3 -C(OH)H-CH 3 → CH 3 -C(O)-O-C(CH 3)-CH 3 .

c) 아크릴산과 브롬수 간의 상호작용 반응의 결과로 Markovnikov의 법칙에 따라 이중 결합 부위에 할로겐이 추가됩니다. 2,3-디브로모프로판산이 형성됨

CH 2 =CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH

d) 2-메틸부탄산과 염화인(V) 사이의 반응의 결과로 해당 산 염화물이 형성됩니다.

CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOH + PCl 5 →CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOCl + POCl 3 + HCl.

카르복실산- 분자에 하나 이상의 카르복실기가 포함된 유기 물질.

카르복실기(COOH로 약칭)는 카르복실산의 작용기이며 카르보닐기와 관련 수산기로 구성됩니다.

카르복실기의 수에 따라 카르복실산은 일염기성, 이염기성 등으로 구분됩니다.

일염기성 카르복실산의 일반식은 R-COOH이다. 이염기산의 예로는 옥살산 HOOC-COOH가 있습니다.

라디칼의 유형에 따라 카르복실산은 포화(예: 아세트산 CH 3 COOH), 불포화[예: 아크릴산 CH 2 =CH-COOH, 올레산 CH 3 -(CH 2) 7 -CH로 구분됩니다. =CH-(CH 2) 7 -COOH] 및 방향족(예: 벤조산 C 6 H 5 -COOH).

이성질체 및 동족체

일염기성 포화 카르복실산 R-COOH는 동일한 수의 탄소 원자를 가진 에스테르(R"-COOR"로 약칭)의 이성질체입니다. 둘 다에 대한 일반식은 C입니다. N H 2 N O2.

G	HCOOH 메탄 (개미)
	CH3COOH 에탄(아세트산)		하쿠치 3 포름산 메틸 에스테르
	CH3CH2COOH 프로판(프로피온)		HCOOCH 2 CH 3 에틸 포름산	CH 3 쿠치 3 아세트산 메틸 에스테르
	CH3(CH2)2COOH 부탄(기름)	2-메틸프로판	HCOOCH 2 CH 2 CH 3 포름산의 프로필 에스테르	채널 3 쿠치 2 채널 3 에틸 아세테이트	채널 3 채널 2 쿠치 3 프로피온산 메틸 에스테르
	이성질체

카르복실산의 이름을 구성하는 알고리즘

탄소 백본을 찾으십시오. 이것은 카르복실기의 탄소 원자를 포함하여 가장 긴 탄소 원자 사슬입니다.
카르복실 탄소 원자부터 시작하여 주 사슬의 탄소 원자에 번호를 매깁니다.
탄화수소 알고리즘을 사용하여 화합물의 이름을 지정하십시오.
이름 끝에 접미사 "-ov", 끝 "-aya" 및 단어 "acid"를 추가합니다.

카르복실산 분자에서 피-수산기의 산소 원자의 전자는 카르보닐기의 -결합의 전자와 상호 작용하여 O-H 결합의 극성이 증가하고 카르보닐기의 -결합이 강화되고 부분 전하 (+) 탄소 원자의 부분 전하(+)는 감소하고 수소 원자의 부분 전하(+)는 증가합니다.

후자는 카르복실산 분자 사이의 강한 수소 결합 형성을 촉진합니다.

포화 일염기성 카르복실산의 물리적 특성은 주로 분자 사이의 강한 수소 결합(알코올 분자 사이보다 더 강함)에 기인합니다. 따라서 산의 끓는점과 물에 대한 용해도는 해당 알코올의 끓는점과 용해도보다 높습니다.

산의 화학적 성질

카르보닐기의 -결합을 강화하면 첨가 반응이 카르복실산의 특징이 아니라는 사실이 나타납니다.

연소:
CH3COOH + 2O22CO2 + 2H2O
산성 특성.
O-H 결합의 높은 극성으로 인해 수용액의 카르복실산은 눈에 띄게 해리됩니다(보다 정확하게는 가역적으로 반응함).
HCOOH HCOO - + H + (보다 정확하게는 HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)

모든 카르복실산은 약한 전해질입니다. 탄소 원자 수가 증가함에 따라 산의 강도는 감소합니다(OH 결합의 극성 감소로 인해). 반대로 탄화수소 라디칼에 할로겐 원자가 도입되면 산의 강도가 증가합니다. 응 연속으로
HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH

산의 강도가 감소하고 시리즈에서
증가.
카르복실산은 약산 고유의 모든 특성을 나타냅니다.
Mg + 2CH3COOH(CH3COO)2 Mg + H2
CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
NaOH + CH3COOH CH3COONa + H2O
K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 COOK + H 2 O + CO 2
에스테르화(카르복실산과 알코올의 반응으로 에스테르 형성):

글리세롤과 같은 다가 알코올도 에스테르화 반응에 참여할 수 있습니다. 글리세롤과 고급 카르복실산(지방산)으로 형성된 에스테르는 지방입니다.
지방은 트리글리세리드의 혼합물입니다. 포화지방산(palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH)은 동물성 고체지방을 형성하고, 불포화지방산(oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH 등)은 액체지방을 형성합니다. (기름) 식물 유래.
탄화수소 라디칼의 치환:

대체는 - 위치에서 발생합니다.
포름산 HCOOH의 특징은 이 물질이 이관능성 화합물이라는 것입니다. 즉, 카르복실산이자 알데히드입니다.

따라서 포름산은 무엇보다도 산화은의 암모니아 용액과 반응합니다(은거울 반응, 정성 반응).
HCOOH + Ag 2 O (암모니아 용액) CO 2 + H 2 O + 2Ag

카르복실산의 제조

.
영형

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-C 원자 그룹을 카르복실기 또는 카르복실이라고 합니다.
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오
분자 내에 하나의 카르복실기를 포함하는 유기산은 일염기성입니다. 이 산의 일반식은 RCOOH입니다.

두 개의 카르복실기를 포함하는 카르복실산을 이염기산이라고 합니다. 예를 들어 옥살산과 숙신산이 여기에 포함됩니다.

2개 이상의 카르복실기를 함유한 다염기성 카르복실산도 있습니다. 여기에는 예를 들어 삼염기성 구연산이 포함됩니다. 탄화수소 라디칼의 성질에 따라 카르복실산은 포화산, 불포화산, 방향족산으로 구분됩니다.

포화 또는 포화 카르복실산은 예를 들어 프로피온산(프로피온산) 또는 이미 친숙한 숙신산입니다.

분명히, 포화 카르복실산에는 다음이 포함되어 있지 않습니다. 피- 탄화수소 라디칼의 결합.

불포화 카르복실산 분자에서 카르복실기는 불포화, 불포화 탄화수소 라디칼과 결합합니다. 예를 들어 아크릴(프로펜산) CH2=CH-COOH 또는 올레산 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) 분자에서 7-COOH 및 기타 산.

벤조산의 공식에서 알 수 있듯이 분자 내에 방향족 (벤젠) 고리를 포함하고 있기 때문에 방향족입니다.

명명법과 이성질체

우리는 이미 카르복실산 및 기타 유기 화합물의 이름 형성에 대한 일반 원리를 고려했습니다. 일염기성 및 이염기성 카르복실산의 명명법에 대해 더 자세히 살펴보겠습니다. 카르복실산의 이름은 해당 알칸(분자 내 탄소 원자 수가 동일한 알칸)의 이름에 접미사 -ov, 어미 -aya 및 단어 산이 추가되어 형성됩니다. 탄소 원자의 번호 매기기는 카르복실기부터 시작됩니다. 예를 들어:

또한 많은 산에는 역사적으로 확립된 또는 사소한 이름이 있습니다(표 6).

다양하고 흥미로운 유기산의 세계를 처음 접한 후에는 포화 일염기 카르복실산에 대해 더 자세히 살펴보겠습니다.

이들 산의 조성은 일반식 C n H 2n O2, C n H 2n +1 COOH, RCOOH로 반영될 것이 분명합니다.

포화 일염기성 카르복실산의 물리적 특성

저급산, 즉 분자당 최대 4개의 탄소 원자를 포함하는 상대적으로 작은 분자량의 산은 특유의 매운 냄새가 나는 액체입니다(아세트산 냄새를 기억하세요). 4~9개의 탄소 원자를 포함하는 산은 불쾌한 냄새가 나는 점성 유성 액체입니다. 분자당 9개 이상의 탄소 원자를 포함하는 고체 - 물에 녹지 않는 고체. 포화 일염기성 카르복실산의 끓는점은 분자 내 탄소 원자 수가 증가하고 결과적으로 상대 분자량이 증가함에 따라 증가합니다. 예를 들어, 포름산의 끓는점은 101°C, 아세트산은 118°C, 프로피온산은 141°C입니다.

가장 간단한 카르복실산인 포름산 HCOOH는 상대적 분자량(46)이 작으며 정상적인 조건에서 끓는점이 100.8°C인 액체입니다. 동시에, 동일한 조건에서 부탄(MR(C4H10) = 58)은 기체이며 끓는점은 -0.5 °C입니다. 끓는점과 상대 분자량 사이의 이러한 불일치는 두 개의 산 분자가 두 개의 수소 결합으로 연결된 카르복실산 이합체의 형성으로 설명됩니다. 카르복실산 분자의 구조를 고려하면 수소 결합의 발생이 명확해집니다.

포화 일염기성 카르복실산의 분자에는 극성 원자 그룹인 카르복실(이 작용기의 극성을 일으키는 원인에 대해 생각해 보세요)과 실질적으로 비극성인 탄화수소 라디칼이 포함되어 있습니다. 카르복실기는 물 분자에 끌려 수소 결합을 형성합니다.

포름산과 아세트산은 물에 무제한으로 용해됩니다. 탄화수소 라디칼의 원자 수가 증가하면 카르복실산의 용해도가 감소한다는 것은 명백합니다.

카르복실산 분자의 구성과 구조를 알면 이러한 물질의 화학적 특성을 이해하고 설명하는 것이 어렵지 않습니다.

화학적 특성

산 종류(유기 및 무기 모두)의 일반적인 특성은 수소와 산소 원자 사이에 극성이 높은 결합을 포함하는 수산기 분자가 존재하기 때문입니다. 이러한 속성은 귀하에게 잘 알려져 있습니다. 수용성 유기산의 예를 들어 다시 생각해 보겠습니다.

1. 산 잔류물의 수소 양이온 및 음이온 형성으로 인한 해리. 보다 정확하게는 이 과정은 물 분자의 참여를 고려한 방정식으로 설명됩니다.

카르복실산의 해리 평형은 왼쪽으로 이동하며, 대부분은 약한 전해질입니다. 그럼에도 불구하고, 예를 들어 포름산과 아세트산의 신맛은 산성 잔류물의 수소 양이온과 음이온으로의 해리로 설명됩니다.

카르복실산 분자, 즉 카르복실기의 수소에 있는 "산성" 수소의 존재가 다른 특징적인 특성을 결정한다는 것은 명백합니다.

2. 수소까지의 전기화학적 전압 범위에서 금속과의 상호작용. 따라서 철은 아세트산에서 수소를 감소시킵니다.

2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2

3. 염기성 산화물과 상호작용하여 염과 물을 형성합니다.

2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20

4. 금속 수산화물과 반응하여 염과 물을 형성함(중화 반응):

R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20

5. 약산 염과의 상호 작용으로 후자가 형성됩니다. 따라서 아세트산은 스테아르산나트륨의 스테아르산을 대체하고 탄산칼륨의 탄산을 대체합니다.

6. 에스테르를 형성하기 위한 카르복실산과 알코올의 상호작용은 이미 여러분에게 알려진 에스테르화 반응입니다(카르복실산의 특징적인 가장 중요한 반응 중 하나). 카르복실산과 알코올의 상호작용은 수소 양이온에 의해 촉매됩니다.

에스테르화 반응은 가역적입니다. 평형은 탈수제 존재 하에 에스테르가 형성되고 반응 혼합물에서 에스테르가 제거되는 방향으로 이동합니다.

에스테르 가수분해(에스테르와 물의 반응)라고 불리는 에스테르화의 역반응에서 산과 알코올이 형성됩니다. 글리세롤과 같은 다가 알코올도 카르복실산과 반응할 수 있다는 것은 명백합니다. 즉, 에스테르화 반응을 시작할 수 있습니다.

모든 카르복실산(포름산 제외)은 카르복실기와 함께 분자 내에 탄화수소 잔기를 포함합니다. 물론 이것은 탄화수소 잔류물의 특성에 따라 결정되는 산의 특성에 영향을 미칠 수밖에 없습니다.

7. 다중 결합에서의 첨가 반응 - 불포화 카르복실산이 들어갑니다. 예를 들어, 수소 첨가 반응은 수소화입니다. 올레산이 수소화되면 포화 스테아르산이 형성됩니다.

불포화 카르복실산은 다른 불포화 화합물과 마찬가지로 이중 결합을 통해 할로겐을 추가합니다. 예를 들어, 아크릴산은 브롬수를 변색시킵니다.

8. 치환 반응(할로겐 포함) - 포화 카르복실산이 들어갈 수 있습니다. 예를 들어, 아세트산을 염소와 반응시켜 다양한 염소화 산을 얻을 수 있습니다.

탄화수소 잔기에 하나 이상의 탄소 원자를 포함하는 카르복실산을 할로겐화할 때 분자 내 할로겐의 위치가 다른 생성물의 형성이 가능합니다. 자유 라디칼 메커니즘을 통해 반응이 발생하면 탄화수소 잔기의 모든 수소 원자가 대체될 수 있습니다. 소량의 적린 존재 하에서 반응이 수행되면 선택적으로 진행됩니다. 수소는 ㅏ-산 분자의 위치(관능기에 가장 가까운 탄소 원자). 고등 교육 기관에서 화학을 공부할 때 이러한 선택성의 이유를 배우게 됩니다.

카르복실산은 수산기를 대체할 때 다양한 기능성 유도체를 형성합니다. 이들 유도체가 가수분해되면 카르복실산이 다시 형성됩니다.

카르복실산 염화물은 염화인(III) 또는 염화티오닐(SOCl 2)을 산과 반응시켜 제조할 수 있습니다. 카르복실산 무수물은 염소 무수물과 카르복실산염을 반응시켜 제조됩니다. 에스테르는 카르복실산과 알코올의 에스테르화에 의해 형성됩니다. 에스테르화는 무기산에 의해 촉매됩니다.

이 반응은 카르복실기의 양성자화, 즉 수소 양이온(양성자)과 산소 원자의 고립 전자쌍의 상호작용에 의해 시작됩니다. 카르복실기의 양성자화는 그 안에 있는 탄소 원자의 양전하의 증가를 수반합니다.

획득 방법

카르복실산은 1차 알코올과 알데히드를 산화시켜 얻을 수 있습니다.

방향족 카르복실산은 벤젠 동족체의 산화에 의해 형성됩니다.

다양한 카르복실산 유도체의 가수분해도 산을 생성합니다. 따라서 에스테르의 가수분해는 알코올과 카르복실산을 생성합니다. 위에서 언급한 바와 같이, 산 촉매 에스테르화 및 가수분해 반응은 가역적입니다. 알칼리 수용액의 영향으로 에스테르의 가수분해는 비가역적으로 진행되며, 이 경우 산이 아니라 그 염이 에스테르로부터 형성됩니다. 니트릴이 가수분해되는 동안 아미드가 먼저 형성되고 이후 산으로 전환됩니다. 카르복실산은 유기 마그네슘 화합물과 일산화탄소(IV)의 상호작용에 의해 형성됩니다.

카르복실산의 개별 대표자와 그 중요성

포름산(메탄)산 HCOOH는 매운 냄새가 나고 끓는점이 100.8°C인 액체로 물에 잘 녹습니다. 개미산은 유독하며 피부에 닿으면 화상을 입을 수 있습니다! 개미가 분비하는 쏘는 액체에는 이 산이 포함되어 있습니다. 개미산은 소독 특성을 갖고 있으므로 식품, 가죽, 제약 산업, 의학 분야에서 사용됩니다. 직물이나 종이를 염색하는 데에도 사용됩니다.

아세트산(에탄산) CH3COOH는 독특한 매운 냄새가 나는 무색 액체로 어떤 비율로든 물과 섞일 수 있습니다. 아세트산 수용액은 식초(3~5% 용액)와 식초 진액(70~80% 용액)이라는 이름으로 시판되고 있으며 식품 산업에서 널리 사용됩니다. 아세트산은 많은 유기 물질에 대한 우수한 용매이므로 염색, 태닝, 페인트 및 바니시 산업에 사용됩니다. 또한 아세트산은 기술적으로 중요한 많은 유기 화합물을 생산하기 위한 원료입니다. 예를 들어 잡초를 방제하는 데 사용되는 물질인 제초제를 얻습니다.

아세트산은 와인 식초의 주성분으로, 그로 인해 특유의 냄새가 납니다. 이는 에탄올 산화의 산물이며 와인이 공기 중에 저장될 때 형성됩니다.

포화도가 높은 일염기산의 가장 중요한 대표자는 팔미트산 C15H31COOH 및 스테아르산 C17H35COOH 산입니다. 저산과 달리 이들 물질은 고체이며 물에 잘 녹지 않습니다.

그러나 스테아린산염과 팔미산염과 같은 염분은 용해도가 높고 세제 효과가 있으므로 비누라고도 불립니다. 이러한 물질이 대규모로 생산된다는 것은 분명합니다.

불포화 고급 카르복실산 중에서 올레산 C17H33COOH 또는 (CH2)7COOH가 가장 중요합니다. 맛이나 냄새가 없는 기름 같은 액체입니다. 그 염은 기술에 널리 사용됩니다.

이염기성 카르복실산의 가장 간단한 대표자는 옥살산(에탄디오산) HOOC-COOH이며, 그 염은 밤색과 밤색과 같은 많은 식물에서 발견됩니다. 옥살산은 물에 잘 녹는 무색의 결정성 물질입니다. 목공 및 가죽 산업에서 금속 연마에 사용됩니다.

1. 불포화 엘라이드산 C17H33COOH는 올레산의 트랜스 이성질체입니다. 이 물질의 구조식을 쓰시오.

2. 올레산의 수소화 반응식을 쓰시오. 이 반응의 생성물을 말하시오.

3. 스테아르산의 연소 반응식을 쓰십시오. 568g의 스테아르산을 연소하려면 얼마만큼의 산소와 공기(n.a.)가 필요합니까?

4. 팔미트산과 스테아르산의 고체 지방산 혼합물을 스테아린이라고 합니다(이로부터 스테아린 좌약이 만들어집니다). 스테아린에 동일한 질량의 팔미트산과 스테아르산이 포함되어 있다면 200그램짜리 스테아르산 양초를 태우는 데 필요한 공기의 양(n.a.)은 얼마입니까? 이 경우에 형성되는 이산화탄소의 양(n.o.)과 물의 질량은 얼마입니까?

5. 양초에 스테아르산과 팔미트산이 동일한 양(동일한 몰 수)으로 포함되어 있으면 이전 문제를 해결합니다.

6. 녹 얼룩을 제거하려면 아세트산 용액으로 처리하십시오. 녹에 산화철(III)과 수산화물(Fe2O3 및 Fe(OH)3)이 포함되어 있다는 점을 고려하여 이 경우에 발생하는 반응에 대한 분자 및 이온 방정식을 구성하십시오. 왜 이런 얼룩은 물로 지워지지 않나요? 산성용액으로 처리하면 왜 사라지나요?

7. 이스트가 없는 반죽에 베이킹소다 NaHC03를 첨가한 후 먼저 아세트산으로 "급냉"합니다. 탄산이 아세트산보다 약하다는 것을 알고 집에서 이 반응을 수행하고 방정식을 작성하십시오. 거품의 형성에 대해 설명하시오.

8. 염소가 탄소보다 전기음성도가 더 크다는 것을 알고, 산성 특성이 증가하는 순서로 아세트산, 프로피온산, 클로로아세트산, 디클로로아세트산, 트리클로로아세트산을 배열하십시오. 결과를 정당화하십시오.

9. 포름산이 “은거울” 반응으로 반응한다는 것을 어떻게 설명할 수 있습니까? 이 반응에 대한 방정식을 쓰십시오. 이 경우 어떤 가스가 방출될 수 있나요?

10. 포화 일염기성 카르복실산 3g이 과량의 마그네슘과 반응하면 560ml(n.s.)의 수소가 방출되었습니다. 산의 공식을 결정하십시오.

11. 아세트산의 화학적 성질을 설명하는 데 사용할 수 있는 반응식을 제시하십시오. 이 반응의 생성물의 이름을 지정하십시오.

12. 프로판산과 아크릴산을 인식할 수 있는 간단한 실험실 방법을 제안하십시오.

13. 메탄올과 포름산의 에스테르인 메틸 포르메이트를 생성하는 반응식을 쓰십시오. 이 반응은 어떤 조건에서 수행되어야 합니까?

14. C3H602 조성을 가진 물질의 구조식을 만들어 보세요. 어떤 종류의 물질로 분류될 수 있나요? 각각의 특징적인 반응 방정식을 제시하십시오.

15. 물질 A(아세트산의 이성질체)는 물에 불용성이지만 가수분해될 수 있습니다. 물질 A의 구조식은 무엇입니까? 가수분해 생성물의 이름을 말하십시오.

16. 다음 물질의 구조식을 구성하십시오.

a) 메틸 아세테이트;
b) 옥살산;
c) 포름산;
d) 디클로로아세트산;
e) 마그네슘 아세테이트;
f) 에틸 아세테이트;
g) 에틸 포르메이트;
h) 아크릴산.

17*. 3.7g 무게의 포화 일염기성 유기산 샘플을 중탄산나트륨 수용액으로 중화했습니다. 유리된 가스를 석회수에 통과시켜 5.0g의 침전물을 얻었다. 어떤 산이 채취되었고 방출된 가스의 양은 얼마였습니까?

자연의 카르복실산

카르복실산은 자연에서 매우 흔합니다. 그들은 과일과 식물에서 발견됩니다. 바늘, 땀, 소변, 쐐기풀 주스에 존재합니다. 아시다시피, 산의 대부분은 냄새가 나는 에스테르를 형성한다는 것이 밝혀졌습니다. 그래서 사람의 땀에 포함된 젖산 냄새가 모기를 유인하는데, 모기는 꽤 먼 거리에서도 이를 감지합니다. 따라서 성가신 모기를 아무리 쫓아내려고 해도 여전히 피해자의 기분이 좋습니다. 인간의 땀 외에도 젖산은 피클과 소금에 절인 양배추에서 발견됩니다.

그리고 암컷 원숭이는 수컷을 유인하기 위해 아세트산과 프로피온산을 분비합니다. 개의 민감한 코는 10~18g/cm3 농도의 부티르산 냄새를 맡을 수 있습니다.

많은 식물종은 아세트산과 부티르산을 생산할 수 있습니다. 그리고 일부 잡초는 이를 이용하여 물질을 방출함으로써 경쟁자를 제거하고 성장을 억제하며 때로는 죽음을 초래합니다.

인디언들도 산을 사용했습니다. 적을 파괴하기 위해 그들은 아세트산 유도체로 밝혀진 치명적인 독으로 화살을 담갔습니다.

그리고 여기에 자연스러운 질문이 생깁니다. 산이 인간의 건강에 위험을 초래합니까? 결국 자연에 널리 퍼져 있고 밤색, 오렌지, 건포도 및 라스베리에서 발견되는 옥살산은 어떤 이유로 식품 산업에 적용되지 않았습니다. 옥살산은 아세트산보다 200배 더 강하고 심지어 접시를 부식시킬 수도 있으며, 그 염분이 인체에 축적되어 돌을 형성한다는 것이 밝혀졌습니다.

산은 인간 생활의 모든 영역에서 폭넓게 적용됩니다. 그들은 의학, 미용, 식품 산업, 농업 및 가정의 요구에 사용됩니다.

의료 목적으로는 젖산, 타르타르산, 아스코르빈산과 같은 유기산이 사용됩니다. 아마도 여러분 각자는 몸을 강화하기 위해 비타민 C를 사용했을 것입니다. 이것은 바로 아스코르브 산입니다. 면역 체계를 강화하는 데 도움이 될 뿐만 아니라 몸에서 발암 물질과 독소를 제거하는 능력도 있습니다. 젖산은 흡습성이 높기 때문에 소작에 사용됩니다. 그러나 타르타르산은 약한 완하제, 알칼리 중독에 대한 해독제, 수혈용 혈장을 준비하는 데 필요한 성분으로 작용합니다.

그러나 미용 시술을 좋아하는 분들은 감귤류에 함유된 과일산이 피부 깊숙이 침투하여 피부 재생 과정을 가속화할 수 있으므로 피부에 유익한 효과가 있다는 것을 알아야 합니다. 또한 감귤류의 냄새는 신경계에 강장제 효과를 줍니다.

크랜베리나 링곤베리 같은 베리가 오랫동안 신선하게 보관된다는 사실을 알고 계셨나요? 이유를 아시나요? 우수한 방부제인 벤조산이 함유되어 있는 것으로 밝혀졌습니다.

그러나 농업에서는 숙신산이 재배 식물의 생산성을 높이는 데 사용될 수 있기 때문에 널리 사용됩니다. 또한 식물 성장을 자극하고 성장을 가속화할 수 있습니다.

1.카르복실산 – 분자에 하나 이상의 카르복실기가 포함된 산소 함유 유기 물질입니다.

(-COOH ), 탄소 라디칼 또는 수소 원자에 연결됩니다.

카르복실 그룹은 서로 직접 결합된 카르보닐 >C=O 및 하이드록실 -OH라는 두 가지 작용기를 포함합니다.

2. 분류

A) 분자 내 카르복실기 수에 따라

이름	예
1) 일염기	메탄 *새로운* , 포름산 에탄 *새로운* , 아세트산
2) 이염기성	큭큭큭 옥살산
3) 다염기성

B) 탄화수소 라디칼의 특성상

이름	예
1) 한계(포화)	HCOOH 메탄 *새로운* , 포름산 CH3COOH 에탄 *새로운* , 아세트산
2) 무제한	아크릴산 CH2 = CH3COOH 크로톤산 CH 3 –CH=CH–COOH 올레산 CH 3 –(CH 2) 7 –CH=CH–(CH 2) 7 –COOH 리놀레산 CH 3 –(CH 2) 4 –(CH=CH–CH 2) 2 –(CH 2) 6 –COOH 리놀렌산 CH 3 –CH 2 –(CH=CH–CH 2) 3 –(CH 2) 6 –COOH
3) 방향성	C 6 H 5 COOH – 벤조산 NOOS–C 6 H 4 –COOH 쌍-테레프탈산

3. 이성질체와 명명법

나 . 구조적

A) 탄소 골격의 이성질체 현상(C부터 시작) 4 )

B) 에스테르와의 인터클래스 R - CO – O - R 1(C 2부터 시작)

예: C 3 H 6 O 2

CH 3 -CH 2 -COOH 프로피온산

와 함께 H 3 -CO -OCH 3 아세트산의 메틸 에스테르

II . 공간

가) 광학

예를 들어:

B) 불포화산에 대한 시스-트랜스 이성질체

예:

4. 카르복실산의 명칭

산의 체계적인 이름은 접미사를 추가하여 해당 탄화수소 이름으로 지정됩니다. -새로운그리고 말 산.

치환기(또는 라디칼)의 위치를 표시하기 위해 탄소 사슬의 번호는 카르복실기의 탄소 원자부터 시작됩니다. 예를 들어, 분지형 탄소 사슬을 가진 화합물 (CH 3) 2 CH-CH 2 -COOH는 다음과 같습니다. 3-메틸부탄산. 일반 이름은 유기산에도 널리 사용되며, 이는 일반적으로 화합물이 처음 발견된 천연 공급원을 반영합니다.

일부 일염기산

공식	산명 R-COOH		잔류물명 RCOO -
공식	체계적인	하찮은	잔류물명 RCOO -
HCOOH	메탄	개미	편대
CH3COOH	에탄	식초	아세테이트
C2H5COOH	프로판	프로피온산	프로피오네이트
C3H7COOH	부탄	기름	부티레이트
C4H9COOH	펜탄	발레리안	평가하다
C5H11COOH	헥산	나일론	카프라트
C15H31COOH	헥사데칸	팔미트산	팔미틴산염
C17H35COOH	옥타데칸	스테아르산	스테아린산염
C6H5COOH	벤젠탄소	벤조인	안식향산염
CH 2 =CH-COOH	프로펜	아크릴	아크릴레이트

다염기산에는 접미사가 사용됩니다. -디오바야, -트리오바야등.

예를 들어:

훅-쿠- 에탄이산(옥살산);

HOOC-CH 2 -COOH - 프로판디오산(말론)산.

단염기 카르복실산 제한

CnH 2 N +1 - 쿠오또는CnH 2 N영형 2

동종 시리즈

이름		공식 산	t pl. ℃	킵. ℃	ρ g/cm 3
산		공식 산	t pl. ℃	킵. ℃	ρ g/cm 3
개미	메탄	HCOOH		100,5	1,22
식초	에탄	CH3COOH	16,8		1,05
프로피온산	프로판	CH3CH2COOH			0,99
기름	부탄	CH3(CH2)2COOH			0,96

카르복실기의 구조

카르복실 그룹은 카르보닐 >C = O와 하이드록실 -OH라는 두 가지 작용기를 결합하며 서로 영향을 미칩니다.

카르복실산의 산성 특성은 전자 밀도가 카르보닐 산소로 이동하고 결과적으로 O-H 결합의 추가(알코올과 비교하여) 분극화로 인해 발생합니다.
수용액에서 카르복실산은 이온으로 해리됩니다.

물에 대한 용해도와 산의 높은 끓는점은 분자간 수소 결합이 형성되기 때문입니다.

분자량이 증가함에 따라 물에 대한 산의 용해도는 감소합니다.

포화 일염기산의 물리적 특성

이 시리즈의 하위 멤버는 정상적인 조건에서 독특한 매운 냄새가 나는 액체입니다. 예를 들어, 에탄산(아세트산)에는 특유의 "아세트산" 냄새가 있습니다. 무수 아세트산은 실온에서 액체입니다. 17°C에서 얼면서 "빙하" 아세트산이라는 얼음 물질로 변합니다. 이 동종 계열의 중간 대표자는 점성의 "유성" 액체입니다. C 10부터 시작 - 고체.

가장 간단한 대표자는 bp를 갖는 무색 액체인 포름산 HCOOH입니다. 101 °C, 순수한 무수 아세트산 CH 3 COOH를 16.8 °C로 냉각하면 얼음과 유사한 투명한 결정으로 변합니다(그래서 이름은 빙하산).
가장 간단한 방향족 산 - 벤조산 C 6 H 5 COOH (mp 122.4 ° C) - 쉽게 승화됩니다. 액체 상태를 우회하여 기체 상태로 변합니다. 냉각되면 증기가 결정으로 승화됩니다. 이 속성은 불순물로부터 물질을 정화하는 데 사용됩니다.

정의

카르복실산– 분자에 하나 이상의 기능성 카르복실기를 포함하는 유기 화합물 – 탄화수소 라디칼과 관련된 COOH.

카르복실기는 카르보닐기로 구성됩니다. > 씨= 영형그리고 관련 수산기 -OH.

카르복실산의 일반식은 R-COOH이다.

카르복실산의 산성 특성은 전자 밀도가 카르보닐 산소로 이동하기 때문에 발생하며, 이로 인해 원자에 부분적인 양전하가 나타납니다.

결과적으로 O-H 결합의 극성이 증가하고 해리 과정이 가능해집니다.

생성된 음이온은 전하 비편재화로 인해 안정화됩니다.

최대 3개의 탄소 원자를 포함하는 저급 카르복실산은 독특한 매운 냄새가 나는 무색 액체이며 어떤 비율로든 물과 섞일 수 있습니다. 4~9개의 원자를 포함하는 대부분의 산은 불쾌한 냄새가 나는 기름성 액체입니다. 10개 이상의 수소 원자를 포함하는 산은 물에 녹지 않는 고체입니다.

물에 대한 카르복실산의 용해도와 높은 끓는점은 분자간 수소 결합의 형성과 관련이 있습니다. 고체 상태에서 카르복실산은 주로 고리형 이합체 형태로 존재하며, 액체 상태에서는 선형 결합도 발생합니다.

카르복실산의 종류

탄화수소 라디칼의 구조에 따라 카르복실산은 다음과 같이 나뉩니다.

방향족(벤조산)
지방족(포화(카프로산) 및 불포화(아크릴산))
지환족(퀴닉산)
헤테로사이클릭(니코틴산).

카르복실기 수에 따라 카르복실산은 다음과 같이 나뉩니다.

단일염기()
이염기성(옥살산)
다염기성(구연산).

다른 작용기(-OH, =CO, -NH2 등)가 산 분자에 도입되면 하이드록시, 케토산 등 다른 종류의 화합물이 형성됩니다.

포화된 일염기성 카르복실산의 일반식:

와 함께 N H2nO2 (N= 1,2,3...) 또는 CnH2n+1COOH (N = 0,1,2…)

불포화 일염기성 카르복실산의 일반식:

와 함께 N 시간 2 N –2 영형 2 (N= 1,2,3...) 또는 CnH 2 N –1 쿠오 (N = 0,1,2…)

포화된 이염기성 카르복실산의 일반식:

C n H 2n–2 O 4 (N = 2,3…)

일부 카르복실산의 이름과 공식

메탄

개미

에탄

식초

프로판

프로피온산

부탄

기름

펜탄산

발레르 산

헥산산

카프로산

옥타데칸

스테아르산

2-프로펜

아크릴

CH 3 –CH=CH–COOH

2-부텐

크로톤

CH 2 =CH–CH 2 –COOH

3-부텐

비닐아세트산

CH 2 =C(CH 3)COOH

2-메틸-2-프로펜

메타크릴

에탄듐

밤색

COOH–CH2–COOH

프로판듐

말로노바

COOH–(CH 2) 2 –COOH

부탄디아

호박색

COOH–(CH 2) 3 –COOH

펜탄디오비

글루타르산

COOH–(CH 2) 4 –COOH

육각형의

아디픽

카르복실산 공식	IUPAC 이름	사소한 이름
포화 일염기성 카르복실산
불포화 일염기성 카르복실산
이염기성 카르복실산

문제 해결의 예

실시예 1

운동

서명이 없는 3개의 동일한 시험관에는 포름산, 아세트산, 염산의 3가지 산이 포함되어 있습니다. 화학적 성질의 차이를 토대로 각 시험관에 어떤 산이 들어 있는지 어떻게 알 수 있습니까?

해결책

포름산은 또한 일부 특성(환원성)을 나타냅니다. 따라서 예를 들어 수산화 구리(II)와의 반응을 통해 확인할 수 있으며, 포름산의 경우 적색 산화 구리(I)가 형성됩니다.

나머지 산은 질산은과의 반응으로 구별할 수 있습니다. 염산의 경우 흰색 염화은 침전물이 침전됩니다.

아세트산은은 물에 녹기 때문에 시험관에서는 아무런 변화도 일어나지 않습니다.

따라서 남은 시험관에는 아세트산이 포함되어 있습니다.

실시예 2

운동

2.64g의 샘플을 가수분해할 때 알코올 1.38g과 일염기성 카르복실산 1.8g이 방출되는지 확인하십시오.

해결책

알코올과 탄소 원자 수가 다른 산으로 구성된 에스테르의 일반식은 다음과 같습니다.

따라서 알코올 공식은 다음과 같습니다.

그리고 산의 공식은 다음과 같다:

에스테르 가수분해 방정식을 작성해 보겠습니다.

물질질량보존의 법칙에 따르면, 반응 생성물의 질량은 출발물질의 질량과 같다. 질량을 계산해 봅시다:

M(산) + m(알코올) – m(에테르) g

물 물질의 양을 계산해 봅시다.

반응식에 따르면

n(산) = n(알코올) mol